После того, как королевич Владислав отказался от дальнейшей осады Москвы, его пути разошлись с путями украинского гетмана. Вероятно, Петр Сагайдачный не одобрил решение Владислава заключить перемирие, поэтому продолжил поход уже силами одних только казаков. У того же С. М. Соловьева читаем: «.и черкасы, Сагайдачный с товарищами, присылали к королевичу козака Путивльца, чтоб им из Московской земли вон не ходить.». Причины такого поступка Сагайдачного не совсем ясны, но сейчас хотелось бы более детально рассмотреть не их, а действия армии украинского гетмана после ее отхода от Москвы.

В то время как королевич, отправив в Москву послов для начала переговоров, сам шел к Троицкому монастырю, корпус Петра Сагайдачного двинулся на юг нынешней Московской области и продолжил боевые действия, захватывая и разоряя города. Не смогли избежать своей участи Серпухов и Калуга. Казаки, которые, как и прежде, были лишены финансирования польской властью, должны были сами находить для войска провиант и фураж, что, в свою очередь, вело к довольно жестоким действиям по отношению к местному населению. Хотя трудно согласиться с тем, что, как утверждают некоторые современные российские источники, «кровавый след» гетмана Сагайдачного, оставленный в московских землях, сравним с действиями солдат Меньшикова в Батурине во времена гетмана Мазепы, урон населению был нанесен ощутимый. Множество населенных пунктов, не выполнивших приказ Сагайдачного о выделении для его армии необходимых припасов, попросту перестали существовать. Казалось бы, гетман мстил Москве за проигранную в целом кампанию. Но если присмотреться к произошедшим событиям без лишних сантиментов, становится понятным, что подобным образом в начале XVII века действовали все полководцы и армии как в Европе, так и за ее пределами. Война всегда была делом кровавым, а в начале XVII века способы ее ведения и вовсе перешли на более глобальный уровень. Ведь это именно в 1618 году в Европе началась знаменитая Тридцатилетняя война, после окончания которой население многих европейских стран уменьшилось на порядок. Скорее всего, действия Сагайдачного после снятия осады Москвы находились в обычных рамках военной экспедиции того времени.

Об этом свидетельствует тот факт, что после осады Москвы не все военачальники Сагайдачного изъявили желание возвращаться в Украину. Одним из них был полковник Ждан Коншин. Он с тремя сотнями казаков пожелал перейти на службу к московскому царю, и был с радостью принят Михаилом Романовым. Несмотря на все свои злодеяния, учиненные по пути к столице. И можно утверждать, что поступок Коншина не был ни спонтанным решением, ни нарушением воли Сагайдачного. Такому решению казаков Коншина предшествовала как длительная подготовка самих казаков, так и переговоры с представителями московского царя. Попросту говоря, отряд казаков поступил на службу к Романову в качестве наемников. Как видим, никаких эмоций, один лишь прагматизм. Да и посольство Петра Сагайдачного к Михаилу Федоровичу, высланное гетманом в 1620 году, говорит о том же. Но о посольстве позже.

Итак, армия Сагайдачного, закончив осаду столицы, подошла к Серпухову. После недолгих раздумий, гетман решил штурмовать город. Как и в случае ранее взятых крепостей, штурм обещал стать нелегкой, хотя и вполне выполнимой задачей.

Серпуховской кремль, не имеющий прямых аналогов в практике строительства каменных укреплений на протяжении всего XVI века, до сих пор остается любопытным памятником крепостного зодчества. Прежде всего, уникален сам строительный материал: кремль был целиком выстроен из белого камня. В других твердынях Московского царства того времени белый камень играл лишь вспомогательную роль. Этот материал еще во второй половине XV века почти всюду заменялся кирпичом или деревом. Но в Серпухове, где белый камень находится буквально под рукой, строительство из него оказалось предпочтительным. Были в Серпухове и собственные кадры профессиональных каменщиков.

Мощные стены, которые невозможно было поджечь, опоясали территорию Серпуховского кремля, следуя очертаниям холма, на котором он был сооружен, а не линиям плана архитектора, как это было характерно для многих крепостей времени Ивана Грозного. План кремля представлял собой неправильный треугольник с периметром в 930 метров. В его строительстве нашло отражение начавшееся широкое применение артиллерии, и в первую очередь это касалось конструкции стен. Серпуховской кремль скорее соответствовал принципам фортификации, в которых использовалась бастионная система. При значительной толщине (3,5 метра) стены были не очень высоки (6,5-8,5 метра). Широкая боевая галерея, венчавшая стену, была рассчитана на удобное размещение пушек и пищалей. Башни располагались в местах наиболее значительных изгибов стены, что исключало возможность существования мертвых зон. Еще одна интересная особенность Серпуховского кремля — три полубашни. Они представляли собой П-образные в плане выступы стен и были выше обычных прясел. Полу-башни сооружались вблизи основных башен, на изломах стены, в тех случаях, когда промежуточное прясло получалось сравнительно коротким.

