Заседания московского Религиозно-философского общества памяти Владимира Соловьёва (РФО) Дурылин начал посещать с 1910 года. Проходили они обычно в доме меценатки Маргариты Кирилловны Морозовой сначала на Новинском бульваре, а затем в её новом особняке в Мёртвом переулке. Она опекала РФО и финансировала основанное ею издательство «Путь». Редактором издательства и постоянным председателем общества был философ, переводчик, эрудит Григорий Алексеевич Рачинский, который умел на заседаниях сглаживать острые углы. Князь Е. Н. Трубецкой пишет М. К. Морозовой: «У тебя в твоём милом „Пути“ собралось всё, что есть теперь наиболее значительного в русской религиозной мысли …» и отмечает среди авторов «крупный талант Флоренского, несомненный литературный талант Дурылина». Интерес к религиозно-философским проблемам устойчиво сохранялся у Дурылина во все последующие годы.

О Маргарите Кирилловне Морозовой (1873–1958), урождённой Мамонтовой, жене фабриканта М. А. Морозова, очень доброжелательно относившейся к Дурылину, нужно сказать подробнее. Сергей Николаевич часто общался с ней, и не только в научных заседаниях. Он был домашним учителем её сына Михаила (Мики). А в 1940-х — начале 1950-х годов она бывала в доме Дурылина в Болшеве, а он помогал ей, жившей в нищете, материально, выплачивая ежемесячную пенсию из своих средств. Андрей Белый пишет о ней: «М. К. — оказалась большим человеком; она повлияла на многих из деятелей того времени. <…> Она имела способность объединить музыкантов, философов, символистов, профессоров, общественников, религиозных философов; нас, символистов, влекло к ней её понимание зорь 901–902 годов; она зори видела <…> она понимала поэзию Вл. Соловьёва и Блока большою душою своею. <…> Она понимала стихийно тончайшие ритмы интимнейших человеческих отношений; но с присущей ей светскостью, под которой таилась застенчивость, она не всегда открывалась во вне; очень многие к ней относились небрежно; и видели в ней „меценатку“, а удивительного человека — просматривали. Я ей обязан в жизни бесконечно многим». М. К. Морозовой посвящено много страниц в произведениях Андрея Белого.

К Рачинскому Дурылин относился с большим уважением. На оттиске своей статьи «Судьба Лермонтова» Дурылин написал: «Бесценному [Григорию Алексеевичу Рачинскому] — старшему другу и друговодителю, трижды дорогому — от любящего его автора. 7 ноября 1914 года. Перед всенощной». Он вспоминал о Рачинском: «Он был старейшим в кругу „Мусагета“, его чтили и любили все — от мудрого Вячеслава Иванова до ершистого С. Боброва. Через него была связь с классической порой русской антологии. Он знал Фета и был другом Вл. Соловьёва. <…> Знал Льва Толстого, замечателен был в частной беседе, хорошо вёл „прения“ в Соловьёвском обществе, обладал удивительной памятью: наизусть, целыми песнями, стансами и страницами „цитировал“ Платона (по-гречески), Данте (по-итальянски), Верхарна (по-французски), Нитше [написание Дурылина] (по-немецки), Мицкевича (по-польски), не говоря уже о Пушкине, Тютчеве, Фете… Но писал туго, мало, трудно и, кажется, стихами больше, чем прозой».

Первое выступление Дурылина на заседании РФО состоялось 9 марта 1911 года. Вдохновлённый докладом Владимира Францевича Эрна (1882–1917) об украинском философе-страннике VIII века Г. С. Сковороде, Дурылин впервые попросил слова. Ему захотелось откликнуться на родственные ему мысли Эрна о «путнике к миру взыскуемому», о «религиозном странничестве» и «христианском взыскательстве русской философии». После доклада они пожали руки, впервые познакомившись лично. Исследователи отмечают общие идеи и темы в сочинениях Эрна и Дурылина: темы пути, распутья, странничества, поиска града невидимого, Софии-Премудрости Божией и др. В 1917 году после смерти философа Дурылин напишет о нём воспоминания «Памяти В. Ф. Эрна» для сборника с таким же названием, подготовленного соратниками Эрна, но так и неизданного.

