Макиавелли надеялся, что по завершении трактата «Государь» в его политической карьере последует новый поворот. В декабре 1513 года в письме к Веттори он писал, что сейчас его главное стремление – «принести пользу дому Медичи, даже если правители поначалу сделают меня собирателем камней». Он интересовался, насколько возможно реализовать его желание приехать в Рим с «небольшим письменным сочинением», принадлежавшим его перу, которое он собирался преподнести лично Джулиано де Медичи, тем самым выказав готовность «предложить ему мои услуги» (С 305).

Поначалу казалось, что Веттори намерен помочь в осуществлении этого плана. Он ответил, что Макиавелли должен послать книгу ему, для того чтобы он, Веттори, мог решить, достойно ли сочинение быть представленным Медичи (С 312). Когда в указанный срок Макиавелли отправил ему копию первых глав, Веттори написал, что «они необыкновенно понравились» ему, но осторожно добавил: «пока у меня нет остальной части работы, я не желаю выносить окончательного решения» (С 319).

Однако вскоре стало понятно, что надежды Макиавелли вновь разбиты. Прочитав трактат «Государь» в самом начале 1514 года, Веттори зловеще замолчал. Больше он никогда не упоминал о сочинении, вместо этого рассказывая в своих письмах о собственных любовных похождениях. Макиавелли, хотя и старался поддержать в переписке навязанный ему тон, едва скрывал растущее беспокойство. В середине года он понял, что положение безысходно, и с большой горечью написал Веттори, что перестает надеяться и бороться. Стало очевидным, заявляет он, что «мне придется влачить убогое существование, так и не найдя ни одного человека, кто бы вспомнил о моих заслугах или же заставил поверить, что я смогу еще принести пользу» (С 343).

После перенесенных разочарований в жизни Макиавелли наступила череда изменений. Оставив все надежды на продолжение политической карьеры, он решил реализовать себя как автор эпистолярного жанра. Первым сигналом этому стало его заметное участие, после года «гниения в бездействии», во встречах гуманистов и литераторов, проводимых в поместье Козимо Ручеллаи на окраине Флоренции (наряду с развлечениями там имели место ученые разговоры).

Беседы в Садах Оричеллари (Orti Oricellari) касались и литературы. В этом месте проходили дебаты о соперничестве латинского и итальянского языков – какой из них достоин называться литературным; а также различные чтения и даже представления спектаклей. В результате Макиавелли смог направить творческую энергию в совершенно новом направлении – он решил сам писать пьесы. Так родилась «Мандрагола» – блистательная, хотя и мрачная комедия о том, как соблазнили молоденькую супругу старика-судьи. Первый вариант был завершен в 1518 году, прочитан друзьями Макиавелли в Садах Оричеллари, затем представлен публике – сначала во Флоренции, после чего на протяжении двух лет его ставили в Риме.

Тем не менее самые яростные прения в Садах касались вопросов политики. Один из участников, Антонио Бручиоли, позже будет вспоминать в своих «Диалогах», что участники постоянно обсуждали влияние фатума на жизнь республик – как республики возносились к собственному расцвету, как сохраняли свободу, как постепенно наступал упадок и неизбежный конец. Однако их интерес к гражданской свободе проявлялся не только на словах. Некоторые члены группы стали настолько страстными противниками восстановленной «тирании» Медичи, что оказались вовлеченными в неудавшийся заговор убийства кардинала Джулио Медичи в 1522 году. Одним из казненных после раскрытия заговора был Джакопо да Дьячетто; к ссылке приговорили Дзаноби Буондельмонти, Луиджи Аламанни и самого Бручиоли. Все были видными участниками кружка «Сады Оричеллари», заседания которого прекратились после провала попытки государственного переворота.

Макиавелли никогда не был настолько яростным сторонником свободы республики, чтобы примкнуть к какому-нибудь заговору против Медичи. Однако на него значительно повлияло знакомство с Козимо Ручеллаи и его сторонниками. Одним из результатов участия политика в этих дискуссиях было создание трактата «Искусство войны», который он опубликовал в 1521 году. Работа построена в форме беседы, проходящей в садах Оричеллари, с главным действующим лицом – Ручеллаи, выдвигающим тезисы, в обсуждении которых также принимают участие Буондельмонти и Аламанни. Однако самым важным «продуктом» участия Макиавелли в кружке сторонников республиканского правления стало его решение приступить к написанию трактата «Рассуждения о первой декаде Тита Ливия», своего самого объемного и во многих вопросах оригинального вклада в теорию государственного управления. Работа не только была посвящена Буондельмонти и Ручеллаи, в части посвящения он упоминает этих деятелей как «силу, побудившую меня написать то, чего сам я никогда бы не создал» (188).