Так шутливо говорят о человеке ловком, плутоватом, способном на мошеннические проделки.

Выражение это возникло из русской народной сказки. В этой сказке рассказывается, как старый вор согласился взять себе в товарищи молодого парня, но с уговором: «Возьму, если украдёшь из-под дикой утки яйца, да так украдёшь, что она и не услышит, и с гнезда не слетит». И случилось в этой истории так, что пока старый вор только ещё подкрадывался к утиному гнезду, молодой уже все яйца из гнезда повыбрал, а мимоходом так же незаметно у старого вора из сапог ещё и подошвы повырезал.