Выражение это пришло из глубокой древности. Когда-то при дворах русских князей были разные должности. Должность в то время называлась словом «путь». Говорили: путь соколиный, путь ловчий, путь конюшний и т. д. Бояре домогались у князя пути-должности, но не все получали. О том, кто не имел должности при княжеском дворе, с пренебрежением говорили: «Непутёвый человек».