Изъ анекдота X мы уже видѣли, что въ числѣ плѣнныхъ, взятыхъ шведами подъ Нарвою въ 1700 году, находился и князь Я. Ѳ. Долгоруковъ. Онъ пробылъ въ Швеціи до 1711 года, а въ этомъ году освободился изъ плѣна, благодаря своему мужеству. Объ этомъ онъ самъ разсказываетъ въ письмѣ къ царю отъ 30 іюня 1711 года.
До 1705 года всѣ плѣнники находились въ столицѣ Швеціи — Стокгольмѣ, а въ этомъ году ихъ развезли по другимъ городамъ. Жили они въ суровой неволѣ, едва имѣли хлѣбъ насущный, и даже не было у нихъ надежды увидѣть когда-либо родную землю, такъ какъ Карлъ XII упорно не соглашался на размѣнъ плѣнныхъ. Лишь послѣ Полтавской битвы шведы стали договариваться объ этомъ размѣнѣ, и въ 1710 году было рѣшено въ числѣ другихъ размѣнять князя Долгорукова. Въ началѣ слѣдующаго года Долгоруковъ съ товарищами были перевезены въ Финляндію, въ городъ Якобштадтъ, гдѣ пробыли въ ожиданіи размѣна четыре мѣсяца, но вмѣсто того послѣ сказаннаго срока ихъ почему-то повезли снова въ Швецію. Шкуна, на которой они отплыли, за противнымъ вѣтромъ нѣсколько дней простояла среди острововъ въ проливѣ Кваркенѣ. Тутъ-то, по словамъ Долгорукова, Всемилосердный Богъ даль узникамъ «благой случай и безстрашное дерзновеніе» напасть на сопровождавшій ихъ конвой, обезоружить его и заключить подъ палубу. Устное преданіе — пошедшее отъ одного изъ бывшихъ плѣнныхъ на шкунѣ, олонецкаго купца Чаблина — разсказываетъ объ этомъ событіи слѣдующимъ образомъ.
Такъ какъ плѣнниковъ на суднѣ находилось болѣе, нежели шведовъ, то это обстоятельство и дало Долгорукову мысль овладѣть шкуной. Онъ сообщилъ о своемъ намѣреніи товарищамъ, и они охотно согласились слѣдовать во всемъ его мужеству и примѣру. Князь назначилъ для выполненія своего предпріятія вечеръ субботы; рѣшено было во время пѣснопѣній вечерней службы, когда запоютъ всемірную славу, при словахъ: «дерзайте убо, дерзайте, людіе Божіи», броситься внезапно на шведовъ и обезоружить ихъ. Надо полагать, что шведы позволили русскимъ пѣть ихъ молитвы, — во всякомъ случаѣ предпріятіе было исполнено, и 3 іюня 1711 года шкуна направилась къ югу, къ острову Даго, находившемуся уже во власти русскихъ.
Теперь новая бѣда: оказалось, что шкиперъ и штурманъ знали путь только до Стокгольма, а далѣе черезъ Балтійское море пути совсѣмъ не знали, никогда въ тѣхъ мѣстахъ не были и морскихъ картъ съ собой не имѣли. «И то море», говоритъ Долгоруковъ въ своемъ письмѣ, «переплыли мы безъ всякаго вѣдѣнія, управляемые древнимъ бѣдственноплавающихъ кормщикомъ, великимъ отцомъ Николаемъ: на самое то мѣсто, куда мы намѣрились, онъ, кормщикъ, насъ управилъ».
Прибывъ на островъ Даго, Долгоруковъ, по обѣту, данному имъ въ то время, когда задумывалъ свое предпріятіе, отпустилъ шкуну со всѣми бывшими на ней шведами, кромѣ капитана, а самъ направился къ Петербургу, куда и прибылъ 29 іюня, въ день именинъ Петра, а на другой день уже писалъ ему письмо о своемъ избавленіи изъ плѣна. Въ это время Петръ былъ въ походѣ противъ турокъ. «Чудное дѣло!» писалъ онъ Меншикову по поводу избавленія Долгорукова.
По возвращеніи Петра въ Петербургъ Долгоруковъ былъ назначеніе въ 1712 году сенаторомъ.