В автобиографии 1943 года Дурылин пишет: «Каждая работа, здесь названная, — это факт моей жизни, это эпизод из моих „трудов и дней“, это Страница моей биографии».
1886 , 27 (14 по cm. cm.) сентября — родился в Москве в Плетешковском переулке в Елохове в православной семье купца 1-й гильдии Николая Зиновиевича Дурылина и Анастасии Васильевны, урождённой Кутановой.
1888 , 14 марта — родился младший брат Георгий.
1896 — разорение отца и переезд из собственного дома на съёмную квартиру в Переведеновском переулке.
1897 — поступил в 4-ю мужскую гимназию.
1898 — смерть отца. Дурылин начал подрабатывать репетиторством.
1902 , 27 марта — первая публикация: в газете «Московские ведомости» опубликовано стихотворение «Памяти В. А. Жуковского».
1903 — приобщается к революционным идеям, вступает в революционную молодёжную организацию, становится атеистом. Начало дружбы с Татьяной Андреевной Буткевич.
1904 — бросил гимназию, будучи «обуян честнейшим и бестолковейшим народничеством», посчитав «стыдным» пользоваться привилегиями, которые даёт образование. Сотрудничает с издательством «Посредник». Усиленно занимается самообразованием, посещая Румянцевскую библиотеку, театры Москвы, Третьяковскую галерею.
1904–1907 — подвергается множеству обысков и трижды сидит в тюрьме месяцами за участие в революционных организациях.
1905–1907 — работает в штате издательства «Посредник».
1906 — разочаровывается в справедливости революционной борьбы и решает впредь идти только своим путём, исключающим всякое насилие. Совершает летом первую поездку на Русский Север: Олонецкая губерния, Архангельск, острова Белого моря, Соловки. В издательстве «Посредник» выходит брошюра «В школьной тюрьме. Исповедь ученика». Переиздана в 1907 году.
1907–1913 — работает секретарём вновь созданного при «Посреднике» журнала «Свободное воспитание», ведёт в нём раздел «Из книги и жизни». Изучает опыт передовых школ и педагогов разных стран, издаёт статьи на педагогические темы, а также о русских классиках. Пишет стихи.
1908 — приглашён домашним учителем-воспитателем к детям фабриканта С. И. Чернышёва. Продолжает практику домашнего педагога в разных семьях. Среди его учеников будущий артист Игорь Ильинский. Знакомится с Борисом Пастернаком. Летом совершает вторую поездку на Север. Во время своих путешествий записывает фольклор, зарисовывает архитектуру церквей. В журнале «Свободное воспитание» напечатана статья о В. М. Гаршине «Художник-праведник», с которой Дурылин исчислял начало своей литературно-научной деятельности. Участник кружка «Сердарда». Начинает посещать лекции в Археологическом институте.
1909 , 20 октября — проводит день в Ясной Поляне у Льва Толстого. Подробно описывает своё посещение. Испытал обаяние личности Толстого и вынес главный для себя принцип: «не суди!». В журнале «Весы» опубликована статья «Последнее письмо о. Матвея к Гоголю» — начало работы над творчеством Гоголя. Путешествует с Чернышёвыми по Волге и Каме.
1910 — считает этот год переломным: вернулся «к вере отцов». Поступил на заочное отделение факультета археографии Московского археологического института. Начинает сотрудничать с издательствами «Путь» и «Мусагет». Участвует в кружке Эллиса «Молодой Мусагет» и в Ритмическом кружке, организованном Андреем Белым при «Мусагете». Начинает посещать заседания московского Религиозно-философского общества памяти Вл. Соловьёва (РФО). Становится членом Кружка ищущих христианского просвещения в духе православной Христовой церкви, организованного М. А. Новосёловым.
1911 — в «Антологии», изданной «Мусагетом», опубликованы стихи Дурылина. Постоянный посетитель Общества свободной эстетики и Литературно-художественного кружка, возглавляемых В. Брюсовым. В Вагнеровском кружке в студии К. Ф. Крахта прочитал доклад «Рихард Вагнер и Россия. О Вагнере и будущих путях искусства», где впервые сформулировано его отношение к Китежу, как символу Церкви невидимой и к учению А. М. Добролюбова.
