Следующие несколько недель, прошедшие с начала осады, не принесли королевичу Владиславу более или менее значительных успехов. Его жолнеры и казаки Сагайдачного несколько раз пытались штурмовать укрепления Москвы, однако государевы ратники успешно отбивали их атаки. Количество жертв росло как с одной, так и с другой стороны. Падали со стен защитники, убитые картечью, ядрами и ружейными пулями, корчились под бастионами атакующие, которым укорачивали жизнь с помощью камней, кипятка и расплавленной смолы. Владислав, понимая, что переломить ход событий ему не по силам, негодовал. Он вновь и вновь посылал штурмовые колоны на приступ, требуя попытать счастья еще раз. Владиславу никак не хотелось расставаться со своей мечтой о троне Московского царства. С мечтой об этой неисчерпаемо богатой стране, начать жизнь в которой очень хотелось королевичу. Ему было двадцать три года, и давно пришла пора сбросить с себя оковы отцовской опеки. Владислав, который любил веселые пиры, знатные приемы и женское общество, во многом отличался от своего отца, Сигизмунда III, тайного приверженца ордена иезуитов, который превратил королевский дворец в Варшаве в некое подобие монастыря. Именно поэтому с такой настойчивостью Владислав добивался короны Московского царства. Но теперь, после целого года боев и рейда через половину Московии, перед ним все яснее вырисовывалась необходимость снимать осаду и начинать переговоры с царскими боярами. Среди осенних дождей, распутицы и холодов его армия не могла сломить оборону Москвы, а совсем скоро должны были начаться морозы.

Нужно сказать, что если Сагайдачный и разделял решение Владислава, то он этого никак не демонстрировал. Казаки, привыкшие к трудностям войны, могли продолжать осаду хоть до весны. При этом их положение было более выгодным, чем положение осажденных, так как полное доминирование казацко-польской армии на театре боевых действий позволяло без особого труда обеспечивать полки провиантом, фуражом и снаряжением. Но был ли заинтересован Сагайдачный в дальнейшей осаде Москвы и поражении Михаила Романова, которое значительно бы усилило Речь Посполитую? Скорее казацкий гетман желал бы обратного. Что касается первого неудачного штурма перед праздником Покрова, существует выдвинутая в XIX веке историком Михаилом Максимовичем версия, что Сагайдачный еще во время боев у Арбатских ворот дал приказ казакам отступить. Причиной такого решения будто бы послужил праздничный звон колоколов в московских церквях. Согласно этой легенде, Сагайдачный, как глубоко верующий человек, увидел в этом некий знак и остановил запорожцев, которые готовились к битве с единоверцами. Однако необходимо признать, что не в пользу этой версии говорят все действия гетмана как до начала осады Москвы, так и после ее окончания, во время возвращения в Украину. Скорее всего, к прекращению войны с Михаилом Романовым Сагайдачного подталкивали более объективные причины. Для того чтобы понять их, вернемся немного назад.

За год до описываемых событий, в октябре 1617 года в урочище Сухая Олыианка под Белой Церковью, между казацкой старшиной во главе с Сагайдачным и комиссарами коронного гетмана Речи Посполитой Станислава Жолкевского была подписанна, как уже говорилось ранее, декларация, позже названная Ольшанской. Согласно этому трактату, казацкий реестр устанавливался всего в одну тысячу человек. Все остальные казаки, которые не вошли в реестр, должны были вернуться, под угрозой смертной казни, под власть польских старост и поветов. Реестровые казаки имели право жить лишь на Запорожье. Им сурово запрещалось осуществлять походы на Крым и Турцию. Реестровым казакам позволялось избирать гетмана (старшего), которого утверждал польский король. За службу правительство обещало выплачивать реестровым плату. Однако Олыианское соглашение, гарантировавшее до некоторой степени права казачьих старшин и реестровых казаков, вызывало большое неудовольствие рядового казачества, которое должно было вернуться под власть феодалов. Кроме того, даже та горстка счастливчиков, которая была оставлена в реестре, обещанной платы от короля так и не дождалась. Поэтому Сагайдачный, стремясь извлечь выгоду для казачества из Польско-Московской войны, не мог не понимать, что ослабление Московской державы приведет казачью Украину к еще большей зависимости от Варшавы. В противном случае король и сейм просто физически не смогут требовать соблюдения Ольшанского договора. Те двадцать тысяч казаков, которых гетман собрал накануне Московского похода, получат шанс сохранить за собой казачьи привилегии, а сам Сагайдачный будет иметь весьма сильную армию.

Когда наступление казаков и польских жолнеров было остановлено у стен Москвы, Сагайдачный понял, что он выполнил все обязательства, взятые на себя перед началом похода, а дальнейшая помощь Владиславу лишь ослабит его позиции. Таким образом, неприступные стены Москвы были совсем не тем, чего жаждал гетман. Что касается самого королевича, у него, как уже говорилось, тоже были объективные причины отказаться от дальнейших попыток штурма. И основная из них — отсутствие денег на продолжение кампании. Время, отпущенное сеймом на ведение войны, истекало, казна командующего была пуста, и он рисковал совсем скоро оказаться за тысячи километров от дома, среди трескучих морозов суровой московской зимы. Без армии и средств к существованию. Надо было начинать переговоры с Михаилом Федоровичем Романовым. И эти переговоры действительно очень скоро начались.