Брест известен летописцам с 1019 г., но лишь в 1099 г. он был впервые назван «градом». Укрепления этого «града», а затем и сменившего его средневекового замка, удобно размещались на высоком мысу у впадения реки Мухавец в Западный Буг. Площадка замчища еще в конце XVIII — начале XIX в. сохраняла вид мысового городища формы треугольника со сторонами около 234Х187Х234 м, отделявшегося с юга дугообразным рвом от прилегающей территории. Площадь памятника равнялась чуть более 2 га.

В XII и XIII вв. Брест был в гуще политических и военных событий Киевской Руси. Ипатьевская летопись зафиксировала строительство в 1259 г. укреплений «града» при князе Владимире Васильевиче, который «зруби Берестий». Здесь же была возведена каменная оборонительная башня, простоявшая в линии укреплений вплоть до начала XIX в.

После 1282 г., когда берестейский воевода Тит успешно отбил очередное нападение мазовшан, город попал в долгую полосу военных столкновений между литовскими князьями и польскими королями. Берестье начинает ощущать проникающие удары и рыцарей Тевтонского ордена, а в 1334 г. даже ненадолго оказывается в их руках. Через три года сюда вошел князь Кейстут Гедиминович, но после 1348 г. город, как и всю Берестейскую землю, занимают поляки. В 1366 г. Берестье снова принадлежало Кейстуту. Его жители то участвуют вместе с ополченцами Витебска, Полоцка, Смоленска и других городов в сражениях с крестоносцами (битва на Стреве в 1348 г.), то сами отражают осады рыцарей. Так, их отряд во главе с Т. Эльнером, комтуром из Бальги, в августе 1379 г. ограбил и сжег город, но замка взять не смог.

В период борьбы между польским королем Ягайлом и князем Витовтом Берестейский замок зимой 1390 г. осадило королевское войско. После 10 дней обороны он сдался.

В том же году первым из городов Белоруссии Брест получил магдебургское право. К середине XV века он превратился в один из крупнейших центров, который польский историк Ян Длугош называл «пристанью и воротами в литовские и русские земли». Военное значение Бреста нашло отражение в гербе, полученном в 1554 г. На нем на красном поле изображался замок, стоявший у слияния двух рек.

Брест в конце XV — начале XVI в. ощущал на себе удары крымских татар. В 1500 г. около 15 тыс. их конницы подошло к городу, сожгло посад («место»), но замка взять не смогло. Тем не менее, татары ушли только после получения «окупа». Для городов Белорусского Понеманья Брест превратился в центр, где постоянно находилась высылаемая ими «сторожа от татар». В частности, мещанам Волковыска в 1507 г. великий князь приказывал: «А к Берестье в заставу мають ходити водле давнего звычая».

В замке имелось огнестрельное оружие, в том числе и пушки. В 1516 и 1523 гг. упоминается «пушкарь Берестейский Марко». Однако все оружие и припасы погибли в 1525 г., когда в результате катастрофического пожара «замок… Берестейский и паркан, и место, и брамы — все на корень выгорело». Мещане били челом королю передать в их руки право «у месте Берестейском мыто брати с купцов», обещая за это «ку обороне паркану гаковницы и порохи и иные потребы бронные справовати и к тому мосты мостики на Муховцы, на Угринце, на Струзе, у бронах и по улицам своим, где перед тым мощивали». Такое разрешение было дано сроком на 10 лет, но при этом мещанам напомнили, что обязательно также необходимо построить «паркан», который сооружали «как наши мещане, так и князские, и паньские, и духовные тыи вси мають делницы свои заробити потому, как и перед тым всим местом робили».

При составлении описания староства Берестейского в 1566 г. были зафиксированы новоотстроенные замок, «место в паркане» и «место за парканом», новый район Замуховечье, расстроившийся на юг от замка. Сам замок отделялся от Замуховечья водяным рвом, соединявшимся с Мухавцом и Западным Бугом. На замковом валу стояло 5 башен, в том числе брама.

Никаких детальных описаний этих сооружений нет, лишь отмечено, что в башне, стоявшей со стороны Замуховечья, имелось круговое «бланкованье», а в старой браме «с ганком наверху» висел ратный колокол — «звон великий». В цейхгаузе имелось доспехов металлических на 100 человек, 12 пущек, одна мортира, 96 гаковниц и 7 железных «киев», копья и протазаны, «болты» для арбалетов, 360 пушечных ядер, форма для их отливки и другое. За оружием и оборонительными сооружениями присматривали специальные слуги и замковые ремесленники: пушкарь, плотник, платнер, кузнец, слесарь, каменщик и столяр.