Лето — по командировке Археологического института состоялась третья поездка на Север с другом В. В. Разевигом: Северная Двина, Архангельск, Кандалакша, Кемь, Хибины, Мурман, Лапландия, берега Норвегии. Написал «Житие Франциска Ассизского», о христианском подвижнике XIII века, оказавшем большое влияние на Дурылина.
1912 — с этого года становится бессменным секретарём РФО и остаётся им вплоть до закрытия общества в 1918 году. Знакомится с протоиереем Иосифом Фуделем, с Максимилианом Волошиным.
Июнь — едет на озеро Светлояр, чтобы в «китежскую ночь» почувствовать святость молитвы у стен Града Невидимого. В Заволжье побывал у раскольников. В Нижнем Новгороде познакомился и несколько дней провёл у Андрея Павловича Мельникова (сына П. И. Мельникова-Печерского), крупного знатока легенд, сказок и быта заволжских старообрядцев.
1913 — в мае на Пасху первый раз приезжает в Оптину пустынь. Они с мамой исповедуются у старца Анатолия (Потапова). В Крещенский вечер читает на квартире С. Н. Булгакова только что написанное «Сказание о невидимом Граде-Китеже». Здесь познакомился с П. А. Флоренским. Избран действительным членом Общества изучения Олонецкой губернии. Издаёт ряд работ по итогам путешествий на Север. Участвует в создании альманаха «Лирика» и печатает в нём первые стихи Б. Пастернака. Публикует статью «Луг и цветник» о поэзии С. М. Соловьёва, с которым завязывается тесная дружба.
Декабрь — читает на квартире Н. А. Бердяева и в РФО лекцию «Н. С. Лесков. Опыт характеристики личности и религиозного творчества». На лекции знакомится с художником М. В. Нестеровым. Издательство «Путь» предлагает издать книгу о Лескове для серии «Русские мыслители». Т. А. Буткевич выходит замуж за А. А. Сидорова.
1914 — в ряде городов читает лекцию «Лик России. Великая война и русское призвание». В Археологическом институте пишет выпускную работу «Иконография Святой Софии» и сдаёт экзамены. Отправляет первое письмо В. В. Розанову, положившее начало их переписке, а затем и дружбе.
Май — едет в Сергиев Посад на диспут Флоренского.
Лето — четвёртая поездка на Север с Н. С. Чернышёвым.
11/24 ноября — умерла мать. В отчаянии едет в Оптину к старцу Анатолию.
1915 , январь — снова в Оптиной, просит старца Анатолия принять его в монастырь. Старец благословения не даёт. Протоиерей Иосиф Фудель завещает Дурылину свой архив К. Леонтьева и продолжение его работы по изданию собрания сочинений Леонтьева. Читает цикл лекций по истории археологии Кремля и о кремлёвских соборах.
Лето — вторая поездка на озеро Светлояр, где написал рассказ «Жалостник». (Завершил работу над рассказом, по-видимому, в имении М. К. Морозовой Михайловское.)
Осенью и в декабре — совершает две поездки в Оптину. Начинает собирать материалы по истории Оптиной пустыни и старчества.
1916 — выходит единственная изданная статья по ритму и поэтике: «Академический Лермонтов и лермонтовская поэтика» в сборнике «Труды и дни». В Большой аудитории Политехнического музея читает лекцию о Гаршине.
Ноябрь — активно участвует в организации мероприятий по случаю 25-летия кончины К. Н. Леонтьева и читает доклады. В декабре едет в Оптину. Посылает В. В. Розанову свою книжку «Начальник тишины».
1917 — начало переписки с оптинским старцем Анатолием.
Лето — поездка на Север с братьями Чернышёвыми, И. Ильинским, Г. Х. Мокринским, братом Георгием.
