На рассвете, в субботу, 20 августа Ричард III быстро повёл свои войска к Лестеру, чтобы перехватить Генриха на пути к столице. Выйдя из Ноттингема, он направил свою армию на юг, где соединился с силами герцога Норфолка и опередил отряды графа Нортумберленда, идущие окружным путём. Западнее от него двигались войска братьев Стэнли, прикрывающие собой армию Генриха Тюдора.

До заката 20 августа войска Ричарда прошли 23 мили по направлению к Лестеру. На ночь разбили лагерь вблизи Нортдейта. В Лестере подоспели остальные части армии короля. В поэме «Поле Босворта» названы имена почти сотни знатных лордов и рыцарей, которые откликнулись на призыв Ричарда III и поклялись сражаться за него до последней капли крови. Среди них находились и члены королевской семьи, и члены Королевского Совета, прибывшие вместе с сэром Брэкенбери из Лондона. К концу дня, Ричард узнал от своих разведчиков, что армия лорда Томаса Стэнли находится в Сток Голдинге, а его брат, Уильям Стэнли, расположил свои войска в Шентоне.

Предельно растянув время марша, вымотав своих солдат окольными путями перехода, Генри Перси, 4-й граф Нортумберленд (ИЭИ) привёл свои войска в Лестер последним. Объявив королю, что его солдаты крайне измучены долгим походом, а потому не смогут принять на себя лобовой удар первой атаки, Нортумберленд выпросил у Ричарда разрешение расположить свою армию в стороне от места битвы, в резерве. Это предложение наряду с небоеспособным состоянием приведённых им войск, в очередной раз заставило Ричарда усомниться в лояльности Нортумберленда, который, как реальный саботажник и потенциальный предатель, вместе с неприсоединившимися войсками троих братьев Стэнли, уже на тот момент представлял существенную угрозу для его войск.

И тем не менее, Ричард не стал арестовывать Нортумберленда за этот, теперь уже вторичный акт и факт саботажа (первый был, когда Нортумберленд не привёл к нему солдат из Йоркшира), не заменил его кем‑либо из проверенных и преданных ему людей, — он предоставил Нортумберленду возможность доказать свою лояльность в бою .

На следующее утро, в воскресенье 21 августа, король вместе с командным составом своих войск присутствовал на мессе, которую отслужили в небольшой церкви Сеттон — Чейни. После службы королевские войска двинулись на запад от Лестера по дороге, ведущей к Цистерцианскому монастырю, который находился в миле от Атерстоуна.

В народе сохранились предания, основанные на воспоминаниях очевидцев этих событий.

Согласно одному из них, король Ричард III, выезжая из Лестера по мосту, задел шпорой каменное ограждение. Некая старушка, стоявшая в толпе зевак, ему сказала: «Ричард Плантагенет, как вернешься в Лестер, твоя голова ударит туда, где оставила отметину твоя шпора.» Как потом оказалось, её слова были пророческими.

Известно также, что забота Ричарда III о простых людях была столь велика, что следуя к полю битвы, он приказал своей армии ехать только по дорогам, чтобы не помять крестьянские посевы. А Генрих Тюдор, наоборот, повел армию напрямик, истоптав большую часть полей, чем уже тогда стяжал о себе дурную славу.