После окончания Ленинградского университета в 1975 г. Путин был по распределению направлен в КГБ СССР и около пяти месяцев работал в секретариате Ленинградского управления КГБ и, по его словам, "подшивал дела какие-то" . С февраля по июль 1976 г. он учился на курсах переподготовки оперативного состава, после этого полгода, до начала 1977 г. работал в Ленинградском УКГБ, по собственным словам, в "контрразведывательном подразделении… занимался иностранным элементом" , а по свидетельствам сослуживцев - в "пятерке", 5-м отделе Ленинградского УКГБ, входившем в систему Пятого главного управления, которое курировало "борьбу с идеологическими диверсиями противника" и слежку за диссидентами. Во время работы в "контрразведывательном подразделении" обратил на себя "внимание сотрудников внешней разведки", после чего получил предложение на переход из "пятерки" в Первое главное управление (ПГУ, внешняя разведка) и был направлен на годичные курсы переподготовки в Москву. По возвращении в Ленинград "четыре с половиной года" (1979-83 гг.) служил в первом отделе Ленинградского УКГБ.
В 1984 г., получив звание майора, Путин был направлен в московскую Высшую школу КГБ (Краснознаменный институт имени Андропова), где учился под псевдонимом Платов. В Высшей школе КГБ был старшиной отделения, специализировался на германоязычных странах (Австрия, Швейцария, ФРГ, ГДР - 4-й отдел ПГУ КГБ СССР). По окончании Высшей школы КГБ Путин был в середине 1985 г. командирован в представительство КГБ в ГДР, где работал в качестве директора Дома советско-германской дружбы в Дрездене. В Дрездене жил на улице Радебергер-штрассе . Курировал со стороны КГБ поведение советских студентов в ГДР. В число обязанностей Путина одно время входил контроль за секретарем дрезденского отделения Социалистической Единой партии Германии (СЕПГ) Хансом Модровом (будущим последним лидером СДПГ и ГДР), а также отслеживание антикоммунистических акций протеста в ГДР .
В 1986 г. Дрезден с целью встречи с Х. Модровом посетил председатель КГБ СССР Владимир Крючков. Впоследствии Крючков не мог вспомнить офицера ПГУ Путина и предположил, что Путин, вероятнее всего, не был кадровым разведчиком, а всего лишь сотрудником какого-нибудь другого подразделения КГБ, направленным в командировку в ГДР на обычный срок в пять лет. Этим же предположением Крючков объясняет возвращение Путина из Дрездена в 1990 г. в отдел по работе с личным составом Ленинградского управления КГБ .
В 2004 г. в Москве были опубликованы мемуары эмигрировавшего в Чехию подполковника КГБ в отставке Владимира Усольцева (настоящее имя Владимир Гортанов, он же Владимир Артамонов), сослуживца Путина по разведработе в Дрездене о дрезденском периоде жизни Путина. Усольцев шутит, что "берлинские" советские разведчики в основном увлекались добыванием в магазинах западного сектора бесплатных каталогов с фотографиями тряпок, которые они потом успешно перепродавали портнихам и модницам на родине. У них с Путиным, "дрезденских", таких возможностей не было и приходилось выпрашивать каталоги у "берлинских". Но Путину такое выпрашивание удавалось гораздо лучше, чем Усольцеву, потому что в Берлине служило много его земляков-ленинградцев.
Своих дрезденских сослуживцев Усольцев называет без фамилий, по именам: Сергей, Борис, Николай, Виктор, Володя Усатый, Володя Малый. Правда, сразу сказано, что это Путина все называли Володя Малый, а самого Усольцева Володя Большой, а кроме того, совсем не закодирован шеф дрезденской развед-группы - пожилой полковник Лазарь Лазаревич Матвеев, у которого капитан Путин был любимчиком.
Хозяйственный Сергей, лучший друг Володи Малого по добыванию и распитию пива "Радебергер", - это несомненно Сергей Викторович Чемезов, в настоящее время генеральный директор ФГУП "Ростехнологии". Земляк Путина Борис, по совету которого полковник Матвеев взял Путина под свое крыло, - это Борис Александрович Мыльников, бывший до ноября 2006 г. руководителем Антитеррористического центра стран СНГ. Саша из пензенской глубинки - это Александр Иванович Бирюков, нынешний руководитель Управления Службы по налогам и сборам по Пензенской области. В неназванном по имени берлинском кураторе Путина угадывается полковник Юрий Сергеевич Лещев - его бывший начальник по Ленинградскому управлению КГБ, в настоящее время пенсионер и почетный сотрудник госбезопасности. Где-то среди других неназванных "берлинцев" - Андрей Юрьевич Бельянинов, бывший при Путине директором Федеральной службы по оборонному заказу, а с 2006 г. - директор Федеральной таможенной службы. "Дрезденцы" Виктор, Николай и Володя Усатый - это Виктор Адианов, бизнесмен; Николай Токарев, с 2007 г. президент Транснефти; Владимир Брагин, ныне пенсионер, живет в Сочи.
Были у Путина в Дрездене и немецкие знакомые - сотрудники Штази, собственные агенты, просто приятели. Некоторые из них работают сейчас в "Дрезднер-банке" и "Дойчебанке" - любимых финансовых учреждениях Путина во времена его вице-мэрства в Питере. Сегодня с помощью этих банков Путин распиливает на части нефтяную компанию Михаила Ходорковского ЮКОС. Этот вопрос могла бы прояснить немецкая мемуаристка Ирен Питч, автор книги "Пикантная дружба", но она пишет, аккуратно избегая имен: "Это были восточные немцы, с которыми Путины познакомились в Дрездене и которые жили теперь в Москве, где муж занимал руководящий пост в одном из крупных германских банков, именно в том, председатель правления которого организовал поездку Людмилы"; "муж был коллегой Володи по Штази"; "в Гамбурге… номер для Людмилы был забронирован тем самым немецким банком, имя которого все чаще упоминалось в связи с Людмилой и Володей". Речь идет о бывшем сотруднике Штази Маттиасе Варниге. С декабря 2005 г. он - управляющий директор Северо-Европейской газопроводной компании (North European Pipeline Company), она же - "Северный поток". В 2002-2005 гг. Варниге был президентом российского ЗАО "Дрезднер-банк", дочки одноименного немецкого банка.
Воспоминания Усольцева значительно более информативны. Объясняя, как Путин продвинулся в Дрездене на две служебные ступеньки и две партийные, чем потом обольстил Собчака, а позже и дедушку Ельцина, Усольцев пишет: "Володя умел быть вежливым, приветливым, предупредительным и ненавязчивым. Он был способен расположить к себе кого угодно, но особенно это ему удавалось именно в отношениях со старшими, годящимися ему по возрасту в отцы".
Усольцев отмечает, что для сотрудника КГБ высказывания Путина были слишком смелыми: "Володя набрался всех этих диссидентских премудростей еще в Ленинграде, работая в 5-й службе, ориентированной на борьбу с "идеологической диверсией"… Многих диссидентов Володя упоминал в наших беседах с уважением. Особым почтением у него пользовался Солженицын. Подобных настроений среди оперработников 5-х подразделений в Красноярске и в Минске я и близко не встречал".
В разговорах с чужими он был иронично лицемерным: "Володя, не смущаясь, поддерживал разговоры о "сионистском влиянии" на академика Сахарова. Однако был его тон всегда с долей иронии, которую я хорошо понимал. В этом был весь Володя, зачем наживать неприятности, плюя против ветра?" .