Сентябрь — в Оптиной с Колей Чернышёвым и Серёжей Сидоровым. Начало дружбы-наставничества с С. И. Фуделем. Опубликован рассказ «Жалостник» — единственное изданное при жизни произведение прозы Дурылина.
Лето и осень — живёт в Абрамцеве в качестве домашнего учителя Георгия (Юши) Самарина, работает в архиве Мамонтовых над письмами Гоголя. Много общается с М. В. Нестеровым. Активно участвует в церковной жизни, в предсоборных дискуссиях, издаёт брошюры. Присутствует на Всероссийском Поместном соборе Русской православной церкви, открывшемся 15 августа 1917 года. Приглашён для участия в разработке типа пастырских училищ (взамен семинарий) в Соборный отдел о духовно-учебных заведениях. Для участников Собора водит экскурсии по Кремлю.
1918 — о том, как проходил Собор, записывает в дневнике «Олонецкие записки». Там же мысли Дурылина по поводу политических событий этого времени. Печатает статьи в новом церковном журнале «Возрождение».
Март — перенёс тяжёлую операцию. Ездит в Сергиев Посад, где общается с В. В. Розановым и отцом Павлом Флоренским.
Апрель — июнь — читает курс церковного искусства на Богословских курсах.
Начало лета и осень — по месяцу живёт в Оптиной пустыни, собирает материал по её истории.
1919 — живёт в Сергиевом Посаде, готовит себя к поступлению в монастырь, ведёт дневник «Троицкие записки». Вместе с С. П. Мансуровым ездит хлопотать о сохранении Оптиной пустыни. Читает цикл лекций по истории иконописи. Выполняет отдельные работы для Комиссии по охране памятников искусства и старины Троице-Сергиевой лавры, учёным секретарём которой и хранителем ризницы был отец Павел Флоренский. Даёт уроки Мише Олсуфьеву, с родителями которого близко сошёлся. Пишет воспоминания об отце Иосифе Фуделе.
1920 — становится членом Всероссийского союза писателей.
15 марта — рукоположен в сан иерея с обетом безбрачия. Служит в храме Святителя Николая в Клённиках у протоиерея Алексия Мечёва. Познакомился с Ириной Алексеевной Комиссаровой, с семьёй Нерсесовых, с художником Р. Р. Фальком.
Август — был в Оптиной пустыни. Получает благословение отца Алексия Мечёва на литературную работу.
1921 — помимо служб в церкви ведёт занятия с детьми, читает лекции в Народной Духовной Академии, проводит беседы с прихожанами.
Весна — переведён настоятелем в Боголюбскую часовню у Варварских ворот, но в «свои» дни продолжает совершать службы в храме Святителя Николая в Клённиках. Ездил в Оптину пустынь.
1922 , 12 июля — арестован как «элемент политически вредный для советской власти». В камере Владимирской тюрьмы, где сидели священнослужители, участвует в совершении службы Всем Святым, в земле Российской просиявшим, а также в дополнении её. Узнаёт о смерти в июле старца Анатолия. По ходатайствам духовных детей, друзей и Политического Красного Креста ссылка в Хиву заменена ссылкой в Челябинский округ.
Декабрь — получив разрешение на сборы в Москве, заезжает к Нестерову, который делает с него графический портрет — этюд к будущей картине. Алексий Мечёв на прощание дарит Дурылину Евангелие с дарственной надписью и благословляет И. А. Комиссарову ехать за ним в ссылку, так как он, житейски беспомощный, погибнет без помощи, а он «нужен народу».
1923 , 9 января — в Челябинск Дурылин и И. А. Комиссарова приехали поездом.
15 января — приступил к работе в Музее местного края (который только создавался) в качестве учёного археолога и этнографа. Организовывает раскопки курганов. По итогам работы выступает с докладами, публикует статьи в местной печати. Продолжает работать над Лесковым, Леонтьевым, Врубелем. Начинает писать книгу о Нестерове. Написал первые две тетради своей главной книги «В своём углу». Пишет рассказ «Четвёртый волхв». Потрясён известием о смерти 9 июня отца Алексия Мечёва. В Челябинск к Дурылину приезжают из Москвы духовные дети.
