После победы на выборах Путин начал разговаривать с олигархами жестко. 19 июня в выступлении на съезде Торгово-промышленной палаты Путин призвал российских предпринимателей, вывезших свои капиталы из России, вернуть их на родину, обещая амнистировать: "Государство не должно хватать всех за рукав, спрашивая, откуда эти средства взялись, если само в свое время не смогло обеспечить нормальных условий для инвестирования". В случае отказа ввезти в страну деньги Путин грозил санкциями: "Не скажу, что уже завтра заморозят ваши капиталы, но если решения подобного рода будут приниматься… захлебнетесь пыль глотать, бегая по судам, чтобы их разблокировать".
Эта речь произносилась на фоне начавшейся атаки на медиа-империю Владимира Гусинского. Гусинский, поддерживавший на выборах Примакова и Лужкова, сделался личным врагом и Путина, и Волошина, который еще до выборов поклялся посадить Гусинского в случае победы Путина. Одновременно начался конфликт Путина с другим российским олигархом - Березовским, публично подвергшим Путина критике по ряду принципиальных политических вопросов, в частности из-за принятия закона о семи федеральных округах, разгона Совета Федерации и бестактного поведения президента после катастрофы, постигшей российскую атомную подводную лодку "Курск" в августе 2000 г.
12 августа Путин отправился в отпуск в Сочи (в резиденцию "Бочаров ручей") и не прервал отпуска в связи с сообщением о катастрофе подводной лодки в Баренцевом море, в результате которой погибло 118 человек, а оставался в резиденции весь период имитации руководством флота спасательных работ (которые, как позже выяснилось, никто не проводил и проводить не планировал). 22 августа Путин встретился в Видяево с родственниками членов экипажа подводной лодки и обещал в течение нескольких недель поднять тела погибших моряков для захоронения. В октябре несколько тел действительно было поднято, подъем остальных тел и самой лодки были отложены на лето 2001 г. и затянулся затем до октября 2001 г.
В телеинтервью известному американскому телеведущему Ларри Кингу 8 сентября на вопрос, что случилось с "Курском", Путин с улыбкой ответил: "Она утонула", чем поверг Кинга и всю Америку в замешательство. Замешательство, впрочем, наблюдалось и в России. Березовский, сохранявший в тот момент контроль над ОРТ, наверное, мог повлиять на руководство телевизионной станции и смягчить естественную реакцию журналистов. Вместо этого он занял позицию молчаливого наблюдателя, и его молчание было правильно понято журналистами ОРТ. Главный российский телеканал подверг Путина критике, не виданной ни до, ни после.
Помня о том, как с блеском провел пиарную кампанию Путина Березовский, контролировавший ОРТ в 1999-2000 гг., и какие сложности возникали из-за того, что политические противники Путина - Примаков и Лужков - использовали против Путина принадлежавший Гусинскому канал НТВ; наблюдая воочию антикремлевскую кампанию, развернутую возмущенными журналистами ОРТ и НТВ из-за бездействия кремлевского руководства в дни постигшей страну трагедии из-за аварии с "Курском", Кремль немедленно приступил к отнятию основных телевизионных каналов у их владельцев.
Следует отметить, что и этот проект с энтузиазмом курировал закомплексованный и властолюбивый Волошин, мстивший сначала Гусинскому за поддержку Лужкова - Примакова, а затем своему бывшему партнеру, другу и шефу Березовскому - за отказ подчиниться указаниям Путина, передаваемым чаще всего именно через Волошина. Не приходится удивляться, что отношения Березовского и Волошина стали в те дни откровенно враждебными.
Третьим в ряду опальных олигархов стал Михаил Ходорковский. Глава компании ЮКОС стал соперничать с Кремлем политически, оказывая финансовую поддержку крупнейшим оппозиционным силам в Думе: от "Яблока" до КПРФ. Более того, Ходорковский на встрече предпринимателей с президентом открыто бросил вызов Путину, подняв тему государственной коррупции в нефтегазовой области.
Однако у истории ареста Ходорковского кроме политической была еще и экономическая сторона. Экономический аспект ареста Ходорковского состоял в том, что за некоторое время до неожиданного ареста было достигнуто соглашение о продаже 20% акций Сибнефти, принадлежавших Роману Абрамовичу, за 3 млрд долларов ЮКОСу. Ходорковский уже перечислил деньги на подконтрольные Абрамовичу счета и ожидал передачи 20% акций. В этот момент и случился, очень кстати для Абрамовича, арест Ходорковского. 25 октября 2003 г. олигарх был арестован по обвинению в уклонении от налогов и мошенничестве.
Вскоре после ареста правительство аннулировало сделку по продаже 20% акций Сибнефти ЮКОСу. Акции остались у Абрамовича, а полученные за них деньги Абрамович ЮКОСу не вернул. Параллельно Абрамович шантажом и вымогательством выкупил у Березовского и его делового партнера Бадри Патаркацишвили почти 50-процентный пакет акций Сибнефти за 1 млрд 350 тыс. долларов, после чего продал 70% акций Сибнефти Газпрому примерно за 13 млрд долларов. Обо всех этих ошеломляющих экономических новостях Ходорковский узнавал из газет, доставляемых ему в камеру.
Следует отметить, что голова казалось бы непотопляемого карьериста Волошина полетела как раз из-за ЮКОСа. Самоуверенный Волошин согласился быть гарантом сделки между Абрамовичем и Ходорковским (конечно, не бескорыстно), не зная, что целью сделки является не объединение Сибнефти и ЮКОСа, как официально декларировалось Абрамовичем, а задуманная Абрамовичем и Путиным многоходовая операция, в результате которой Ходорковский потеряет ЮКОС, а Абрамович продаст Сибнефть не разоренному государством ЮКОСу, а государственному Газпрому. Поняв, что был использован Путиным и Абрамовичем втемную в многомиллиардной афере, Волошин, не сумевший гарантировать сделку Ходорковского, 30 октября ушел в отставку.
Дело Ходорковского и ЮКОСа оставалось одним из самых громких новостных поводов и во время второго президентского срока Путина. 31 мая 2005 г. суд над Ходорковским завершился, и под неумолкающие протесты оппозиции и зарубежных критиков бывший олигарх был приговорен к девяти годам лишения свободы. 22 сентября 2005 г. срок был сокращен на один год. Однако серьезных оснований считать, что Ходорковский когда-либо выйдет на свободу, наверное, нет.
Разгром ЮКОСа и арест Ходорковского был смягчен молчаливой реакцией большей части российской деловой элиты и положительными экономическими сдвигами в стране в целом. Очевидно, что основной причиной этих положительных сдвигов были высокие в период правления Путина цены на нефть и газ (в отличие от исключительно низких цен на нефть и газ в период правления Ельцина). Но фактом оставалось то, что средний годовой прирост ВВП страны при Путине составлял 6,5%; наблюдался профицит бюджета и внешней торговли, выросли золотовалютные резервы страны, а внешний долг уменьшился с 50% ВВП до 30%. Безусловной заслугой Путина было введение в России нового налогового кодекса: значительное снижение так называемых "оборотных налогов" для организаций и "плоская шкала" в 13% для подоходного налога граждан.