Дурылин часто заходит к поэту Юлиану Анисимову, в доме которого на Разгуляе собирается группа поэтов, музыкантов, художников, назвавших своё сообщество словом — «Сердарда». Он встречается здесь с поэтами Борисом Садовским, Сергеем Бобровым, музыкантом и этнографом Борисом Красиным, поэтом, издателем «Аполлона» Сергеем Маковским, философом и филологом Константином Локсом, поэтом и певцом Аркадием Гурьевым и другими. «Здесь читали, музицировали, рисовали, рассуждали, закусывали, пили чай с ромом», — вспоминает Б. Пастернак в очерке «Люди и положения». Борис Пастернак импровизациями на фортепиано встречал каждого входящего в начале вечера. В непринуждённой, весёлой обстановке отступают мрачные мысли. А главное — здесь творческая атмосфера, разговоры о литературе, искусстве, музыке, о том, к чему стремится душа.
С Пастернаком Дурылин познакомился в 1908-м, когда Боря был учеником старшего класса 5-й классической гимназии. До этого Сергей Николаевич был знаком — встречался в «Посреднике» — с его отцом, Леонидом Осиповичем Пастернаком. В доме-музее С. Н. Дурылина в Болшеве висит автолитография Л. Пастернака «Л. Толстой в Ясной Поляне», подаренная ему Борей с ласковой надписью. Борис писал Дурылину длинные письма, томимый «лирическим хмелем». Они часто встречались, гуляли в Сокольниках, запоем слушали Скрябина и после концерта бродили по Москве «очумелые». Дурылин читал свои стихи, посвящённые Скрябину. Родители и друзья прочили Боре карьеру музыканта. Но однажды в Сокольниках Борис остановил Дурылина и сказал: «Смотрите, Серёжа: кит заплыл на закат и отяжелел на мели сосен… — Это было сказано про огромное тяжёлое облако. <…> Образ за образом потекли из его души. <…> — Мир — это музыка, к которой надо найти слова. Надо найти слова!» — «Я остановился от удивления, — вспоминает Дурылин. — Музыкант должен был бы сказать как раз наоборот: мир — это слова, к которым надо написать музыку, но поэт должен был бы сказать именно так, как сказал Боря. А считалось, что он — музыкант».
Дурылин поддержал поэтические начинания Пастернака, почувствовав в его стихах «начало пути к подлинной поэзии», «кусочки золота». И когда в 1913 году на средства Ю. П. Анисимова, А. А. Сидорова, С. Н. Дурылина вышел альманах «Лирика», в нём по настоянию Дурылина были напечатаны первые стихи Бориса Пастернака. Одно из них — «Сегодня мы исполним грусть его…» Б. Пастернак записал в альбом Сергея Николаевича. Встретив в 1927 году Дурылина на концерте Н. К. Метнера (после пятилетнего «невстречания»), Б. Пастернак приветствовал его словами: «Серёжа, ведь вы привели меня в литературу». Их дружба продолжалась 46 лет с перерывами на годы вынужденных «невстречаний». Подарив Сергею Николаевичу книгу «Поверх барьеров», Борис Леонидович на форзаце написал: «Сергею Николаевичу Дурылину, дорогому человеку, мизинца которого я не стою. Б. Пастернак. 21. II. 30. Москва». В них обоих было глубинное понимание души и творческой сути друг друга. Дурылин назвал их отношения «братством по мысли, по сердцу».
Постоянным сотрудником издательства символистов «Мусагет» Дурылин был во все годы его существования: с марта 1910-го (дата официального открытия) по 1917 год. Редактором-издателем был Эмилий Карлович Метнер, редакторами А. Белый, Э. Метнер, Эллис. Сергей Николаевич и Алексей Алексеевич Сидоров переступили порог издательства на Пречистенке, 31, в день его открытия. Андрей Белый, вспоминая историю создания издательства, пишет: «„Мусагет“ только что обосновался в квартире: три комнаты с ванной, кухней и комнатушечкой для служителя, Дмитрия; меблировка была со вкусом; редакция выглядела игрушечкой…»
В изданиях «Мусагета» участвовали целый ряд крупных филологов, историков философии, литературы и искусства. Дурылина привлекало то, что «Мусагет» был вольной «академией литературы», где читались специальные курсы по истории древнегреческой поэзии, по французской поэзии XIX века, по русской лирике XIX столетия. Привлекало Дурылина и то, что символизм рассматривался в «Мусагете» не только как поэтический метод, но и как особый способ мышления, целостная и стройная теория познания.