1924 — продолжает раскопки курганов, создаёт в музее раздел археологии, получает одобрение Луначарского. Читает публичную лекцию «Из истории Пугачёвского движения в Челябинском крае». Выступает с сообщениями и докладами перед членами Челябинского общества изучения местного края. Пишет литературные работы, повесть «Сударь кот», рассказ «Хивинка».
Октябрь — пришло уведомление о прекращении ссылки.
Начало декабря — возвращается в Москву.
20 декабря — умирает друг В. В. Разевиг.
1925 , июнь — принят внештатным научным сотрудником в Государственную академию художественных наук (ГАХН) по социологическому отделению. Собирает материал для «Словаря русских художников», читает доклады по русской литературе, театру, о детской книге, по изобразительному искусству, в том числе «Нестеров как иллюстратор», «Александр Добролюбов. К истории раннего символизма». В этом и следующем году работает над архивом Лескова в рукописном отделе ИРЛИ (Пушкинского Дома).
Лето — едет в Челябинск закончить работы по раскопке курганов. Из-за отсутствия постоянного жилья в Москве чаще живёт в Муранове у Тютчевых, куда его пригласили домашним учителем к Кириллу Пигарёву. Работает в тютчевском архиве. Ездил в Орёл к М. В. Леонтьевой — племяннице писателя, записывал её воспоминания. Познакомился с Е. В. Гениевой. Начало их дружбы и переписки.
Декабрь — Нестеров делает эскиз к портрету Дурылина.
1926 , январь — февраль — М. В. Нестеров написал портрет Дурылина «Тяжёлые думы». В ГАХНе читает целый ряд докладов. Начало переписки с поэтом В. К. Звягинцевой.
Лето — творчески плодотворно проводит в Коктебеле у М. Волошина. Среди прочего написал неоконченный поэтический цикл «Старая Москва» и большую статью-исследование «Александр Добролюбов». Предположительно в этом году написал воспоминания об Алексии Мечёве.
С сентября по май — живёт в Муранове, написал четыре тетради «В своём углу».
1927 — начало активной переписки с М. Волошиным, который посвящает Дурылину стихотворение «Готовность». В московском музее Л. Толстого читает доклад «Л. Толстой и К. Леонтьев», в ГАХНе — «Историческая живопись передвижников», «Молодой Гоголь в социальном окружении».
26 февраля — на выставке акварелей Волошина в Москве выступает с докладом о его творчестве.
10 июня — арестован по обвинению в том, что «пропагандировал некоторые моменты из учения Розанова, являющиеся, несомненно, контрреволюционными». После четырёх месяцев в Бутырской тюрьме отправлен по этапу в ссылку в Томский округ на три года. Ирина Алексеевна и на этот раз едет за Дурылиным в ссылку и с этих пор уже не оставляет его одного.
1928–1930 — живёт под гласным надзором ОГПУ в Томске. Из-за запрета «органов» лишён возможности устроиться на работу и иметь постоянный заработок. Пишет статьи в местные газеты, журналы, «Сибирскую энциклопедию», а «в стол» — свои художественные произведения. Главой «Москва» начинает мемуары «В родном углу». Усилиями друзей часть работ опубликована. Ведёт активную переписку со многими корреспондентами. Знакомство и начало дружбы с профессором этнографом и фольклористом Г. С. Виноградовым.
1929 — написал воспоминания о старце Анатолии оптинском. Обменивается письмами, стихами, книгами с М. Волошиным, Б. Пастернаком и др. Из Москвы приезжают друзья, привозят нужные для работы книги, а также письма в обход цензуры ГПУ. Часто болеет, но продолжает свои литературные труды.
1930 — для сибирских театров делает инсценировку «Мёртвых душ».
Сентябрь — получил уведомление ОГПУ о замене ссылки на поселение сроком на три года.
Октябрь — переезжают с Ириной Алексеевной в город Киржач. Дурылин арестован, но через день выпущен. Гласный надзор ОГПУ над ним не отменён.