Замковый инвентарь того времени зафиксировал специальный насос для скрытой подачи в замок воды по трубам («рурам»). Водяные «помпы медяные або спижные за штемпелями железными» приводились в действие большим колесом водяного «млына». С его помощью могла работать и механическая «ступа на толчение пороху», а при необходимости и сукновальня — «фолюш». Водонасосное устройство обслуживалось специальным мастером — «рурмистром».

Из описания замка видно, что конструктивную основу его обороны составляли городни («коморы посполитые»), внутри которых местные жители и крестьяне волости имели «схованье», запиравшееся на «защепки и ланцуги», на «скоблях». Таких «комор» насчитывалось 129. Кроме того, в линии стен находились и разные жилые помещения, вероятно, имевшие какие-то устройства для обороны. На городни вели специальные лестницы — «сходы». Были предусмотрены «потребные коморки» — туалеты.

В мирное время замковая волость выделяла на замок ежедневно по 12 сторожей и по 12 кликунов.

Основная часть городских кварталов выгодно размещалась на островах, обнятых двумя рукавами Мухавца, и находилась против замка. По сведениям 1566 г., город был обнесен земляным валом с «парканом», стоявшим на нем. Перед валом с восточной стороны имелся водяной ров. Одним концом он упирался в Мухавец, а вторым — в его рукав. В первой половине XIX в., в связи с ростом города, ров был засыпан, а площадь поселения увеличилась до пределов, ограждаемых двумя рукавами Мухавца.

В 1566–1580 гг. в линии городских укреплений имелось как минимум четверо ворот. В восточной части размещалась брама «от улицы Заугринки», выводившая на Виленский гостинец, на дорогу в Кобрин и далее в южные и восточные районы Белоруссии. Она называлась в разных документах то «брама Виде некая», то «брама Завгрынецкая». Вторая брама «Песочная» запирала «улицу Песок» и открывала дорогу к «гостинцу Краковскому» в Забужье. Третья брама открывала дорогу с городского рынка в замок, а четвертая — в Замуховечье, далее на Ковель и Волынь.

Перед каждой брамой имелся мост.

Городской вал проходил по краю островной территории, занимаемой «местом», и кругом защищался водой рек. По-видимому, вода была и во рву с восточной стороны.

В районе «брамы Завгрынецкой» вал ранее «так был широкий за городнями, яко через 2 сажени вшыр на ров ку воде для хоженья и обороны вшелякое, а з другое стороны от места межи домы местскими, а межи тыми ж городнями вколо тот же вал так был широкий, яко 2 возы великих скарбных оменутисе могли».

Защита города и замка лежала на плечах мещан и жителей волости. В военное время здесь размещался дополнительный контингент войск. Так, во время Ливонской войны в июле 1566 г. здесь находилась рота в составе 600 конников. Жители, входящие в цеховые военные объединения (мечники, слесари, кузнецы, резчики, столяры, шинкари, сапожники, пекари и др.), согласно уставов своих цехов обязаны были иметь «супольную армату, …бубен и хоругву… для обороны места». Каждый цех со своим оружием участвовал в военных смотрах («полисах») и во всех «потребах меских».

В 1648 г., во время освободительной войны против польско-шляхетского гнета в Белоруссии и на Украине, казаки Б. Хмельницкого, в числе которых было немало белорусских крестьян, полностью разрушили Брест, сравняв его с «полем равно». Уцелевшее докончили в декабре 1648 г. королевские наемные солдаты, которые вновь заняли город. В результате этих событий Брест и его укрепления, которые считались «воротами Великого княжества Литовского в Корону» и на которых зиждилась «сила всей Речи Посполитой», пришли в такое состояние, что Варшавский сейм принял в 1654 г. специальную декларацию о срочном восстановлении укреплений. Жители были освобождены от общественных налогов. Деньги шли с Брестской королевской экономии. Отсюда же набирали людей для военно-фортификационных работ из расчета одна неделя работы владельца земли с одной волоки. Все жители, без исключения, включая и духовных, привлекались к этому строительству. Руководил фортификационными работами специально присланный королем инженер. За счет доходов от Брестской экономии закупалась для замка и вся амуниция.

В условиях разгоревшейся русско-польской войны, в которой участвовала и Швеция, строительство укреплений в Бресте шло медленно. В конце октября — начале ноября 1655 г. с «ратными людьми ишовши к Бресте» под городом были русские воеводы С. А. Урусов и Ю. Борятинский. Однако до взятия города дело не дошло. Для этого не хватило сил.

Летом 1657 г. объединенное войско шведского короля Августа и Семиградского князя Ракоши, осадив Брест, добилось успеха. Причиной тому была измена наемной немецкой пехоты. В условиях осады немцы «своровали… Бресть сдали и сами… остались у короля шведского, а осталось де их 1700 человек». По другим сведениям, противник овладел городом «через трактат», т. е. заставив гарнизон сдаться на определенных условиях. В честь этой сомнительной победы была вырезана специальная гравюра, на которой изображена сцена осады Бреста, снабженная соответствующим комментарием.

