Даже после небольших территориальных потерь, в руках сиракузского тирана было сосредоточено более двух третей всей Сицилии — 17600 кв. км из общей площади острова в 25600 кв. км. По ту сторону Мессенского пролива власть Дионисия простиралась на всю юго-западную оконечность италийского сапога, до реки Кратис севернее Кротона. Общая площадь Сицилийской державы с ее итальянскими владениями составляла около 25 тыс. кв. км — весьма внушительный размер, особенно, по греческим масштабам. Население подвластных архонту Сицилии земель составляло около миллиона человек.
Помимо этого сплошного массива подвластных территорий в Сицилии и Италии, под контролем Дионисия находились и отдельные важные стратегические пункты на побережье Адриатического и Тирренского морей, куда он выводил колонии или где оборудовал небольшие крепости. Опираясь на эти пункты, на силу размещенных там отрядов и эскадр, а также на дружественные союзы с вождями иллирийских, италийских и галльских племен, сиракузский правитель господствовал в этом регионе.
Однако Дионисий понимал, что мирное существование на Сицилии двух воинственных государств не возможно в долговременной перспективе. Все мирные договоры между Сиракузами и Карфагеном на самом деле знаменовали собой только периоды перемирия в долгом и упорном военном противостоянии, которое могло закончиться только окончательной победой одной из сторон.
В конце своей жизни Дионисий в последний раз попытался добиться решительного успеха в борьбе за Западную Сицилию. Воспользовавшись ослаблением Карфагена вследствие очередной эпидемии и восстаний в Африке и на Сардинии, подавление которых затянулось на долгие годы, он начал в 368 г. свою четвертую войну с карфагенянами. Дионисий во главе сухопутного войска из 30 тыс. пехотинцев и 3 тыс. всадников, при поддержке флота из 300 кораблей, двинулся на запад и захватил Селинунт, Энтеллу и Эрикс. Затем он осадил Лилибей, важный портовый город, основанный карфагенянами вблизи разрушенной Мотии. Взять город до подхода основных военных сил и флота из Карфагена под командованием полководца Ганнона греки не смогли, как не смогли они и разгромить врага в море. Им помешал случай.
Благодаря предприимчивости своих шпионов, Дионисий имел в Карфагене важного агента влияния Сицилийской державы — местного аристократа Суниата, который испытывал личную ненависть к вновь назначенному для ведения войны с греками карфагенскому главнокомандующему Ганнону. Суниат в тайном письме на греческом языке предупредил Дионисия о предстоящей военной экспедиции на Сицилию и дал в нем нелестную характеристику Ганнону. Но, к несчастью для греков, письмо было перехвачено, Суниат казнен за измену, а карфагенский сенат издал постановление, чтобы «впредь ни один карфагенянин не учился ни писать, ни говорить по-гречески, дабы никто не мог ни разговаривать с врагом без переводчика, ни вести с ним переписку».
С наступлением зимы осаду Лиллибея пришлось прервать, тем более что к тому времени сиракузский флот понес серьезные потери от нападения на него неожиданно прибывшей карфагенской эскадры. Дионисий счел за лучшее заключить с неприятелем перемирие на год и вернулся в Сиракузы. Военным действиям уже не суждено было возобновиться, дни жизни великого тирана подходили к своему концу.
К этому времени в греческом мире произошли важные изменения. Перед лицом усиливающегося могущества Фив в Балканской Греции Афины коренным образом поменяли свой политический курс и начали сближение со своими традиционными противниками: Спартой и Сиракузами. Еще ранее они пытались дипломатическими методами оторвать Сицилийскую державу от ее союзников спартанцев: в 393 г. афиняне приняли почетный декрет в честь нового «архонта Сицилии» и его братьев, но их последующая попытка связать Дионисия брачными узами с другом афинян кипрским правителем Евагором успеха не имела. Дионисий остался верен союзу со Спартой и холодная война Сиракуз с Афинами продолжалась в течение последующих 25 лет. Прежде всего, именно эта враждебность и обусловила предельно критическое отношение к сицилийскому тирану в демократическом афинском обществе. В 80-х гг. афинские ораторы, в том числе блестящий Исократ, и Лисий, сицилийский изгнанник, с большим шумом обличали тирана как врага эллинской свободы и независимости в своих выступлениях, а в афинском театре прошло несколько антитиранических постановок, начиная с «Циклопа» Филоксена, высмеивавших некоторые особенности характера Дионисия и стиля его руководства. Комедиограф Эвбул, например, в пьесе, озаглавленной его именем, намекая на неоднократные пополнения Дионисием гражданской общины Сиракуз презренными в глазах афинских демократов освобожденными рабами, писал:
Однако в 70-е гг. накал пропагандистской войны поутих, а в 369 г. тот же Исократ в письме к Дионисию уже призывал его стать защитником общеэллинского дела. В начале 60-х гг. возможность заключения тройственного союза между Афинами, Спартой и Сиракузами стала приобретать все более реальные черты. В 368 г. афинское народное собрание вынесло специальное постановление о награждении сиракузского правителя и его сыновей золотыми венками и правами афинского гражданства. Затем со стороны афинян последовал еще один любезный жест: на ежегодных зимних празднествах в честь Диониса, проходивших в священной местности Леней и включавших в свою программу театральный конкурс в Ленейском театре, первую награду получила трагедия Дионисия «Выкуп Гектора».
Победа на столь престижном состязании означала несомненный успех и признание заслуг лауреата в мире греческой культуры. Разумеется, это вызвало огромную радость у пожилого автора, всегда стремившегося к литературной славе.