1931 — написал 30-листный труд «Русские писатели у Гёте в Веймаре». Для театра делает инсценировку «Домик в Коломне», написал пьесу «Пушкин в Арзамасе» и либретто оперы «Барышня-крестьянка». Продолжает писать свои рассказы, «В своём углу», мемуары «В родном углу».
1932 , в начале года — перенёс тяжёлую болезнь, был на грани смерти. Печатает статьи в Издательстве Политкаторжан. Еженедельно во все годы киржачской ссылки к Дурылину приезжает кто-нибудь из друзей из Москвы и Сибири.
1933 — получает разрешение ОГПУ на выезд в Москву на два месяца на лечение. Собирает справки и хлопочет о разрешении вернуться на жительство в Москву.
29 июля — в Киржаче зарегистрировал гражданский брак с Ириной Алексеевной Комиссаровой.
Декабрь — все вещи, книги, рукописи, упакованные для переезда в Москву, сгорели в железнодорожном пакгаузе. С декабря живёт в Москве.
1934 , с 21 февраля по 10 марта — из-за нервного потрясения от потери архива Дурылин 18 дней лежит в Клинике нервных болезней на Девичьем поле. В Москве живёт в комнате родственников Ирины Алексеевны в коммунальной квартире «в тесноте великой». Начинает вплотную заниматься театроведением. Читает доклады и лекции. Делает инсценировку романа «Анна Каренина» для Ярославского и Ивановского театров. Издаёт научные исследования и статьи в сборниках «Звенья». Принят в Союз писателей СССР (членский билет № 492 подписан М. Горьким) и с этого времени участвует в работе различных комиссий и в лекционном бюро СП. С этого года и до конца жизни принимает активное участие в научной и просветительской деятельности Всероссийского театрального общества (ВТО).
1935 — в течение года работает в музее Малого театра старшим научным сотрудником. В лектории МГУ начинает регулярно читать лекции. Посещает выставку М. В. Нестерова в Музее изобразительных искусств.
1936 — в получении комнаты в Москве Дурылину отказано, но выделен участок земли в подмосковном Болшеве под постройку дома. Из материалов разрушенного Страстного монастыря построен дом. Продолжает печатать статьи, очерки в научных журналах, сборниках. Избран членом совета Центрального дома работников искусств и все последующие годы читает в ЦДРИ лекции и доклады.
1937 — в Доме учёных АН СССР ведёт семинар по истории театра (до 1940 года). Статьями, лекциями, докладами откликается на столетие со дня гибели Пушкина. В Ивановском драматическом театре осуществляет литературную режиссуру спектаклей «Каменный гость» и «Скупой рыцарь».
1938 — привлечён к работе в Лермонтовской и Толстовской группах Института мировой литературы им. А. М. Горького (ИМЛИ) и в последующие годы выполняет работы по заданию института и делает доклады на сессиях ИМЛИ. Печатает статьи в журналах «Театр», «Literature international», «Sovietland» и других, в сборниках «Горький и театр», «Горе от ума». Работает над исследованием «„Гамлет“ на русской сцене».
1939 — читает доклады на торжественных заседаниях по случаю 125-летия Лермонтова и выступает на радио. Публикует статьи в сборниках: «Мастера театра в образах Шекспира», «Мастера МХАТа», «Семья Садовских», в журнале «Театр», в «Литературном наследстве» и других изданиях.
1940 — ведёт корректуру книги М. В. Нестерова «Давние дни». Участвует в редактировании и комментировании двух томов академического собрания сочинений Гоголя. Пишет воспоминания «В зале консерватории». Участвует в обсуждении спектаклей МХАТа, Воронежского и других театров. Р. Р. Фальк пишет портрет Дурылина. Хлопочет о приёме в Союз писателей П. П. Перцова и К. В. Пигарёва.