Нам представляется, что на гравюре изображена не реальная плановая ситуация Бреста и его укреплений, а, вероятно, попавший в руки шведов проект строительства нового, но так и не законченного комплекса фортификационных сооружений города. Их частичное возведение продолжалось в 1658 г. после того, как Брест удалось снова вернуть. Это произошло благодаря операции, разработанной гетманом Павлом Сапегой. 12 июля 1657 г. он приказал М. Радзивиллу, подчашему Великого княжества Литовского, набрать и возглавить отряд добровольцев для неожиданного нападения и захвата Брестской фортеции. Там, судя по достоверным сведениям, находился гарнизон численностью не более 600 человек из войска Семиградского князя Ракоши. Гарнизон возглавлял престарелый комендант Гонди. Операцию по захвату замка готовили в обстановке секретности. П. Сапега приказал все тщательно разведать и, выбрав нужное время, «учинить эксперимент: спешив людей, подобраться как можно тише, …чтобы никто и пера не уронил», а затем атаковать укрепления, захватив противника врасплох. Пушки было приказано не зарывать, а ставить для стрельбы прямой наводкой.

Операция удалась. 20 августа о ней говорилось уже как о свершившейся. Гетман личным письмом поблагодарил М. Радзивилла и его отряд, состоявший из «обывателей Брестского воеводства», как от своей «персоны, так и от всей Речи Посполитой за совершенный труд… при отобрании Бреста, за что все Отечество должно отплатить… благодарностью».

Судя по документам, гарнизон сдался отряду на условиях каких-то «пунктов». 15 сентября 1657 г. П. Сапега обратил внимание М. Радзивилла на слишком поспешный прием Брестской фортеции и выпуск из города гарнизона во главе с комендантом Гонди. В результате в замке не досчитались 11 пушек. П. Сапега приказал задержать семиградцев для выяснения вопроса и забрать у них часть пушек.

В освобожденном Бресте, опустошенном и разграбленном, началось медленное восстановление укреплений. Для завершения строительства Брестской фортеции в 1658 г. выделялось сеймом Речи Посполитой 10 тыс. злотых и планировалось поставить нужное количество пороха, ядер и оружия. Гетман Великого княжества Литовского получил наказ содержать здесь столько пехоты, сколько будет требовать ситуация. Однако реальные обстоятельства русско-польской войны делали подобные декларации лишь благим пожеланием. Не случайно поэтому в следующем, 1659 г. Варшавский сейм лишь продублировал ранее принятое постановление о Брестских укреплениях. Трудно сказать, что все же было сделано по укреплению города. 8 января 1660 г. войска царского воеводы И. А. Хованского, подойдя по льду к городским укреплениям, захватили их. После этого до 13 января шла осада замка, который также взяли штурмом. И. А. Хованский стоял в Бресте до весны, посылая оттуда ратных людей в глубь Польши. В занятом городе воеводе пришлось строить укрепления для защиты своих войск. В донесении царю, датированном 9 марта 1660 г., он сообщал, что «Брест верхний город укрепил я накрепко, сверх старых крепостей по земляному городу нарубил тарасы в 2 стены рублены, а вышиною 2 сажени, а в иных местах и в 2 Чг, а хлебных запасов в Бресте года на два будет тем людям, которые оставлены, а соли и пушечных всяких запасов гораздо много, сидеть в Верхнем городе бесстрашно от неприятеля, а большого города занять некем, надобеть посадить тысячи 4, а на меньшую статью 3000, и то будет неприятелю страшно». Однако ход русско-польской войны и Оливский мир между Швецией и Речью Посполитой, высвободивший значительные воинские силы последней, вынудили Хованского оставить Брест в том же месяце и двинуться к Ляховичам. Укрепления города, похоже, при отходе царскими войсками сожжены не были, поскольку о них говорилось 20 июня 1660 г. как о существующих, «а про город сказывали: летом приступом взять не мочно, потому что сказывают, обошли реки». В 1661 г. Брест снова оказался в руках русских войск, поскольку тогда же плохо вооруженная шляхта безуспешно пыталась добыть Брестскую фортецию. Лишь позже, в том же году, она снова оказалась в руках Речи Посполитой.

В разгар Северной войны в 1706 г. укрепления города не выдержали осады войск шведского генерала Мейерфельда. Тем не менее тактически выгодное размещение средневековых укреплений было использовано и позднее. В 1828 г. на месте замка было возведено 5-бастионное укрепление, за которым в 1833–1911 гг. последовало долгое строительство Брестской крепости.