Борис Пастернак вспоминает: «Вокруг издательства „Мусагет“ образовалось нечто вроде академии. Андрей Белый, Степун, Рачинский, Борис Садовской, Эмилий Метнер, Шенрок, Петровский, Эллис, Нилендер занимались с сочувственной молодёжью вопросами ритмики, историей немецкой романтики, русской лирикой, эстетикой Гёте и Рихарда Вагнера, Бодлером и французскими символистами, древнегреческой досократовской философией. Душой всех этих начинаний был Андрей Белый, неотразимый авторитет этого круга тех дней…» Вокруг Эллиса сгруппировалась талантливая молодёжь, образовавшая кружок «Молодой Мусагет», собиравшийся в студии скульптора Константина Фёдоровича Крахта на Пресне. Б. Пастернак вспоминает, что на этих собраниях часть слушателей сидела внизу среди слепков с античных фигур и работ хозяина, другая часть слушала сверху, лёжа на полу антресолей и свесив головы. Т. А. Буткевич посещала собрания «Молодого Мусагета»: «…поэты-символисты собирались по воскресеньям у скульптора Крахта. Собрания эти имели целью совместное изучение творчества Вагнера и французских символистов — Бодлера, Верлена и др. Читались доклады, рефераты. Кажется, Эллис читал лекции о Бодлере. С[ергей] Н[иколаевич] был частым посетителем этих собраний и сам выступал с сообщениями. Настроение на этих вечерах было торжественное и какое-то благоговейное. Ходили чуть ли не на цыпочках, говорили шёпотом, к символизму относились как к какому-то откровению».
Дурылин вспоминал в 1926 году: «У кружка было две души — сам Эллис и покойный скульптор К. Ф. Крахт, ученик Родена, автор замечательного бюста Бодлера. Это был человек высокого строя души — весь отдавшийся подвигу взыскания единого творчества жизни, личности и искусства».
Андрей Белый организовал в 1910 году при «Мусагете» ритмический кружок, основной задачей которого было исследование ритма русского пятистопного ямба. Идея организации кружка принадлежала не Белому. Вот что он вспоминает: «…читаю я публичную лекцию на тему „Лирика и эксперимент“, ответ на которую — появление ко мне тройки молодых людей — Дурылина, Сидорова и Шенрока — с предложением организовать под моим руководством экспериментальную студию по изучению ритма; быстро налаживается ритмический кружок в составе пятнадцати-семнадцати человек». Эту тройку инициаторов Белый называет «руководящей» в работе кружка. В автобиографии, написанной в 1952 году, Дурылин отметил: «Занятия под его руководством, изучение лирики Пушкина, Лермонтова, Тютчева и др. русских поэтов давали так много, как не мог дать в те времена ни один университет, где вовсе не занимались тогда вопросами стиховедения». В архиве Дурылина (в альбоме) сохранилось письмо (на бланке «Мусагет», без даты) Андрея Белого Сергею Николаевичу, который, видимо, куда-то уезжал: «Дорогой Сергей Николаевич. Спасибо за хорошие слова. Ужасно жаль, что мы не простились. Надеюсь, что Вы будете мне писать. Не оставляйте нашего ритмического кружка. У меня на Вас и Алексея Алексеевича Сидорова вся надежда. Остаюсь искренне преданный Вам Борис Бугаев».
В двухмесячнике «Труды и дни», издаваемом при «Мусагете» с 1912 года, вышли статьи Дурылина «Луг и цветник» — о поэзии С. М. Соловьёва (1913) и «Академический Лермонтов и лермонтовская поэтика» (1916) — единственная изданная из целого ряда его работ по ритму и поэтике.
Стихи Дурылина наряду со стихами А. Блока, А. Белого, М. Волошина, Н. Гумилёва, В. Ходасевича, М. Цветаевой, Вяч. Иванова были изданы в поэтическом сборнике «Антология». В 1910-е годы Дурылин писал, как он сам выразился, «гладкие символические стихи, францисканские сонеты». Под псевдонимом Сергей Раевский Дурылин опубликовал в «Антологии» три сонета, посвящённые Франциску Ассизскому. Древний подвижник, «святой простец» в его единении с природой в Боге и Любви, в его проповеди любви ко всей твари, ко всему, созданному Богом, оказал глубокое влияние на Дурылина, которое не ослабевало с годами. Об этом влиянии — в стихотворении «Посланник из Ассизи» из неопубликованного сборника стихов Дурылина «Небесные пути. Стихотворения Сергея Раевского»:
Для сборника «Сказание о бедняке Христовом», над которым работал вместе с Александром Петровичем Печковским, переводчиком с латыни и староитальянского, Дурылин под псевдонимом Сергей Северный написал «Житие Франциска Ассизского». «Сборник был приветливо встречен В. Брюсовым в „Русской мысли“», — отмечает Дурылин. В 1913 году в «Мусагете» вышли «Цветочки св. Франциска Ассизского» в переводе А. П. Печковского с предисловием Дурылина. (Для этой статьи ему понадобились книги, которые выписали из Италии.) Здесь он поместил свой перевод «Гимна брату Солнцу» под названием «Хвалы Франциска». Эта маленькая книжечка в дешёвом переплёте будет бережно храниться в архиве Сергея Николаевича и доживёт до наших дней. Сейчас она выставлена в экспозиции Мемориального дома-музея С. Н. Дурылина в Болшеве.