1941–1947 — публикует различные статьи о патриотической теме в творчестве писателей и книги в сериях «Писатели — патриоты великой Родины» (Гослитиздат), «Великие русские люди» («Молодая гвардия»), «Массовая библиотека» («Искусство»), а также статьи для стран Европы и Америки по заданию агентства новостей Информбюро и ВОКС (Всесоюзное общество культурной связи с заграницей). Во все годы войны выступает с лекциями в воинских частях, госпиталях, организовывает концерты для солдат.
1941 — работает над воспоминаниями «В родном углу», столетие со дня смерти Лермонтова отмечает докладами и публикациями в сборниках «Жизнь и творчество М. Ю. Лермонтова», «„Маскарад“ Лермонтова».
1942 — в связи со смертью М. В. Нестерова произносит надгробное слово, выступает на вечерах памяти художника, издаёт очерк о нём в издательстве «Искусство». Собирает материал для статьи «Репин и Нестеров». Пишет «Записки Раевского». Читает доклады в Московском союзе художников. Печатает статьи в журналах «Октябрь», «Славяне», «Пограничник».
1943 — участвует в юбилеях А. Н. Островского, М. Н. Ермоловой. В Доме актёра ВТО читает доклад «Советские драматурги в работе над русской историко-патриотической пьесой (Традиции. Задачи. Образы. Итоги)». Работает над исследованиями по истории русской драматургии XIX века.
1944 — присуждена учёная степень доктора филологических наук. В ряде номеров журнала «Смена» публикует цикл статей о литературе «Круг чтения». В ИМЛИ читает доклад «Героическая тема у Гоголя». Статьями откликается на столетие со дня смерти И. А. Крылова.
1945 — начинает работать в театральном секторе Института истории искусств АН СССР. Награждён медалью «За оборону Москвы». Утверждён членом учёного совета Института театрального искусства им. А. В. Луначарского (ГИТИС) и в звании профессора по кафедре истории русского театра.
1946 — получает звание профессора Института истории искусств, выполняет плановые работы, осуществляет научное руководство диссертантами здесь и в ГИТИСе. Участвует в коллективном труде по написанию «Истории советского театра». Разрабатывает отдельные темы.
1947 — участвует в мероприятиях по случаю 800-летия Москвы, публикует статьи, читает лекции. Награждён юбилейной медалью. Статьи выходят в сборниках «И. А. Крылов», «Советский театр», «Актёры и роли», в журнале «Театр» и др.
1948 — 120-летний юбилей Л. Толстого и 125-летний юбилей А. Н. Островского отмечает рядом статей и лекций, книг. Печатает статьи в сборниках «А. Н. Островский на сцене Малого театра», «И. М. Москвин», «Горьковский альманах», в «Вестнике АН СССР», «Ежегоднике Института истории искусств», в «Литературном наследстве».
1949 — награждён орденом Трудового Красного Знамени. В соавторстве с М. В. Алпатовым пишет комментарии к пьесам А. Н. Толстого для Полного собрания сочинений.
1950 — подготовил тексты пьес А. Н. Островского, написанных совместно с другими авторами, и комментарии к ним для десятого тома Полного собрания сочинений.
1951 — продолжает активно выступать с лекциями, докладами, статьями в прессе и научных сборниках.
1952 — участвует в мероприятиях и изданиях, посвящённых памяти Гоголя.
1953 — вышла монография «Мария Николаевна Ермолова (1853–1928). Очерк жизни и творчества». Пишет статьи для украинских изданий, в различные тематические сборники.
1954 — за монографию «Мария Николаевна Ермолова» удостоен премии Президиума АН СССР. В дни памяти Чехова пишет статьи о нём, читает лекции. Публикует статьи в сборниках «Творчество Л. Н. Толстого», «Вестник АН СССР», «История Москвы», «Гоголь в школе», «Римский-Корсаков». Подготовил ряд изданий, вышедших в 1955 году, уже после его кончины.
14 декабря — скончался дома в Болшеве. Похоронен в Москве на Даниловском кладбище, участок № 8, захоронение № 1028. С 19 января 1970 года могила С. Н. Дурылина находится под охраной Всероссийского театрального общества [ВТО. С 1996 года — СТД РФ (ВТО)].