В честь одержанной победы в Сиракузах был дан широкий пир. Как и всякое настоящее сицилийское празднество, этот пир изобиловал вином и изысканными блюдами, заздравными речами, безудержным весельем, музыкой кифаредов, хоровыми песнями, массовыми танцами в ярком свете сотен лампад и азартной игрой в коттаб. Эта исконно сицилийская игра стала в IV в. до Р.Х. необычайно популярной в ведущих эллинских городах, гордившихся изысканностью своих развлечений: Афинах, Коринфе, Фивах и, естественно, в Сиракузах. Суть игры заключалась в следующем. После выпитой чаши оставлялось на дне небольшое количество вина. Затем эту чашу нужно было взять за ручку, сообщить ей размах и под звуки флейты на определенный такт выплеснуть остаток вина в емкость, стоящую у противоположной стены зала. Чаще всего такой емкостью служила чашка весов, которую нужно было опустить определенным объемом жидкости. Игра имела свои правила, ставки, штрафы и награды. Победителем становился наиболее точный метатель вина.
Дионисий, надо сказать, любил пиры, попойки в дружеском кругу были одним из его любимых развлечений. Это неудивительно — Сиракузы являлись одним из ведущих центров греческого виноделия и сиракузяне ежегодно, украсив головы душистыми венками, с размахом отмечали особый Праздник Чаши. Чтобы потешить народ, Дионисий учредил в рамках этого праздника состязания по винопитию и награждал победителя венком из чистого золота. В соревнованиях этих принимали участие и приезжие «атлеты». Был случай, насмешивший весь город, когда почетную награду в напряженной борьбе заслужил некий Ксенократ из малоазийского города Халкедона. Нетвердой походкой возвращаясь с праздника домой, он по старой привычке возложил золотой венок на статую Гермеса, стоящую на улице у его дверей; сюда он клал свои использованные венки из цветов, мирта, плюща и лавра.
И на том роковом пиру во дворце архонта Сицилии весной 367 г. вино лилось рекой.
После разгульного торжества, шестидесятитрехлетний Дионисий внезапно почувствовал себя плохо. Дионисию было пророчество, что он умрет, когда победит сильнейших. Он думал, что это относится к его войне с карфагенянами, но оказалось, что «сильнейшими» были его соперники-драматурги.
Когда Дионисий, по общему суждению, был уже безнадежен, Дион всячески пытался переговорить с ним о наделении властью детей тирана от его сестры Аристомахи, но врачи, в надежде угодить уже назначенному преемнику — Дионисию Младшему, помешали Диону исполнить свое намерение. Они дали Дионисию снотворного зелья и свою смерть он встретил во сне. Его многочисленные ненавистники позже любили издевательски говорить, что он умер от радости, намекая на повод для последнего пира Дионисия. Историки почитали его счастливым — прожив достаточно долгую по тем временам жизнь, когда долгожителями считались все, кому довелось дожить до 80 лет, он не увидел смерти ни одного из своих многочисленных детей и внуков. Тело Дионисия было предано сожжению на грандиозном погребальном костре, а останки захоронены в заранее построенной гробнице на Ортигии; даже прах свой Дионисий предусмотрительно не хотел оставлять во власти сиракузян, помня о том, что настроение толпы непостоянно, и от любви до ненависти — один шаг.
Дионисий оставил после себя мощное государство с крепкой властью. Сиракузы обладали обширными гаванями и были обведены высокой стеной; располагали флотом, насчитывавшим не менее 400 тяжелых боевых кораблей, сухопутным войском в 100 тыс. пехотинцев и 9 тыс. всадников. В городе имелись снасти еще для 500 кораблей и хранилось в запасе около миллиона медимнов зерна (более 5 млн. декалитров). Оружейные склады были заполнены щитами, мечами, копьями, поножами, панцирями и катапультами, изобретенными самим Дионисием. Сицилийская держава имела множество союзников. Построенное Дионисием Старшим здание оказалось достаточно прочным, чтобы пережить своего творца и продолжить существование даже при его слабохарактерном и малоинициативном сыне, которого поначалу поддерживал и народ Сиракуз.
После смерти своего отца, Дионисий Младший, не отличавшийся воинственностью, немедленно заключил мир с карфагенянами на условиях возврата к прежнему положению. Сын, в отличие от своего отца, оказался слабым правителем, и, поняв это, политические противники силой лишили его власти. Когда Дион, сын Гиппарина, сверг Дионисия II, его постигли многие несчастья. На глазах тирана были умерщвлены его собственные сыновья, дочери обесчещены и нагими преданы смерти; ни один из членов его семьи не был пристойным образом похоронен — одних сожгли живьем, трупы других бросили в море. Сам Дионисий Младший избег физической расправы, поселился в Коринфе как частное лицо и в крайней нищете дожил до старости. Однажды он встретился с македонским царем Филиппом, отцом Александра Великого. Беседа, естественно, касалась всевозможных предметов, и, между прочим, Филипп спросил Дионисия, как это ему не удалось сохранить столь великую власть, полученную от отца. Дионисий Младший ответил: «Отец оставил мне в наследство все, кроме своей удачи, благодаря которой он сумел это приобрести и удержать».
Впрочем, удача не помогла Дионисию Старшему избегнуть жестокой посмертной мести судьбы. После восстановления республиканской формы правления в Сиракузах, дворец, построенный Дионисием, и его гробница были снесены до основания, прах его выброшен за границу города. Его деяния очернили историки и политики из демократического лагеря, на долгие века образ Дионисия Старшего стал олицетворением коварного, жестокого и беспринципного тирана, в худшем смысле этого слова. Ему приписали множество преступлений, которых он не совершал, хотя, разумеется, по его же словам, он не был «совершенным человеком».
Он был тем, кем он был — великим тираном Великой Греции.
Руины греческого храма на Сицилии