Все-таки вернемся на время к событиям на театре боевых действий королевича Владислава. К тому этапу войны, когда армия Сагайдачного приблизилась к Оке, Владислав покинул, наконец, лагерь под Вязьмой. Он остановился в Юркаеве, небольшом городке на полпути между Можайском и Калугой. На прошедшем здесь военном совете Ян Карл Ходкевич предлагал передвинуть войско к Калуге. Аргументировал свое решение тем, что район Калуги менее опустошен войной, что позволит найти там провиант и фураж, необходимый армии. Кроме того, такой шаг вынудит московского воеводу князя Пожарского перейти на сторону Владислава, к чему Пожарский, по мнению гетмана, был готов. Наконец, под Калугою легче было соединиться с отрядом, высланным коронным гетманом Речи Посполитой Станиславом Жолкевским, который шел через Украину на помощь королевичу. Но воплотить свой план в жизнь Ходкевичу не удалось. Назначенные сеймом комиссары требовали от Владислава идти прямо к Москве. Это, как они считали, заставит ее жителей перейти на сторону королевича. Такое уже бывало во времена Шуйского, заявляли комиссары. В противном случае, доказывали они, удаление к Калуге даст московским воеводам возможность овладеть Вязьмой и отрезать польскую армию от Смоленска.

После долгих дебатов решено было поступить так, как советовали комиссары. Тем не менее, перед тем как идти к Москве, необходимо было овладеть Можайском, за стенами которого находился большой отряд царского войска во главе с князем Лыковым. Оставлять Лыкова в тылу Владислав не хотел, но взять Можайск приступом не было почти никакой надежды — армия Владислава не имела необходимых осадных орудий. Поэтому поляки приняли решение идти к Борисову Городищу, взять его силою, и этим принудить Лыкова выйти из Можайска и сразиться в чистом поле. В полевом бою поляки надеялись на успех. Однако Борисов оказался довольно крепким орешком. Два раза польское войско ходило на штурм города, и два раза терпело поражение. В конце июня Лыков писал царю Михаилу Федоровичу, что королевич стоит под Борисовым Городищем, но далее продвинуться не имеет возможности. В ответ на это царь велел князю Дмитрию Черкасскому перейти из Волока, где тот находился с несколькими полками, в Рузу. Из Рузы Черкасский должен был связаться с Лыковым с помощью гонцов и по требованию последнего выступить в Можайск. Одновременно князь Пожарский получил приказ выйти из Калуги в Боровск и помогать оттуда ратникам Лыкова. Из Москвы к Боровску двинулся также Курмаш-мурза-Урусов с несколькими тысячами татар и астраханских стрельцов. Позже, 30 июня, Лыков опять писал в Москву, что накануне королевич Владислав и гетман Ходкевич приходили из-под Борисова Городища к Можайску. Но так же, как и прежде, добиться успеха Владиславу не удалось. В бою перед крепостью царские ратники отбили их атаки и вынудили отступить.

Следующие три недели Владислав не предпринимал никаких попыток улучшить свое положение. Черкасский, который к тому времени уже прибыл в Можайск, слал в Москву вести, что поляки все еще находятся близ Борисова Городища, но активных действий не предпринимают.

Позже, в конце июля, тот же Лыков докладывал царю, что стычки с поляками происходят практически каждый день. Обстрелы городских укреплений мушкетным и пушечным огнем приносили защитникам Можайска значительный урон. 27 июля даже был ранен воевода, князь Дмитрий Черкасский. Кроме того, в донесениях Лыкова значилось, что жолнеры Владислава начали строительство шанцев в районе Якиманского монастыря, который входил в систему укреплений Можайска. Сооружались шанцы также за рекою Можаею, которая была естественной преградой для штурма Можайска. За несколько недель таких боевых действий потери царских ратников, защищавших Можайск, составили около тысячи человек. Цифра довольно значительная, если принять во внимание, что московские воеводы и без того ощущали острый недостаток в живой силе. Испытывали осажденные в Можайске проблемы и иного рода, а именно: среди защитников крепости начались разногласия. Как указывает С. М. Соловьев, «ратные люди, подстрекаемые ярославцем Богданом Тургеневым, смолянином Тухачевским и нижегородцем Жедринским, приходили на воевод с большим шумом и указывали, чего сами не знали, едва дело обошлось без крови». В сложившейся ситуации Михаил Федорович приказал Волынскому остаться в Можайске комендантом, а воеводам Черкасскому и Лыкову со своими полками отходить к Москве. Пожарский, который к тому времени стоял в Боровске, получил царский приказ идти к Можайску. Он должен был снестись с комендантом и занять то место, которое ему укажет Волынский, после чего всячески помогать ему.

