Создаётся впечатление, что у Дурылина внешняя жизнь, кипучая и насыщенная, в литературе, среди людей идёт самостоятельно, независимо от внутренней, от жизни души, напряжённой, трагичной, часто мучительной.

«Я живу, Гоша, — пишет он брату в 1915 году, — в такой тоске и муке, что у меня нет сил передать её тебе. Она законна, я её заслужил и заслуживаю, но чтобы переносить её, мне нужна душевная поддержка, и я её нахожу у Коли, у детей, когда они просто сидят у меня в комнате или что-нибудь рисуют. Большего мне не нужно».

Со смертью мамы Дурылин потерял не только опору, основание, удерживающие его равновесие в житейском море, не только прочный быт, освобождавший мысли для творчества, но и «свой угол». Бездомность, скитания, ночёвки по чужим углам, переезды с квартиры на квартиру будут продолжаться до 1936 года, до болшевского периода. В 1916 году у него совсем нет жилья: «…где буду жить зиму — не знаю. Итак, очутился я „яко наг, яко благ, яко нет ничего“». Письма просит посылать на квартиру настоятеля церкви Воскресения Словущего на Ваганьковском кладбище протоиерея Василия Постникова (отца Г. В. Постникова). У Постниковых он будет жить некоторое время, оставит у них на хранение свои вещи, часть мебели и книги. Вот маленькая иллюстрация его кочевой жизни. Вернувшись летом 1916 года из Симеиза, где жил с Колей Чернышёвым, который лечился от туберкулёза, Дурылин лишь на два дня задержался в Москве и едет в Троице-Сергиеву лавру к Флоренскому и Новосёлову. Оттуда — в Абрамцево в дом Мамонтовых. От 3 до 15 августа он в Пирогове — имении Чернышёвых, затем на неделю едет в Новгород к М. К. Морозовой, а к 1 сентября он должен вернуться в Москву, так как ему предложили преподавать историю в Московском Александровском институте. Лето — осень 1917-го он кочевал между Москвой, Абрамцевом, Любимовкой и Оптиной. Художник М. В. Нестеров предложил ему пожить у него на Новинском бульваре, так как семья уезжала в Армавир. «Вдвоём нам будет лучше», — сказал он. Однако не сложилось.

Мысли о монастыре всё чаще посещают Дурылина. Он чувствует, что Христос всегда стоит за плечами «и грустит по нас». Это поддерживает, укрепляет духовно. Тане он пишет: «Я был на пороге двух аскетизмов: в юности рационалистического, интеллигентского, теперь стою на пороге полумонашеского, православного. И я знаю, что должен стоять, постояв, переступить этот порог и уйти… А во мне борется что-то, я люблю молодость, красоту <…> люблю ещё многое — ржаное поле и мелкий песок, горизонт… Единственным моим отношением должно быть — отвернуться и уйти. Да, отвернуться, да, уйти — уйти туда, где ничего не видно. И я повторяю про себя только одно, только одно:

Душевное смятение становится невыносимым. И Дурылин уже в который раз ищет успокоения, исцеления на милом Севере. Взяв с собой Колю и Ваню Чернышёвых, Игоря Ильинского, брата Георгия и своего друга Г. Х. Мокринского, он летом 1917-го отправляется в Олонецкий край. И опять Север дал утешение. Надолго ли? Но какие слова благодарности Дурылин обращает к Северу по пути домой! «Милый север, ты не изменил и не обманул — ты, как всегда, радовал природой, и людьми, и всякой тварью, ты учил без указки, что есть Россия, — ты обласкал, ты охранил от тяжёлого обстояния наших дней! Увижу ли тебя опять? Бог весть! Но что-то лучшее во мне, ещё живое, ещё хотящее жить, связано с тобой неразрывно. <…> Суровые годы, суровые дни — и нет в тебе отчаяния, нет слабости, нет неверия в тебе. Сохранишь ли ты Россию? Но во мне ты сохранил веру в неё — только через тебя, через твоё откровенье в простоте и тишине твоих людей и просторов, твоих вод и лесов я ещё верю в неё! Спасибо тебе!»