Коля Чернышёв, Серёжа Сидоров и Серёжа Фудель — ученики-друзья Дурылина. В 1908 году его пригласили домашним репетитором-воспитателем к сыновьям фабриканта С. И. Чернышёва, и вплоть до 1917-го он будет проводить лета в имении Чернышёвых Пирогово на Клязьме недалеко от Мытищ, путешествовать с мальчиками по городам и рекам России, брать их с собой в Оптину пустынь. Коля — старший — станет его близким другом на всю жизнь. Впрочем, как и младшие — Иван и Александр. Так было всегда и со всеми его учениками — они становились его друзьями, духовными детьми. А в одном из сохранившихся писем Варвары Андреевны Чернышёвой — матери учеников Дурылина — есть такие слова: «Нам всем будет очень недоставать Вас летом. Я в этом уверена. Вы вносите столько сердечности и уюта в нашу семью». Дурылин пишет своему старшему «другу и учителю» Георгию Хрисанфовичу Мокринскому о своих волнениях за судьбу Коли и просит помочь разобраться в целом клубке чувств, мыслей, надежд и опасений, запутавших его самого. «От Коли на меня идёт бесконечная радость, но от Вас не потаю, и великая страда… Тут дело для меня огромное, прекрасное, труднейшее. Я хочу, чтобы Вы подумали обо мне и об этом деле, т. е., значит, и о Коле. <…> Коля для меня не только то, что есть наличность, данность, а ещё и заданность, то, что будет, что должно быть. И тут у меня сердце замирает. <…> С ним у меня завязывается (даже и не это, а завязалось уже) такая большая надежда, что я не могу не жутиться сейчас. <…> Ах, если б Вы знали, как всё это сложно! Иногда я боюсь себя до ужаса — и боюсь себя не за себя только, а и за него, за Колю. Но ничего этого не напишешь как следует. Посмотрите, почувствуйте, подумайте, войдя в нас с ним, в обоих, и как в одно целое, и порознь… и скажите мне, что надумается и начувствуется».

Искусствовед А. А. Сидоров (старший брат Сергея Сидорова) свидетельствовал: «Сергей Николаевич был всегда одним из самых популярных в Москве педагогов. За ним гонялись крупнейшие московские богачи, подманивая его, чтобы он воспитал самых трудно поддающихся балбесов (скорее великовозрастных гимназистов), до того хорошо Сергей Николаевич умел с ними справляться! Это был педагог совершенно прирождённого таланта». До 1918 года Дурылин преподавал историю литературы в частной гимназии Н. Е. Шписс. Но основная его педагогическая деятельность проходила в семьях, куда его приглашали домашним учителем и воспитателем. В последнее десятилетие своей жизни Дурылин преподавал в Государственном институте театрального искусства (ГИТИС).

Сергей Фудель вспоминает, какие «университеты» они проходили с Сергеем Николаевичем в 1915–1917 годах: «Он водил Серёжу Сидорова, меня и Колю Чернышёва в кремлёвские соборы, чтобы мы через самый покой их камня и красок ощутили славу и тишину Церкви Божией, водил на теософские собрания, чтобы мы знали, откуда идёт духовная фальшь, на лекции Флоренского „Философия культа“, чтобы мы поняли живую реальность таинства; в Щукинскую галерею, чтобы мы через Пикассо услышали, как где-то совсем близко шевелится хаос и человека, и мира; на свои лекции о Лермонтове, чтобы открыть в его лазурности, не замечаемой за его „печоринством“, ожидание „мировой души“ Соловьёва. <…> Те Университеты, которые мы тогда проходили <…> особенно под влиянием С. Н. Дурылина, в главном можно было бы определить так: познание Церкви через единый путь русской религиозной мысли».

Друзья часто собирались или у Сергея Николаевича в Обыденском переулке, или у Фуделей в Плотниковой и устраивали «пиры ума», рассуждали о жизни, о вере, о том, что волновало юные умы, вели «политико-апокалиптические» беседы. Дурылин увлекал в разговоры о событиях в философском мире, в мире поэтов-символистов… Круг тем был широк. Могли мальчики слышать разговоры Дурылина с протоиереем Иосифом Фуделем. А беседовали они о жизни Церкви, о её путях в тревожные для России времена первого десятилетия XX века, о Константине Леонтьеве — старшем друге отца Иосифа.

