Как уже говорилось, после того как Волконский со своими поредевшими полками укрылся в Коломне, путь на Москву для Сагайдачного был открыт, чем он и поспешил воспользоваться. Что касается маршрута передвижения казацкого корпуса, четкой позиции историков по этому поводу нет. Сообщается, что гетман после форсирования Оки наступал на Москву Каширской дорогой. Но наряду с этим сохранились упоминания о том, что казаки 17 сентября останавливались лагерем, осадили и сожгли местечко Бронницы, а оно как раз расположено не на Каширском, а на Коломенском тракте. Исходя из этого, можно предположить, что армия Сагайдачного не передвигалась единым целым, а разделилась как минимум на две походные колоны. Возможно, сам Сагайдачный шел Коломенским трактом, имея для прикрытия своего правого фланга Москву-реку. В то же время левый фланг сил Сагайдачного прикрывал полковник Дорошенко, который во главе нескольких полков передвигался Каширской дорогой. Кроме разорения Бронниц, о каких либо активных боевых действиях в этот период не сообщается. Но, зная тактику казаков, можем предположить, что небольшие стычки все же происходили. Скорее всего, они случались у небольших дворянских поместий и посадов, настолько мелких, что историческая наука не сочла необходимым описывать их захват. Хотя, есть в описании вышеизложенных событий и интересные казусы. Один из них касается истории Каширы, небольшого местечка, расположенного в ста двадцати километрах южнее Москвы. Краткий исторический справочник сообщает, что Кашира была разрушена ордами Крымского хана Девлет-Гирея в 1571 году и больше не была восстановлена на прежнем месте. Новое место для города было выбрано на противоположном берегу Оки в промежуток между 1613 и 1621 годами. Но между 1571 и 1621 годами прошел немалый промежуток времени, целых пятьдесят лет. Почему же отцы города так долго определялись с местом для новой застройки? Ответ на этот вопрос имеется. На самом деле город, переживший набеги татар и чуму в начале XVII века, не смог пережить экспедиции гетмана Сагайдачного. По данным каширских краеведов, в 1618 году город был сожжен украинскими казаками дотла, а жители его уничтожены. Что ж, как и в начале похода, так и на подступах к Москве, Сагайдачному было чуждо милосердие и он поступал по законам военного времени.
Соединение корпуса гетмана Сагайдачного с полками Владислава Вазы и Яна Карла Ходкевича состоялось всего через три дня после захвата казаками Бронниц, 20 сентября. Еще под Звенигородом в ставке Владислава появились посланцы казацкого гетмана с докладом о том, что казаки готовы присоединиться к армии королевича. Как пишет польский летописец, «в чрезвычайно тяжелых обстоятельствах, в которых очутилось войско, эта нежданная, будто ниспосланная небом помощь, наполнила душу каждого радостью непомерной».
От Звенигорода Владислав выступил в Тушино, дав приказ Сагайдачному следовать туда же. О великой радости королевича по поводу прибытия казаков свидетельствуют и подарки, врученные Владиславом казачьему гетману. Ими стали драгоценная гетманская булава, хоругвь и литавры. В то время вручение клейнод считалось знаком особого отношения особы королевских кровей, каким был Владислав, к гетману Запорожского войска.
Сагайдачный подошел к Донскому монастырю в Тушино и начал пропускать свои обозы для соединения с королевичем. Московские воеводы осуществили слабую попытку воспрепятствовать соединению вражеских армий. С несколькими тысячами ратников они вышли было из Москвы, с намерением дать бой врагу. Но тут на московских людей, по словам летописца, напал ужас великий, и они без боя пропустили гетмана Сагайдачного мимо Москвы в лагерь к Владиславу. Возможно, свое действие в этом имела, кроме всего, и комета, которая появилась в те дни, по свидетельствам современников, в небе над Москвой. Сочтя появление кометы дурным знаком, Михаил Федорович прекратил всяческие попытки победить врага в поле, закрылся в Москве и приготовился к длительной осаде. «Царь и все люди, смотря на звезду, думали, что быть Москве взятой от королевича», — пишет в своем труде С. М. Соловьев.
Одновременно с демонстрацией военной силы, Владислав не прекращал переговоров с царем. Надо сказать, что эти переговоры не принесли каких-либо ощутимых изменений в положении поляков. В то время как Владислав требовал подданства, называя себя царем московским, бояре, в ответ на такие требования, замазывали в грамотах королевича этот титул дегтем. Они не заявляли решительного протеста против притязаний Владислава и умышленно затягивали переговоры. Принимая во внимание то, что на дворе стояла средина осени и не за горами было начало зимы, особенно холодной в этих местах, такую тактику царя и его воевод трудно недооценивать. Как во время польской интервенции, так и много раз после нее, Москва поджидала своих надежных союзников — голод и холод, которые должны были поразить армию противника с не меньшей эффективностью, чем пушки Земляного вала Московской крепости.
