В 1897 году Серёжа Дурылин поступил в 4-ю мужскую гимназию — бывший Благородный пансион при Московском университете, где учились в своё время В. А. Жуковский и М. Ю. Лермонтов. Поэту Жуковскому, чьё имя было запечатлено на золотой доске гимназии, посвятил Дурылин своё первое из опубликованных стихотворений «Памяти В. А. Жуковского», появившееся стараниями руководства гимназии на странице газеты «Московские ведомости» 27 марта 1902 года. Вообще стихи он начал писать с шести лет и писал всю жизнь, но не публиковал. «Я комнатный стихотворец», — говорил он и явно скромничал от излишней требовательности к себе. Математику он ненавидел, дружил с латынью и древнегреческим, отлично учился по географии, истории, литературе и русскому, издавал гимназические журналы, устраивал спектакли. Французский и немецкий языки он выучил позже самостоятельно. С благодарностью вспоминал Дурылин Александра Григорьевича Преображенского — учителя русского языка и литературы, автора этимологического словаря, и Александра Родионовича Артемьева — учителя рисования и чистописания и одновременно (втайне от гимназического начальства) артиста МХАТа Артёма. От этих двух людей, считал он, идут две основные линии его жизни: театр и литература. Но была ещё и третья линия — православие, и третий почитаемый им учитель Закона Божия Иван Иванович Добросердов (1864–1937) (будущий епископ Можайский Димитрий, новомученик), воспоминания о котором Дурылин напишет в 1942 году, когда, как казалось со стороны, был целиком погружён в исследования культуры России.

В этой же гимназии классом младше учился брат Георгий. Позже, уже в 1940-е годы, он вспоминал, как люди на протяжении всей жизни тянулись, притягивались к Сергею Николаевичу. В гимназические годы Георгия удивляла привязанность отъявленных шалунов к тишайшему и мирнейшему Серёже, например, «дикого юноши» Назарова, который «дерётся на стенках, бьётся в орлянку, играет в бабки, лапту. В гимназии неистово играет в мяч о пристенок, ходит на драки в Ивановом монастыре по соседству с гимназией».

Когда Серёже было десять лет, случилось несчастье — разорился отец. Пошатнувшееся здоровье заставило его передать дело старшим сыновьям, которые довели его до банкротства. Старшие дети покинули его, отказав в помощи, и пришлось из большого отцовского дома в Плетешках переселиться в съёмную тесную квартирку в Переведеновском переулке. Через два года Николай Зиновиевич умер. После смерти отца пенсию вдове назначили мизерную. (После разорения, не выплатив вовремя гильдейский взнос, дающий право на ведение торговли, Николай Зиновиевич вынужден был «выписаться в мещане».) Московское купеческое общество, памятуя заслуги Дурылина, в порядке исключения назначило вдове мещанина пенсию. Анастасия Васильевна осталась с двумя детьми Серёжей и Гошей — практически без средств к существованию. А ещё на её иждивении были сестра и старая кухарка, которую, предварительно обобрав, выгнали родственники. Нужда была страшная. Сергей Николаевич вспоминал, как экономили керосин, не зажигали лампу до полной темноты, ели раз в день и вечером пили стакан молока с хлебом. Под Рождество мечталось о кулёчке муки… Смиренно, безропотно переносила Анастасия Васильевна нищету. Она была хорошей хозяйкой и при скудости средств умудрялась создать в доме тепло и уют. Ни один из товарищей сыновей — а кого только не перебывало в их доме — не уходил без угощения.

Сергей начал давать уроки недорослям, иногда за обед, за ужин, а «лучше бы хоть за пятачок». (Эта работа на долгие годы станет основным источником заработка.) Но не только бедность побудила его подрабатывать.

Придя в гимназию одиннадцатилетним верующим мальчиком, Серёжа бросил её в 1904 году (по другим источникам, после 1902 года), растеряв в ней веру в Бога и вообразив себя атеистом. Позже, вспоминая маму, он запишет: «В 17–18 лет я был атеист. Мама никогда со мной не спорила на религиозные темы. Я — своё, она — своё. У меня — ломаная кривая, у неё — спокойная глубокая прямая. <…> Помню: сидишь поздно ночью и читаешь „афеев“. И вдруг донесётся из столовой или из спальни обрывок, вздох, полслова, случайно неутаённый выплеск её молитвы о тебе же, читающем Штирнера или Ницше…» «Молодость нашу — и чужую, ту, которую мы приводили в наши тесные комнатки на Переведеновке, мама чувствовала и была с нею не сурова, даже не строга, и хоть знала, что вся эта молодёжь строит воздушные… нет не замки <…> а казармы, под обломками которых сама же застонет и искалечит свою жизнь, она терпела и этих строителей, иной раз шумливых и безалаберных, а иной раз (и далеко не раз!) и назойливых, и озорных. <…> И хотя эти всевозможные „исты“ — она не могла не думать этого — украдывали у неё детей её или то, что она вложила в этих детей, она умела жалеть их. <…> „Исты“ всех толков и мастей, толстовцы (и сам будущий секретарь Л. Н. Толстого — милейший Н. Н. Гусев), „добролюбовцы“ <…> и другие, искавшие мистического союза с народной душой, милые молчаливцы; „декаденты“ разных призывов; „штирнерианцы“ и творцы „кинетического понимания истории“; опростившиеся интеллигенты и обинтеллигентившиеся мужики; поэты и художники (в их числе Боря Пастернак); провинциальные актёры и непризнанные творцы социальных утопий; мистические бродяги по русским неоглядным просторам — кого-кого у нас не перебывало, не переночевало, не перегостило, не переедало за эти мятежные годы моей и братней юности!»

В это время Дурылин был, как он сам выразился, «обуян честнейшим и бестолковейшим народничеством». Он посчитал «стыдным» пользоваться привилегиями, которые даёт образование и которых лишён простой трудовой народ.

Это был первый (из шести) поворот в судьбе, но сделанный по своей воле. Это был его выбор.

Своё отношение к системе обучения в гимназии Сергей Дурылин выразил в статье «В школьной тюрьме. Исповедь ученика», изданной отдельной брошюрой в издательстве «Посредник» в 1906-м. Дурылин писал о сухом формализме казённой школы, в которой убивают свободную мысль и творческую волю учащихся. Эта работа получила много отзывов и в 1907-м была переиздана с посвящением «Борцам за свободу детей — дорогим и любимым М. М. Клечковскому и К. Н. Вентцелю».

Главному редактору журнала «Свободное воспитание» Ивану Ивановичу Горбунову-Посадову Сергей Николаевич пишет (письмо без даты, но видно, что это после 1912 года): «В голове планы новых статей. Между проч[им], о школьных годах великих людей — как губила их школа и, не понимая, теснила и мучила. Название ей — „Великие люди дурного поведения и плохих успехов“ (Пушкин, Гоголь, Белинский, Л. Толстой, Полонский, Ч. Дарвин и множество других)».