Сергей Фудель, часто бывавший у Сергея Николаевича в его маленькой комнате в Обыденском переулке, вспоминает, что тот жил как монах, «это было вольное монашество в миру, с оставлением в келье всего великого, хотя бы и тёмного волнения мира». Запомнились Фуделю тишина в комнате и обилие книг, которые были всюду: на полках, на столе, на стуле, на полу. А в письмах сыну в 1951 году признается: «Мы вместе с ним прошли какой-то большой светлый путь», «Без него не было бы и нас».

Дружба юношей, заложенная Сергеем Николаевичем, не ослабевала с годами. (Связи оставались крепкими. Николай Сергеевич Чернышёв первым браком был женат на сестре Сергея Иосифовича Фуделя Лидии Иосифовне. После её смерти в 1932 году отец Сергий Сидоров в 1935 году венчал Николая Сергеевича с Елизаветой Александровной Самариной (1905–1985), сестрой Юры и дочерью Веры Саввишны Мамонтовой («Девочки с персиками» В. Серова) и Александра Дмитриевича Самарина — видного государственного и общественного деятеля. Николай Чернышёв стал крёстным отцом дочерей священника Сергия Сидорова Веры и Татьяны. Мать братьев Чернышёвых Варвара Андреевна (урождённая Самгина; 1875–1942) — крёстная мать актёра И. В. Ильинского.)

Хотя после 1912-го Дурылин уже не писал специальных педагогических статей, но педагогическую практику не бросал. У него сформировались, «ценой многих ошибок», новые взгляды на педагогику. Он пришёл к убеждению, что воспитывать себя и учеников надо, руководствуясь нравственными законами, которые даёт христианство. Вопрос воспитания он переносил в сферу религии. Своё кредо Сергей Николаевич изложил в письме И. И. Горбунову-Посадову, который в августе 1917-го обратился к нему с просьбой прислать что-нибудь для юбилейного номера журнала «Свободное воспитание»: «Когда-то я очень любил известное изречение Руссо: „Искусство воспитания состоит в том, чтобы не воспитывать“. В нём виделась мне истина, почти самоочевидная. Теперь оно представляется мне вовсе не выражающим и доли истины. Я думаю теперь как раз обратное. Не только искусство воспитания, но и всё искусство жизни состоит в том, чтобы непрестанно, из минуты в минуту, воспитывать — кого? Себя самого же, как своего или чужого ребёнка. И мало того: весь смысл жизни — лишь в том, чтобы не только воспитывать себя ли, других ли, но и быть непрестанно воспитываемым Единственным Воспитателем. Тою Истиною, которая принесена на землю Христом. Истинного воспитания нет вне Христианства, потому что только Христианство раскрыло всецелую правду о природе человека, указав, со всею беспощадной силой истины, что человеку присуща — с малых лет — не только живая причастность бессмертию, но и действительное рабство греху и смерти. Поэтому у воспитания может быть только одна задача — высочайшая, правда, но и труднейшая, к разрешению которой безумием было бы и приступать без великой помощи религии. Эта задача: бороться в ребёнке, как и во взрослом, со всем, что является в человеческой природе прямым следствием рабства греху, и бережно хранить и помогать росту того, что в человеческой природе свидетельствует о бессмертных истинах и корнях человека, что являет нетленные отблески Божества в строе человеческого духа, души и тела. При такой верховной задаче — а мне представляется она единственной задачей воспитания — воспитание должно быть тем же, чем должна быть и философия, — „служанкой религии“. <…> Вот в двух словах то, к чему я пришёл путём многолетней думы и практической работы над вопросами воспитания. Писать об этом мне стало труднее, но жить и работать с этим мне стало легче и светлее. Я перестал быть писателем по педагогическим вопросам, но по-прежнему нахожу много радости в работе с детьми, около детей и для детей».