Отдельно хотелось бы описать цитадель, которую вознамерился осаждать Владислав. Столица Московского царства в XVII веке представляла собой целый комплекс оборонительных сооружений. Город-крепость состоял из нескольких линий укреплений, традиционно расположенных одна внутри другой. Наружной цепью башен и бастионов был так называемый Земляной вал. Он опоясывал всю Москву и располагался на том месте, где в наше время проходит Садовое кольцо. За укреплениями Земляного вала находился Земляной город. До конца XVI века территория Земляного города не входила в городскую черту Москвы. Здесь располагались многочисленные села и монастырские земли. Позже в Земляном городе нашли себе место ремесленные слободы: дворцовые, черные и владельческие. Возможно, весь Земляной город или его западная часть в те времена носил название Арбат. Это название ведет свои корни от арабского слова: «рабат», что значит предместье, пригород. В наше время название этого района Москвы сохранилось только за улицами Старый и Новый Арбат. В состав Москвы Арбат и Земляной город вошли в 1593 году, накануне Смуты.
Второй линией обороны Москвы служили стены Белого города. Территория Белого города была защищена крепостной стеной в царствование Федора Иоанновича. Как известно, она была построена в 1585-1591 годах известным русским зодчим Федором Савельевичем Конем на месте деревянных укреплений на земляном валу, сгоревших в 1571 году во время набега крымского хана Девлет-Гирея.
Система укреплений Белого города по своей неприступности была не менее надежной, чем Земляной вал, но даже она не была последней преградой на пути того, кто поставил бы перед собой цель сломить оборону Москвы. Третья и последняя полоса защитных сооружений располагалась внутри стен Белого города. Это были Кремль и Китай-город. Здесь, в святая-святых столицы Московской державы, находились апартаменты Михаила Романова, боярская Дума и административные постройки. И именно здесь долгое время держали осаду поляки в 1612 году, покинув крепость лишь после того, как у них закончилось продовольствие.
Осада Москвы, как мы видим, хорошо подготовленной и довольно мощной крепости, началась первого октября, накануне православного праздника Покровы, когда Ходкевичем был объявлен приказ о начале первого, ночного штурма. Казаки Сагайдачного, которые должны были действовать вместе с жолнерами Ходкевича, заняли позиции напротив Арбатских ворот Земляного вала.
Уже в первые часы сражения войска осаждавших начали нести ощутимые потери от пушечного и ружейного огня с московских стен и бастионов. Несмотря на то, что штурм был начат ночью, желаемой тайности мероприятия Владиславу достигнуть не удалось. Осажденные в крепости ратники были предупреждены перебежчиками из неприятельского стана и подготовились к сопротивлению.
Начал атаку небольшой отряд польских жолнеров под командованием Адама Новодворского, при поддержке запорожских казаков. Бойцы Новодворского с помощью пороховой мины сделали пролом в стене первой линии городских укреплений у Острожских ворот. В образовавшуюся брешь хлынули нападавшие жолнеры и казаки. Без особых препятствий они дошли до самых Арбатских ворот. Но там удача изменила воинам Новодворского. Эти ворота, а также участок стены от них до Никитских ворот оборонял окольничий Никита Годунов с сильным отрядом ратников, в котором насчитывалось более четырехсот пятидесяти бойцов. Кроме того, комендантом крепости к Арбатским воротам были спешно отправлены отряды под командованием Данилы Леонтьева, Ивана Урусова и некоего дьяка Антонова. Принимая во внимание наличие вблизи Арбатских ворот такого количества стражи, жолнеры и казаки вынуждены были остановиться. Далее, во время закладки под ворота мины, Новодворский был ранен в руку из мушкета. Вслед за этим, не давая полякам и казакам опомниться, царские ратники произвели вылазку, в ходе которой произошла схватка с противником, уже сильно пострадавшем от обстрела со всех сторон.
Надо сказать, что жолнеры Новодворского, кавалера Мальтийского ордена, не посрамили честь своего командира. Несмотря на вылазку защитников крепости и обстрел, отряд держался до рассвета, не желая отдавать так удачно захваченных укреплений. Утром, по непонятным причинам не получив подкреплений от Владислава и Сагайдачного, бойцам Новодворского все же пришлось отступить. Приступ к Тверским воротам, охраняемым князьями Данилой Мезецким и Григорием Волконским с шестью сотнями ратников, который был проведен другим отрядом польской пехоты, был еще менее удачен. Выяснилось, что лестницы, принесенные поляками к стенам крепости, были слишком короткими. Из-за этого, после нескольких безуспешных попыток взобраться на стены штурмующие вынуждены были отойти, понеся большие потери.
В результате первого неудачного штурма поляки потеряли только у Арбатских ворот тридцать человек убитыми и более сотни ранеными. Такое положение дел весьма раздосадовало Владислава. После анализа боя, сделанного в ставке королевича, в неудаче обвинили Яна Карла Ходкевича. В вину литовскому гетману вменялось то, что он не смог удержать в тайне время начала приступа. Кроме того, Ходкевич был обвинен в том, что без проверки поверил лазутчикам, давшим неверные показания о высоте стен. Не избежал Ходкевич и укоров за то, что не оказал помощи Новодворскому. Владислава особенно разозлило утреннее отступление жолнеров мальтийского кавалера от ворот, которые королевич уже считал взятыми.