Ко времени династического кризиса Сильвестр достиг вершины своей карьеры. Раскол в Ближней думе и взаимная борьба между Старицкими и Захарьиными позволила ему выступить в роли миротворца. Мы ничего не знаем о политических умонастроениях Сильвестра. Можно лишь догадываться, что политика сама по себе не слишком волновала его. Исправляя старые летописи, Грозный нарисовал яркий портрет временщика, склонного «спроста рещи всякие дела». По его словам, поп «всякия дела и власти святителския и царския правяше, и никто же смеяше ничтоже сътворити не по его велению, и всеми владяше, обема властми, и святительскими и царскими, якоже царь и святитель…». При всей тенденциозности Грозный верно указал на два источника влияния придворного проповедника. Во-первых, «никто же смеяше ни в чем же противитися ему ради царского жалованья» и, во-вторых, он был «чтим добре всеми». Почитали пастыря за его добродетели и беспорочную жизнь. И все же его авторитет признавали далеко не все.

Сильвестр содержал иконописную мастерскую, будучи в Новгороде. Новгородская иконописная школа была едва ли не лучшей в стране. Переехав в Москву, священник сохранил свою мастерскую. В связи с этим царь поручил именно ему восстановить роспись Благовещенского собора, уничтоженную пожаром. Роспись была выполнена в новгородской манере. В Новгороде раньше, чем в других городах, проявились новые тенденции в развитии живописи. Икона стала изображать скорее идеи, чем лики, превращаясь в иллюстрацию к библейским текстам.

Как всегда, Сильвестр, пользуясь свободным доступом к особе самодержца, не преминул показать роспись своему питомцу и заручился его одобрением. В дальнейшем это сослужило ему хорошую службу.

Новшества новгородской школы живописи были встречены московскими ортодоксами с недоверием. Иван Висковатый, широко образованный богослов, открыто восстал против иконографии Благовещенского собора. Дьяка ужаснула не столько новизна, сколько замысел новой иконографии, в которой он усмотрел отступление от евангельской истины к Ветхому Завету, к пророческим образам. «Не подобает, — говорил дьяк, — почитати образа паче истины».

Осенью 1553 г. Висковатый подал царю донос на Сильвестра. В челобитной дьяк признал, что по поводу росписи «сумнение имел и возмущал народ» три года. Итак, московский дьяк заподозрил неладное еще в 1550 г., и с тех пор громко обличал склонность Сильвестра к ереси. Сильвестр не имел достаточной власти, чтобы заставить его замолчать. Висковатый не боялся открыто выразить свое мнение, так как надеялся на покровительство царских шуринов Захарьиных. Последние готовы были употребить все средства, чтобы подорвать влияние священника.

Сильвестр не принадлежал ни к осифлянам, ни к нестяжателям. Но когда государь потребовал у него совета о назначении игумена Троице-Сергиева монастыря, он высказался в пользу вождя нестяжателей Артемия. Старец был вызван из заволжских пустыней и поселен в Чудовом монастыре. Иван просил Сильвестра «смотрити в нем всякого нрава и духовные пользы». Наставник похвалил Артемия. В итоге «по государеву велению» и прошению троицких иноков старец занял ключевой пост игумена Троице-Сергиева монастыря.

Артемий был из тех людей, которые оказали глубокое влияние на формирование религиозности Ивана IV. Царь, как отметил Курбский, его «зело любяще и многажды беседовавше».

Известно, что подвижник обращался к монарху с посланиями, убеждая его взяться за изучение богословия. «Хощу подвигнута царскую ти душу, — писал он, — на испытание разума Божественных писаний». Старец чудной жизни наставлял Ивана никогда не стесняться учения: «Не срамляйся неведением, со всяцем тщанием въпроси ведущего. Подобает убо учитися без стыдения, яко же учити без зависти.

Никто же не научився может что разумети». Желая подтолкнуть юного государя к изучению Священного Писания, Артемий решительно оспаривал тех, кто следовал правилу: «Не чти много книг, да не во ересь впадеши».

Советы пали на подготовленную почву. Иван пристрастился к чтению и с годами приобрел обширные познания в богословии.

Наставления Пустынника произвели на питомца столь сильное впечатление, что он просил инока написать подробно «о Божиих заповедях и отеческих преданиях и обычаях человеческих».

Артемий использовал свое влияние при дворе, чтобы добиться освобождения Максима Грека. Осифляне держали Грека в заточении более 20 лет. Новый троицкий игумен рассчитывал, что авторитет Максима поможет ему внести перемены в жизнь обители. Но его надежды не оправдались. Максим Грек и Артемий Пустынник учили, что чернецы должны жить «своим рукоделием» и не владеть селами. Их проповедь далеко расходилась с практикой богатейшего монастыря России. Несмотря на заступничество Сильвестра, Артемий должен был сложить сан. Он пробыл в Троице всего полгода.