Посещал Дурылин и Общество свободной эстетики, созданное В. Брюсовым и собиравшееся в Литературно-художественном кружке на Большой Дмитровке, где директором был тоже Брюсов. Сергей Николаевич рассказал Игорю Ильинскому об одном из вечеров, когда среди торжественной обстановки и гостей в сюртуках появился Владимир Маяковский в жёлтой кофте. «Около него была пустота».
В Вагнеровском кружке, который, как и «Молодой Мусагет», собирался в студии К. Ф. Крахта, осенью 1911 года Дурылин прочитал доклад «Рихард Вагнер и Россия. О Вагнере и будущих путях искусства». Дурылин читал, а Р. М. Глиэр играл из вагнеровских оперы «Лоэнгрин» и мистерии «Парсифаль», а для сравнения из оперы-легенды Н. А. Римского-Корсакова «Сказание о невидимом граде Китеже и деве Февронии». Редактор-издатель «Мусагета» Э. К. Метнер опубликовал доклад Дурылина. Эллис в трактате «VIGILEMUS!» делает ссылку: «Интересна также брошюра Сергея Дурылина „Рихард Вагнер и Россия“ (М.: „Мусагет“, 1913), очень знаменательная, как выражение чисто религиозного поворота в молодом русском символизме, и в особенности его же „Церковь невидимого Града (Сказание о граде Китеже)“ (М.: „Путь“, 1914)». С. Н. Булгаков не присутствовал при чтении доклада, он ознакомился с текстом в издании 1913 года и прислал Дурылину письмо: «…Ещё раз спасибо Вам за очерк о Вагнере. Я прочёл его не отрываясь и <…> сочувствую основной идее и основной тенденции его: и тому, что в Вагнере Вы подчёркиваете мифотворчество и что сближаете его с Россией…» (Но не все безоговорочно приняли эту работу Дурылина. Вызывало возражение его утверждение, что великий русский художник-мифотворец, предвестником которого явился Александр Добролюбов, пойдёт от невидимого Китежа веры к цветущему во плоти Китежу искусства. Наоборот, им виделся реальным путь от высокого искусства к религии.) Современное русское искусство, полагает Дурылин, «бессознательно жаждет правды возрождённого мифа, правды искусства символического, мифотворческого и религиозного одновременно». В этой работе отразилось увлечение Дурылина вагнеровским «мифомышлением» (органически свойственным и Народу) как возможным фактором оздоровления русской культуры и как путь к искусству религиозному и всенародному. Также Дурылину было близко стремление Вагнера к синтезу музыки, слова, сценического действия, подчинённых единому драматическому замыслу. Особенно это проявится в его более поздних работах о драматургических произведениях и их сценических воплощениях: «Островский и Чайковский», «Пушкин и Даргомыжский», «Гоголь и театр», «Пушкин на сцене» и др.
В эти годы Дурылин коротко сойдётся с композитором Николаем Карловичем Метнером — братом Э. К. Метнера, с поэтом-философом Эллисом, с которым связывало общее отношение к Франциску Ассизскому как духовному наставнику и к «добролюбовцам» — искателям Церкви невидимой… Эллис называет Сергея Николаевича братом по духу.
Леонид Осипович Пастернак писал сыну в 1935 году, что «своей тихой сосредоточенностью Дурылин напоминал ему тогда Франциска Ассизского и был подходящей моделью для его портрета». И на поэта Сергея Васильевича Шервинского Дурылин произвёл похожее впечатление. В 1913 году С. В. Шервинский пишет А. А. Сидорову: «У Серг[ея] Ник[олаевича] [Дурылина] я недавно был в гостях. Как у него мило и хорошо! Большая божница, старообрядческие картины, старые книги и среди них он сам, такой бесконечно добрый и уютный. Около него положительно чувствуется какой[-то] внутренний отдых. Я просидел долго; к нему пришёл и Ваш брат [Сергей], и мы все вместе вели приятную беседу».
Подружился Дурылин и с поэтом Сергеем Михайловичем Соловьёвым (внуком историка С. М. Соловьёва, племянником Вл. С. Соловьёва, троюродным братом А. Блока), которого до конца его жизни называл «alter ego». О своём друге Дурылин тепло вспоминал в 1940-е годы: «Я любил Сергея Михайловича и был, смею сказать, любим им. <…> Биография была сложная: поэт превратился в священника, в доцента духовной Академии, затем в униатского священника, затем опять в православного и, наконец, вновь в униатского. Были и униатские стихи. <…> Одно из дорогих мне воспоминаний — этот путаный (но никого не запутавший) человек с историческим именем, последний представитель рода славного в истории русской культуры, прекрасный душой, добрый сердцем, несомненно талантливый — и глубоко несчастный».