В разгар Ливонской войны Россия пережила «великое разорение». Голодная смерть и чума косили население. Если прежде в поле шли немногие удальцы, теперь туда уходили толпами. Бежали от голодной смерти, от государевых податей и помещичьих поборов. Население казачьих станиц значительно увеличилось. Приток беглых усилил настроения недовольства среди вольных казаков. Участились разбойные нападения вольницы.

Власти не оставляли попыток полного подчинения степных окраин. Во многих пунктах Нижнего Поволжья появились правительственные войска. Как писал один английский путешественник в 1579 году, «на острове, называемом Царицыным, русский царь держит в летнее время отряд из 50 стрельцов для охраны дороги, называемой татарским словом „караул“. Между этим местом и Астраханью есть еще пять караулов, или сторожевых отрядов».

Царские воеводы пытались взять под свой контроль пути, издавна связывавшие Поволжье с Доном. В 1579 году русские дипломаты заявили крымскому хану, что по царскому указу «не велено никого на Дон пропущать, и с Дону казака никакова пущать не велено. А кого изымут на украйне, и тех казнят смертью».

Дипломаты старались успокоить хана и избавить страну от новых крымских вторжений. Но их заявления расходились с жизнью.

Воеводы вешали казаков, повинных в разбойных нападениях на царские караваны либо на купцов. Но «воры» нечасто попадали к ним в руки. Отыскать их на дальних реках не удавалось.

В целом же власти старались не раздражать станичное население. Нуждаясь в военных людях, Москва по-прежнему привлекала донских, волжских и терских казаков на государеву службу, снабжала их порохом и свинцом. Когда царские армии стали терпеть поражения, государство пошло на новые уступки окраинам. Царь разрешил нанимать в свои полки не одних только «старых», но и «новых» казаков — вчерашних беглых крестьян и холопов.

После смерти Грозного его фактическим преемником стал Борис Годунов. В угоду дворянству он закрепостил крестьян, составлявших подавляющее большинство населения страны. По приказу Годунова царские воеводы двинулись на вольные реки и выстроили там укрепленные остроги и крепости. Попытки подчинить вольные окраины вызвали недовольство казаков.

Вольные казаки сыграли выдающуюся роль в событиях Смутного времени в начале XVII века.

Все слои участвовали в начавшейся на Руси междоусобной войне. Вольные казаки выдвинули из своей среды Ивана Болотникова и вождя земского освободительного движения Ивана Заруцкого. Казаки составили ядро войска Болотникова, осадившего Москву. Летописцы и писатели Смутного времени, принадлежавшие к дворянскому лагерю, называли восставших ворами, разбойниками, «злодейственными гадами».

Кончилась Смута, и патриарх Филарет взялся за составление истории минувших лет. По странному стечению обстоятельств патриаршие книжники начали свою летопись с подробного описания «сибирского взятия». Следуя официальному взгляду, они изобразили Ермака и его сотоварищей как ведомых воров и разбойников. То был предвзятый взгляд, но летописца это мало волновало.

Волжские казаки, записал он, разгромили на Волге царские суда и ограбили послов кизилбашских, то есть персидских, после чего царь велел своим воеводам изловить их. Многие казаки были повешены, а другие «аки волки, разбегошася по Волге». Пятьсот воров «побегоша» вверх по Волге, «в них же старейшина атаман Ермак Тимофеев сын».

Долгим был путь персидских послов в Москву. Много опасностей подстерегало их на море. Наконец прибыли они в Астрахань. Тут их встретили царские приставы. Персам дали стрельцов для охраны и, посадив на струги, повезли в Москву. Начальник караула знал о нападениях вольных казаков на торговые суда. Но он не ждал, чтобы вольница осмелилась вступить в бой с хорошо вооруженными царскими стругами. Его самоуверенность дорого обошлась послам.

Едва струги выплыли из-за поворота, их в мгновение ока окружило множество казачьих челнов. Стрельцы не смогли отбить нападение.

Царские струги оказались добычей вольницы. Разгоряченные боем и захваченные зрелищем богатств, казаки не сразу уразумели, что к ним в руки попали не обычные купцы, а великие послы. Осознав же это, они отпустили своих пленников без задержки.

Как только весть о разгроме персидского каравана дошла до Москвы, царь велел любой ценой захватить разбойников. Его приказ был вскоре же выполнен. Предводителя нападения ждала страшная участь. Его живым посадили на кол. Прочих казаков повесили. Царские дипломаты тотчас объявили шаху, будто 400 воров-казаков поплатились жизнью за ограбление шахских послов. Названная дипломатами цифра была невероятно завышена. Но главное заключалось в другом.

Подлинные книги Посольского приказа позволяют установить, что персы были ограблены через несколько лет после гибели Ермака. А значит, Ермак не имел никакого отношения к разбойному нападению, которое приписал ему летописец.

Предания о «грабежах» Ермака на Волге широко отразились в фольклоре. Но тут они приобрели совсем иной смысл, нежели в официозных источниках. К исходу XVII века у Ермака появился «соперник» — Степан Разин. Рассказы о разинских разбойных нападениях на Волге оказали заметное влияние на развитие легенды о Ермаке. В фольклорных произведениях начальный этап сибирской экспедиции Ермака стал живо напоминать начало разинщины. Наиболее четко фольклорные мотивы отразились в Краткой сибирской летописи из Кунгура, составленной замечательным тобольским историком Семеном Ремезовым. Согласно летописи, Ермак поначалу будто бы действовал в «скопе» с пятью тысячами человек. Затем он уже с семью тысячами пограбил персидских послов и решил идти в поход на Каспий. Царь послал стольника Мурашкина вешать «воров». Тогда-то Ермак и дружина задумали «бежать в Сибирь разбивать». В приведенном рассказе все вымышлено: и имя стольника Мурашкина, и данные о численности «скопа» Ермака, и сведения о нападении на послов.

На самом деле Ермак принадлежал к той же плеяде атаманов, что и Михаил Черкашенин. С именами этих атаманов связана была вся начальная история вольного казачества, его «героическая эпоха».

Михаил Черкашенин достиг зенита славы ко времени разгрома Крымской орды под Москвой и обороны Пскова от войск Батория. Звезда Ермака ярко засияла после Ливонской войны.