Духовные искания С. Н. Дурылина неизменно ведут его к Церкви. Как бы ни был широк разброс его интересов и занятий, но путь его точно определён. И на этом пути вполне закономерно его появление в Оптиной пустыни. Впервые он побывал здесь в конце мая 1913 года на Пасху с мамой. На исповедь они пошли в келью к старцу Анатолию (Потапову), о котором раньше не слышали. Поразило лицо старца: «Всё сплошь оно улыбка, всё сплошь оно — привет, всё сплошь оно — облегчение каждому, кто смотрит на него». Сергей Николаевич увидел в этом лице: «ласкающую, переливающуюся на солнце радость вечного детства, весёлой и все сердца веселящей мудрости, — той мудрости, которая так легка и светла». «Я много раз, в разные годы и в разные времена видел это лицо — наедине, в келье, в алтаре, при народе, плещущем в эту келью своим горем и грехом, при монахах, открывающих ему свои помышления, в благодатные часы таинств и молитвы, в острейшие моменты тревоги за судьбу монастыря, — и никогда не видел его иным, чем в просвечивании „тайно светящего“ в нём света невечернего».

Дурылин теперь будет бывать в Оптиной ежегодно (иногда по два-три раза в год) вплоть до 1921 года. Добираться до Оптиной пустыни, расположенной в живописном месте на правом берегу реки Жиздры, в те времена было непросто: из Москвы поездом с пересадкой, а потом ещё на извозчике. Но это никого не останавливало.

«В Оптиной пустыни природа удивительная: благословенно-тихая, понимающая, смиренная и святая. Только там мне стало ясно, почему влекло туда Достоевского, Л. Толстого, Вл. Соловьёва, почему там похоронен Киреевский, постригся Леонтьев. Молитва создала там место, откуда, кажется, короче и доходней молитва, — легче устам произносить слова, которые труднее всего нам произносить: слова смирения, простоты и беспомощности».

Этими впечатлениями Дурылин делится с Таней Буткевич, которая на правах невесты А. А. Сидорова живёт в Николаевке — имении его тетки княжны В. Н. Кавкасидзе. В 1913 году Таня выйдет замуж за Алексея Алексеевича, и отныне письма к ней Дурылин будет адресовать Т. А. Сидоровой.

Своими мыслями, навеянными посещением Оптиной пустыни, Дурылин поделился и с Сергеем Николаевичем Булгаковым, который ответил ему письмом из Кореиза, где проводил лето: «Дорогой Сергей Николаевич! <…> Спасибо за оптинское письмо и оптинскую память. Мне не приходилось там бывать, но говорят люди понимающие (например, о. Павел Флоренский), что там земля (именно земля) благодатная. <…> Тот, у кого нет в душе „Оптиной“, кто извергнул её из себя или отвергнулся Церковью, кто не знает её как дома молитвы <…> у того нет будущего (религиозно) и нет настоящего…»

Оптина пустынь стала для Дурылина воплощением Церкви видимой, молитвы к Богу — явной и действенной. «Живую Церковь, Живое Тело, я учуял только тогда, когда капелька живой воды церкви капнула на меня с Оптиной пустыни».

Старец Анатолий стал духовником Сергея Николаевича. «Перед ним, в тишине и простоте, впервые начинаешь сам видеть себя — свою душу, и начинаешь видеть своё: вот то своё, в чём вязнет жизнь и глохнет душа, изнывает сердце, и чему простое и страшное имя: грех». Когда не удаётся поехать к старцу, Дурылин пишет ему письма и получает ответы. (Известно 12 писем старца с 1917 по 1920 год.)

Отправляясь в Оптину, Дурылин старался брать с собой своих друзей и учеников. Вместе с ним там побывали Таня Буткевич, Георгий Хрисанфович Мокринский, Екатерина Петровна Нестерова — жена художника М. В. Нестерова, любимый ученик Коля Чернышёв, будущий иерей Сергей Сидоров, духовным отцом которого также стал отец Анатолий. Сергей Сидоров обратил внимание на то, каким глубоким уважением пользовался Дурылин у старцев Анатолия, Нектария, Феодосия.

На Рождество 1920 года ученик Сергея Николаевича Иван Чернышёв записал в его зелёный альбом: «Пять лет тому назад я с Вами попал в Оптину Пустынь и увидел там Свет и Радость Христианства, и я начал искать Их с юношеской надеждой. Но временами душа умирает, надежда и вера слабеют, и тогда только у Вас и через Вас я нахожу поддержку, одобрение и подкрепление в этом стремлении узреть Сей Невещественный Свет и идти к Нему твёрдо…»