Штурм начался на следующий день после прибытия к посаду основных сил казачьего войска. Без особых трудностей укрепления посада и острог были взяты казаками, но далее продвинуться они не смогли. Гарнизон кремля оказал такое ожесточенное сопротивление, что об атаке его без значительных потерь не могло быть и речи. Лишь только казачьи сотни подкатывались под стены крепости, им на голову летели бревна и камни, лился кипяток и расплавленная смола. Крепостная артиллерия вновь и вновь посылала навстречу нападающим заряды картечи.

После нескольких неудачных атак Сагайдачный взял Серпуховской кремль под прицел своих пушек и приказал начать обстрел его стен. Однако скоро он убедился, что и пушечным ядрам не под силу сломить сопротивление. Надежность стен цитадели позволяла защитникам спокойно отсиживаться в казематах, пока пушкари Сагайдачного зря тратили порох и ядра. После нескольких часов грохота пушек гетман приказал прекратить огонь. Продолжать попытки штурма цитадели он тоже не стал. В конце концов Серпуховской кремль и его немногочисленный гарнизон, даже оставшись в тылу, никакой опасности отступающему в Украину казачьему корпусу не представлял. Пополнив припасы всем, что было доступно в захваченном Серпуховском посаде, гетман дал приказ казакам следовать к Калуге.

К тому времени, когда армия гетмана Петра Сагайдачного вступила на калужские земли, они были сильно разорены. Их жестоко опустошили летучие отряды Чаплинского и Опалинского, те самые «лисовчики», от нападений которых страдали обширные территории московской державы в течение всей интервенции королевича Владислава. По некоторым данным, отряд «лисовчиков», державший в страхе окрестности Калуги на протяжении длительного времени, насчитывал около двух тысяч всадников. Исходя из этого, можем сделать вывод, что в то время как двадцатитысячная армия Сагайдачного появилась в виду укреплений калужской крепости, у горожан не было никакой возможности ей противостоять. Город, расположенный на берегах Оки, вблизи реки Яченки и почти в двухстах километрах к юго-западу от Москвы, не мог похвастать такими укреплениями, с которыми казаки столкнулись в Серпухове. Кремль здесь был деревянным, да и укрепления посада не могли долго противостоять значительным силам неприятеля. Тем не менее, сдаваться на милость победителя жители Калуги не намеревались, и Сагайдачному предстояло немало потрудиться для взятия крепости. Но помог случай.

Как указывается в летописи калужской, после того как казаки подошли к городу, один из горожан, некий Меркушка Соколовский, помог им проникнуть в крепость. Личность этого человека не совсем ясна. В летописи указывается: «В то же время в Калуге сидел в тюрьме казак Меркушка Соколовский, и из тюрьмы убежал и прибежал в таборы к Саадашному, и повел их к Калуге ночью, и вел их подле Оки реки к Глухой башне, и вошли в острог, никто их не видел. И острог взяли, и людей перебили много, и острог выжгли, едва в городе отсиделись.

Саадашный тут под Калугой стоял, покамест мирное постановление не состоялось». Кем был таинственный Соколовский — предателем или заключенным калужскими ратниками запорожцем, мы, наверное, никогда не узнаем. Одно ясно из летописи: как и в Серпухове, так и в Калуге гетман решил не осаждать кремль и удовлетворился захватом передовых укреплений крепости, а также острога. Возможно, Сагайдачный и имел виды на Калужский кремль, но известие о Деулинском перемирии, заставшее гетмана под Калугой, вынудило его оставить этот город и уходить в Украину.

Был на пути Сагайдачного еще Курск. Но этому форпосту московского царства повезло гораздо больше, чем Ливнам, Ельцу, Серпухову, Калуге и многим другим населенным пунктам, мимо которых двигалась казацкая армия. Как известно, когда войско подошло к Курску, гетман отправил к местным воеводам посольство. Он велел передать воеводам: «аки он града Курска, уезду и в нем живущим воинству своему заповеда ни единого зла сотворяти».

С выходом армии Сагайдачного за пределы Московского царства гражданская война, длившаяся на протяжении пятнадцати лет, наконец прекратилась. Впереди у Московии были долгие годы войн за влияние и выход к морю, экономическое и культурное развитие, преобразовавшие ее в могущественную Российскую империю. Сагайдачный, которому суждено было прожить после Московского похода всего три с небольшим года, вернулся в Киев, где и продолжил борьбу за права украинского казачества. А борьба предстояла тяжелая. Польская корона готовила казачеству новые испытания.