Прибыв к Можайску, Пожарский приказал полкам, расположенным в Борисовом Городище, идти к нему на соединение со всеми запасами. Князь должен был возвратиться в Боровск лишь тогда, когда воеводы Черкасский и Лыков отойдут к Москве. В первых числах августа, выбравши темную дождливую ночь, Черкасский и Лыков вышли из Можайска и шестого числа достигли Боровска, откуда двинулись к Москве. Отход воевод был проделан так скрытно, что Владислав Ваза и Ян Карл Ходкевич поначалу этого даже не заметили. Когда же до них дошло известие, что Борисово Городище оставлено московскими войсками, королевичем был отдан приказ немедленно занять покинутый и сожженный ратниками город. Примерно в это же время в ставку королевича прибыл Лев Сапега, который ездил в Варшаву за деньгами для уплаты жолнерам. Вместо денег он привез одни лишь обещания. Сейм обязывался выделить средства в ближайшее время. После такой неутешительной новости в польских полках началось брожение, которое очень быстро переросло в открытый бунт. Жолнеры толпами начали покидать стан королевича, возмущенно крича, что «двенадцать дней не видели куска хлеба». Лишь с немалыми усилиями сеймовые комиссары смогли успокоить солдат, дав обещание выплатить жалованье 28 октября. Все же, несмотря на старания комиссаров, четыре хоругви кавалерии оставили стан королевича.

В таких условиях повторно был созван военный совет, на котором гетман Ходкевич опять-таки предложил расположить войско на плацдарме между Боровском и Калугой. Нельзя сказать, что в его словах не было здравого смысла. После долгого пребывания под Можайском армия нуждалась в отдыхе. Оставлять ее на месте было бы неверным решением, ввиду того, что местность у Можайска была сильно разорена. Несколько преждевременным было и выступление к Москве. Однако, как и в прошлый раз, Ходкевич не был услышан. Назначенные сеймом комиссары во что бы то ни стало стремились закончить войну до истечения годичного срока, который был для этого назначен сеймом. Между тем до истечения этого самого срока оставалось менее пяти месяцев. Было принято решение выступать на Москву.

Армия Владислава, которая находилась на территории Московского царства уже больше года, наконец двинулась, чтобы поставить точку в противостоянии с Романовым. Уже будучи на марше, Владислав отправил в Москву послание. В нем королевич пытался убедить бояр, что целью его похода не есть ущемление православной веры, а лишь восстановление справедливости. Также королевич доказывал в послании, что имеет законные права на трон в Москве, а Михаил Романов не кто иной, как очередной самозванец. «Видите ли, — писал Владислав, — какое разорение и стеснение делается Московскому государству, не от нас, а от советников Михайловых, от их упрямства, жадности и корыстолюбия, о чем мы сердечно жалеем: от нас, государя вашего, ничего вам не будет, кроме милости, жалованья и признания».

В ответ на наступление польской армии и послание Владислава Романов собрал 9 сентября в Кремле Земский собор, на котором объявил, что он, «прося у Бога милости, за православную веру против недруга своего Владислава, обещался стоять, на Москве в осаде сидеть, с королевичем и с польскими и литовскими людьми биться, сколько милосердый Бог помочи подаст, и они бы, митрополиты, бояре и всяких чинов люди, за православную веру, за него, государя, и за себя с ним, государем, в осаде сидели, а на королевичеву и ни на какую прелесть не покушались».

Москва готовилась к осаде и очередному этапу противостояния, которое длилось уже полтора десятка лет.