Сергей Николаевич лето 1926 года проводит в Коктебеле у Волошина. Одновременно с ним приехала Елена Васильевна Гениева с детьми. Годом раньше Евгения Александровна Нерсесова — «самый верный и преданный друг» Гениевой — познакомила Дурылина с Еленой Васильевной. И с этого времени ведёт отсчёт их дружба. В 1925–1927 годах Дурылин трижды в неделю бывал в их доме, давал уроки детям, читал вслух произведения русских классиков, стихи свои и чужие. Он очаровал всю семью. А с Еленой Васильевной у них глубокое духовное родство и взаимопонимание. Они «вскипают разговором» о Тютчеве, К. Леонтьеве, Л. Толстом, B. В. Розанове, Гоголе… В Коктебеле Елена Васильевна следит за здоровьем Сергея Николаевича, режимом питания, приёмом лекарств и сообщает о его состоянии в письмах Ирине Алексеевне.
В Коктебеле собралось много знакомых Дурылина: поэты Андрей Белый, С. М. Соловьёв, В. К. Звягинцева, художник А. П. Остроумова-Лебедева, литературоведы и искусствоведы А. Г. Габричевский, А. А. Сидоров, А. И. Ларионов. На вышке волошинского дома они говорят о русской поэзии, читают стихи, слушают рассказы Волошина о гостившем у него в 1924 году Валерии Брюсове. А. П. Остроумова-Лебедева вспоминает, как мистически ей не дался портрет Брюсова. С. М. Соловьёв донимает Макса своими «католическими зазывами», описывает свой визит в Риме к кардиналу Рамполли. Дурылин вспоминает, как на балконе под серебристыми ветками маслины, «возлежа» на тюфяке и циновке, попивая красное вино с водой и заедая пушистыми персиками, он, А. Г. Габричевский и С. М. Соловьёв вели неспешные беседы и читали стихи. Алексей Алексеевич Сидоров, предавшись воспоминаниям, записал в альбом Сергею Николаевичу стихотворение, которое так и называется: «С. Н. Дурылину».
Не будем приводить здесь всё стихотворение — оно довольно большое. Далее Сидоров вспоминает и студию Крахта на Пресне, и молодых Волошина, Садовского, Эллиса. А заканчивает так:
У Дурылина творческий подъём. Он пишет много стихов, поэтические зарисовки «Старая Москва», шестую тетрадь «В своём углу». Возле него, как везде, собирается молодёжь. Он ходит с мальчиками на дальние прогулки в горы, говорит с ними о том, «о чём когда-то, под другою луною» он говорил с Мишей Языковым, с Колей Чернышёвым. Его редкий дар открывать людям глаза на лучики солнца, которые, как странники Божии, проникают в просветлевшую вдруг душу, давно уже отметил юный Серёжа Фудель.
В это лето Сергей Николаевич подружился с Максом Волошиным, с которым познакомился в 1912 году в доме М. К. Морозовой. Но тогда Волошин периода его «блуждании» не вызвал симпатию у Дурылина. Теперь же он полюбил его. И взаимно. Их дружба и переписка оборвались лишь со смертью Волошина в 1932 году. А сейчас в Коктебеле Дурылин посвятил стихотворение «этому новому для меня Максу, — мудрецу, поэту, мыслителю, человеку»:
Волошин подарил Дурылину машинописный экземпляр поэмы «Путями Каина» с дарственной надписью: «Милому Серёже, принёсшему мне на-голосок из самых глубоких недр русских пропастей — с братской любовью — Макс. Коктебель, 2 сентября 1926».
Высоко оценил Волошин поэтический цикл «Старая Москва» (не опубликован), где каждое стихотворение посвящено или конкретному лицу, или типажу. Эти стихи он читает и перечитывает вслух всем, кто к нему зайдёт. «И каждый раз всё с бо́льшим чувством. Есть некоторые строфы (особенно в „Купце“, в „Генерале“, в „Протоиерее“), которые не могу читать без подступающих слёз. Какая прекрасная и полная книга это будет. „Украдкой грудь крестя прадедовским крестом“ — это одно из самых жгучих для меня мест». Одно из стихотворений цикла Дурылин посвятил Григорию Алексеевичу Рачинскому (1859–1939) (который своим студентам казался похожим на Гомера): «В память и благодарность дружбы и единомыслия. С любовью С. Д.»:
Когда в 1927 году в Москве открылась персональная выставка акварелей Волошина, Дурылин по его просьбе выступил на вернисаже с докладом о его творчестве «Киммерийские пейзажи М. Волошина в стихах». Он проанализировал и поэтические, и живописные творения и, в частности, развил признание самого поэта: «Мои стихи о природе утекли в мои акварели». «Собрание сочинений Максимилиана Волошина, — сказал Дурылин, — было бы полным в том случае, если б страница стихов чередовалась со страницей его рисунков». Волошин подарил Дурылину своё стихотворение, переписав его на акварельный рисунок, на котором изображены дом поэта, Карадаг и коктебельский залив, освещённый луной. «Милый Серёжа, — написал он, — позволь мне посвятить тебе это стихотворение, написанное воистину „на дне преисподней“ — в 1921 году в Феодосии:
Особенно тесно Сергей Николаевич общается в Коктебеле 1926 года с Сергеем Михайловичем Соловьёвым. Дурылин относится к нему с тёплым участием. Сожалеет, что тяжело ему жить, так как «ему скучно, если никто не говорит о своих „верую“, и он рвётся в бой, вызывая на прения — меча камни из пращи своего собственного „верую“. Меняя „верую“ славянское на „credo“ латинское, потом латинское — на славянское, наконец, опять славянское — на латинское, — он погубил этим „credo“ в себе поэта. <…> Каждый стих его теперь — „верую“, каждое слово „credo“» .
У Волошина Дурылин познакомился с художником Константином Фёдоровичем Богаевским, который жил в Феодосии и пешком приходил к своему другу Волошину. С его картинами Дурылин был знаком раньше по выставкам и восхищался ими. Теперь его очаровал сам художник. «В Богаевском есть тот долгий и мудрый настой тишины, который делает глубоким искусство и душу художника. <…> Это один из тишайших людей, которых я только видел <…> и вместе с тем это — „взыскательный художник“, самый строгий судья своего искусства, — притом не выключающий из объектов этого суда и души своей. <…> Дело в том, что он не пишет „с натуры“, что всё на его вещах: горы, море, небо, деревья — созданы им в его собственные шесть дней, правда, из материалов библейского шестидневства. <…> Крым Богаевского — трагический, царственно-пустынный, героически-безмолвный, страдальный и прекрасно-умирённый надзвёздным покоем неба, — вечен. Богаевским провидено некое лицо земли, верный образ „её самой“, — прекрасное, царственное лицо…» Дурылин мечтал написать книги о Волошине и о Богаевском, собирал материал, но… всё сгорело в Киржаче при пожаре в 1933 году.