В 1912-м Сергей Николаевич станет секретарём РФО и останется им до закрытия общества в 1918-м. (В своём архиве он сохранит протоколы заседаний.) Здесь Дурылин общался с цветом русской философской мысли того времени: С. Н. Булгаковым, Н. А. Бердяевым, Е. Н. Трубецким, Эллисом, В. Ф. Эрном, о. Павлом Флоренским, В. А. Кожевниковым, И. А. Ильиным, С. Л. Франком…

Дурылин вспоминает одну деталь, пусть незначительную, но характерную для понимания обстановки, в которой в те времена проходили вполне официальные заседания общества: «Теперь покажется странно, но в учёных заседаниях Московского археологического общества и на собраниях Религиозно-философского общества памяти Владимира Соловьёва всех присутствующих непременно „обносили чаем“ с лимоном, со сливками и с печеньем. Человеку, пришедшему в наш дом по делу и никому в доме решительно не знакомому, немедленно предлагали стакан чаю. <…> Почтальон, принёсший письма, не отпускался без стакана, другого чаю. „С морозцу-то хорошо погреться!“ — говорилось ему, ежели он вздумывал отказываться, ссылаясь на спешку, и он с благодарностью принимал этот действительно резонный резон. Когда я был однажды арестован по политическому делу и отведён в Лефортовскую часть — а было это ранним утром — помощник пристава, заспанный и сумрачный субъект, вовсе не чувствовавший ко мне никаких симпатий, принимаясь за первое утреннее чаепитие, предложил мне: — Да вы не хотите ли чаю? И, не дожидаясь согласия, налил мне стакан. К чаю я не притронулся, но поблагодарил совершенно искренне: приглашение его было чисто московское».

На заседании РФО в 1913 году появился будущий философ, а тогда молодой Алексей Фёдорович Лосев. Рекомендательное письмо для посещений общества ему дал профессор Г. И. Челпанов. В тот день слушали доклад Вяч. Иванова «О границах искусства». Лосев вспоминал: «Я и сейчас вижу, как в середине сидит председатель Г. А. Рачинский, рядом с ним докладчик Вячеслав Иванович Иванов. Полевей — такая грузная мощная фигура Евгения Николаевича Трубецкого. А направо Сергей Дурылин сидел и Владимир Эрн. Иванов читал блестяще.<…> И я сразу почувствовал, что все они действительно тут живут теми же идеями, которыми я пробавлялся в своём Новочеркасске на Михайловской улице».

Дурылин в своих воспоминаниях «У Толстого и о Толстом» описывает заседание РФО 1 ноября 1910 года, когда на квартире М. К. Морозовой собралась «туча народа» слушать доклад Андрея Белого «Трагедия творчества. Достоевский и Толстой». Доклад не был связан с «уходом» Толстого, он был написан гораздо раньше. Но на этом заседании все говорили о Толстом. «Уход» Толстого потряс всех. Как если бы гора двинулась по евангельскому слову. Докладчик признавал вслед за Толстым, что истинно великое искусство всегда и насквозь религиозно. Ему возражал Брюсов. Не соглашался Эллис. Все были возбуждены и говорили-говорили, спорили-спорили. Если обладатель великим искусством не мог им ограничиться и ушёл навстречу «божественному голосу, звавшему его неумолчно, — то к чему ещё спорить о том, может ли искусство не нуждаться в религии и в силах ли художник обойтись без Бога?» — заключает Дурылин. Спустя 18 лет после этого события Дурылин вспоминал, что уход Толстого тогда представлялся «величайшим, таинственно-двигающим всю русскую культуру и жизнь событием». «Куда он идёт? И почему мы не идём? Было и радостно, и стыдно. Казалось: вот-вот ещё миг, ещё усилие, — и наши горки, пригорки, холмики и бугорки, так же как его Великая гора, перестанут быть неподвижными и двинутся на зов Неведомого пророка, Властителя, Бога, в какую-то новую страну благого и вечного делания».

Весть о смерти Толстого была ужасна. Рушилась величайшая надежда, которую давал «уход» Толстого. В день похорон, стоя на станции Остапово в толпе рядом с Н. А. Бердяевым, С. Н. Булгаковым, Г. А. Рачинским, Дурылин вместе с ними переживал горе, скорбь, но и бесконечную благодарность, которую он перевёл на язык слов: «Плачем, что никогда не услышим тебя, что ты бездыханным возвращаешься со страннического твоего пути, но слава Богу, что ты вышел на него. Спасибо тебе и за то, что пошёл по нему. Может быть, и мы пойдём когда-нибудь. Когда позовёт Бог» .