Несмотря на большое огорчение матери, Сергей Николаевич настроен очень решительно: «С будущего года я намерен жить с Мишей (Языковым. — В. Т.) в Рязани и жить исключительно своим трудом, намерен уйти из своей среды и обстановки, потому что считаю её пошлой, затягивающей и вредной». Дурылин хочет начать новую жизнь с новыми людьми. О своих планах он сообщил Тане Буткевич.
Таня — дочь врача, заведующего Измайловской земской больницей Андрея Степановича Буткевича, заступившего на эту должность после смерти предшественника — К. М. Языкова — отца Миши. До недавнего времени Андрей Степанович, как и брат его, разделял взгляды толстовцев. Лев Николаевич Толстой бывал у них на хуторе в Русанове. А в 1903–1904 годах Буткевич получал из-за границы нелегальную литературу. Её читали вслух в кругу семьи и приходившим друзьям. Серёжу Дурылина в дом Буткевичей на Благуше привёл его друг и одноклассник Миша Языков. Под духовным руководством Андрея Степановича друзья приобщались к революционным идеям, мечтали о великих социальных переменах. Гимназисты создали по примеру взрослых свою революционную организацию, устраивали диспуты, «бурлили, шумели», составляли тексты прокламаций и расклеивали их по переулкам и закоулкам. Таня принимала в этом участие. Она пишет в своих воспоминаниях: «В то время не было человека, мало-мальски порядочного, честного и здравомыслящего, который не горел бы негодованием против всех неурядиц, творившихся на войне (с Японией. — В. Т.), и не желал бы коренного преобразования нашего политического строя».
После смерти Мишиного отца Языковы уехали в Рязань. Сергей Дурылин жил там у них летами 1903–1905 годов, «входил» в народную жизнь и «жалел, жалел, как жалели народники». В 1904–1907 годах за разные «формы жаления» подвергался множеству обысков и трижды сидел в тюрьме месяцами. Мягкий, тихий, весь ушедший в себя худенький мальчик Серёжа подчинялся волевому, властному красавцу Мише. Но когда Мишу — участника боевой дружины арестовали в 1905 году и ему грозил расстрел, то тихий Серёжа проник в часть — место Мишиного заключения — с одеждой для него и сумел вывести его. Для такого поступка нужно было иметь мужество и самообладание.
В 1905-м А. С. Буткевича арестовали и через год выслали из России. Таня уехала с ним. В России начались репрессии, усилился полицейский режим, политические организации были разгромлены, их члены посажены в тюрьмы. Распалась и гимназическая организация, в которой участвовали С. Н. Дурылин, Т. А. Буткевич и их товарищи.
Сергей Дурылин очень остро переживал крушение надежд на обновление России и наступление царства Разума и Справедливости. Он ведь жил и дышал этими надеждами и ожиданиями, сам принимал посильное участие в приближении этого царства. И вдруг всё рухнуло. Он впал в депрессию. В письме А. С. Буткевичу в Женеву Дурылин пишет: «У меня сейчас перо валится из рук, и так продолжается уже давно… Могу только читать, но не всё: экономические книги вызывают тошноту, политика скуку и полное отвращение… Читаю кое-что по философии, по искусству и литературе. Задумал сам ряд работ. Одну большую — из области педагогики, другую — по истории литературы».Так невольно Дурылин наметил основные линии своего творчества на ближайшие годы.
Спасаясь от тяжёлых дум, душевной пустоты, он сел в поезд и уехал в свою первую поездку по Русскому Северу. В 1906 году он побывал в Олонецкой губернии — стране лесов, озёр и валунов, в Архангельске, поездил по островам Белого моря, подышал морем, соснами и свободой. На Соловках, прочитав в монастырских книгах о ссыльных «нераскаявшихся» раскольниках, был поражён твёрдостью их веры. В Русский Север и его жителей он влюбился на всю оставшуюся жизнь. Здесь чистое хранилище национальной природы и народных традиций. «Здесь тихий ангел пролетел над землёю и водами — и утихло раз навсегда злое мирское волнение».
Вернувшись в Москву, узнал страшную весть: 5 сентября 1906 года в одном из провинциальных городов жандармы убили Мишу Языкова и ещё одного их товарища из кружка А. С. Буткевича — членов боевой дружины. Потрясение было ужасное. Мучительно думал: в жертву чему были отданы эти и другие жизни?
