Летом 1914-го Сергей Николаевич возил маму в Троице-Сергиеву лавру, а 11/24 ноября её не стало. Доктор А. С. Буткевич, успешно лечивший её раньше, на сей раз честно сказал Сергею Николаевичу, что надежды на выздоровление нет. По обычаю того времени Сергей Николаевич внёс десять рублей в столовую на Хитрове рынке, и 100 человек смогли бесплатно пообедать «за упокой рабы Божией Анастасии».
Смерть мамы не только привела к потере душевного равновесия, но и лишила жизненной опоры, устроенности быта, своего угла. С этого времени мысли о монастыре как душевном приюте и «своём угле», а также постоянном жилье не оставляли Дурылина долгие годы.
Это был третий поворот его судьбы. Начался период бесприютности в душе и в быту.
«Со смертью мамы я потерял самую оправдывающую нужность своего существования», — напишет он Тане. Не в силах справиться с отчаянием, растерянностью Дурылин уже 14 ноября едет в Оптину к отцу Анатолию за поддержкой. Рядом с отцом Анатолием, от его улыбки, света глаз душа утешилась. Но через два месяца измученный тоской и угрызениями совести за когда-то нанесённые маме обиды опять приехал проситься в монастырь. Отец Анатолий ласково поговорил с ним, напоил чаем, но сказал: «Носи монастырь в сердце своём, а время покажет, в какой монастырь тебе идти…»
Любовь к матери у Сергея Николаевича переросла в неизбывную тоску по ней. «Как мне страшно и беспомощно, гибельно без матери!» Он её часто вспоминал и до конца жизни мучился теми болями, которые причинил матери. Через четверть века после её кончины он запишет: «Её мечтой было, что я окончу гимназию, окончу университет, буду учёный, профессор, получу казённую квартиру (ах, как отравили ей жизнь „рвавшие и метавшие“ хозяйки захолустных квартир!) — и она получит на старости покой. <…> И я разрушил эту её мечту! Я уходил месяц за месяцем от всего, дорогого ей, этого мирка тишины, книг, стихов и молитвы, и однажды, обуян честнейшим и бестолковейшим народничеством <…> заявил в гимназии, что не могу больше продолжать там ученье. <…> Она перенесла этот удар мужественно. Она меня почти не упрекала. Я тотчас, разумеется, принялся зарабатывать деньги, чем мог, — уроками, первым литературным трудом. Но всё это мало её утешало. Не деньги мои ей были нужны, а моё будущее, то, которое прочила она мне, и разумно прочила, сообразуясь с моим характером и истинными склонностями, полнее и ярче сказавшимися в поздние годы. Но её ждал другой удар. <…> Она узнала хорошо, что такое обыски, аресты, что такое „передачи“ в тюрьму, что такое невольные беседы с вежливыми чинами охранного отделения. <…> Она никогда не „обращала“ меня в веру отцов. Она не упрекала ни в каком неверье. Она только молилась тайно и просила. И выпросила мне то зёрнышко веры, которое пусть не дало и не даст ростка зелёного и высокого, но и не умрёт в душе, пока не умрёт сама душа».