Долгие, долгие годы ему будет очень недоставать Миши. «У нас с ним не только слова, мысли, чувства были общие, но мы как-то совсем были как один человек». Он будет часто вспоминать Мишу и писать пронзительные стихи, посвящённые его памяти. Одно из них заканчивается такими словами:
Наступило отрезвление от романтического увлечения революцией. Но с разочарованием пришли тоска и отчаяние. В дневнике 1919 года Дурылин запишет: «Годы 906, 907, 909 — годы моей погибели». Он всё время думал о самоубийстве и плакал, запершись в своей комнате. Мысли о Мишиной судьбе вылились в стихи:
Сергей Николаевич спрашивал «толстовцев» (единственных религиозных людей, которых в то время знал): «почему мне нужно жить», а они говорили ему как надо жить. Он засел за книги. В самые тяжёлые минуты брал Пушкина, и у него нашёл ответ на свой вопрос, «зачем нужно жить»: «Я жить хочу, чтоб мыслить и страдать. / И, ведаю, мне будут наслажденья: <…> Порой опять гармонией упьюсь, / Над вымыслом слезами обольюсь…» Он исключил для себя возможность самоубийства: «Не хочу убивать себя — не буду никогда, — пишет он Тане Буткевич в 1916-м. — Самоубийство — всегда какая-то ложь, какое бы ни было умное, храброе, тихое, а жизнь — всегда какая-то правда, какая бы ни была глупая, ненужная, грешная».
На упрёк А. С. Буткевича из-за границы, что Серёжа и его товарищи изменили делу революции, забыли своих товарищей, погибших за освобождение народа, предались буржуазному самодовольству, вместо того чтобы дело делать — Дурылин решительно ответил, что они ничего не забыли, но права ли та правда, которую они несли мужикам, «да в чём вообще правда?». «А Вы знаете, что значит задуматься над этим всем и многим другим ещё?» Он упрекает Буткевича в том, что старшее поколение натаскивало молодёжь на революционную деятельность, не дав сформировать свои собственные убеждения. «Нельзя заниматься никакой политической деятельностью, нельзя проповедовать частных решений, частных вопросов, когда нам не ясны самые основные, самые тревожно-властные вопросы бытия… Я глубоко несчастен сейчас. Я болен, но моя болезнь духа, а не тела, та болезнь, в которой, может быть, больше здоровья, чем в ином здоровье здорового человека. Мне горько остаться одному, отойти от близких мне людей (а одним из них были Вы), но лучше для меня, если останусь я совсем один, если я уйду от Вас и всех других, чем если б я остался с вами, поверив в кредит вашей старой правде и истине. Пусть моя дорога будет узка, терниста, извилиста, — но лучше идти своей тропинкой, чем чужой большой, пыльной, утоптанной дорогой!» У Дурылина выработался стойкий иммунитет ко всяким решениям проблем насильственным путём.
Начались годы мучительных раздумий о смысле жизни, своего места в ней, поиски своего пути. Всё значительное и прекрасное на свете создано теми, кто «шёл своим путём, на свой риск, к своей цели, своими ногами. У каждого человека есть единый, верный и точный компас — его „я“, и не послушайся он его хоть раз, нет конца блужданиям». Придя к этому пониманию в 1907 году, Дурылин уже никогда в жизни не отклонялся от этого компаса, не терял своё «я» ни в каких поисках своего пути, увлечениях, ни в каких жизненных катаклизмах. Его близкий гимназический друг Всеволод Владимирович (Воля) Разевиг хорошо знал это его качество, и когда Тане Буткевич Серёжа показался странным слишком уж большим разбросом своих интересов, увлечений, иногда противоречивостью суждений, Воля — философ по призванию — объяснил, что у Серёжи, как у каждого человека, есть свой центр и своя периферия. Величина и оригинальность центра и служит мерилом человека. У Сережи «периферия очень разноцветная и многогранная, поэтому к разным людям он поворачивается разными сторонами её. И не его вина, что одну такую сторону принимают за всё. И только очень немногие люди знают его настоящую сущность, его центр. Центр же у него есть, и очень большой и оригинальный, и это видно хотя бы из того, что Серёжа постоянно развивается всё в одном направлении…».
Это объяснение Разевига, высказанное в 1907-м, осталось верным и во все последующие годы, когда многие, даже близко стоящие люди выражали непонимание Дурылина. Позже в письме к матери Таня написала: «Есть люди, которые стремятся охватить явления окружающего мира во всей их полноте и разносторонности, установить гармонию и связь между всеми вопросами философии, жизни, нравственности, религии. Не выработав своего цельного отношения к окружающему, не определив своего места в мировой и общественной жизни, они не могут отдаться практической деятельности: не удовлетворение, а нравственное страдание доставит она им, душевную раздвоенность и мучительную бесплодную борьбу с самим собой… Они не чувствуют себя вправе жить, не зная, зачем они живут. Таков Серёжа» (выделено мной. — В. Т.) .