Дионисий, сын Гермократа, родился в Сиракузах в 430 г. до Р.Х. в незнатной, но уважаемой и зажиточной семье. Он рано лишился своего отца и был воспитан отчимом Гелоридом, с которым его долгие годы связывали добрые отношения. Дионисий был старшим сыном в семье, у него было два брата: Лептин и Феарид, а также сестра Феста. В своем городе он получил хорошее образование в духе господствовавшего в то время софистического направления. Внешность его была необычна для грека: высокий рост, рыжие волосы и веснушки на лице. Он резко выделялся из толпы и производил впечатление сильного и решительного человека. От природы он был наделен крепким здоровьем, твердым характером и большим умом, был предприимчив, смел и настойчив, в его речах и действиях обнаруживались и трезвый расчет и страстная убежденность, производившие исключительное впечатление на окружающих людей. Дионисий был превосходным оратором, он обладал харизматическим даром воздействовать на души других и подчинять их своему влиянию. Склонности сурового воина, непритязательного в быту и равнодушного к роскоши, соединялись в нем с искренней и творческой любовью к искусству, его деятельная натура проявляла себя в самых разнообразных сферах. Известно, что в зрелом возрасте Дионисий увлекался поэзией, писал драмы для театра, любил музыку, проявлял интерес к точным, техническим, прикладным наукам (прежде всего к строительству), совершенствовал и изобретал новые военные машины и даже занимался врачебным искусством — лечил больных лекарственными средствами, делал операции, прижигания каленым железом и прочее. Особую склонность он проявлял к истории и в конце жизни написал собственные мемуары, но они, к сожалению, не сохранились до нашего времени.

С раннего возраста Дионисий утвердился в мысли о том, что стать государем ему предначертано судьбой. Об этом свидетельствуют сохранившиеся известия о его молодых годах. Однажды он верхом переправлялся через реку, и его конь завяз в глине. Дионисий спешился и, добравшись до противоположного берега, намеревался уже идти дальше, бросив коня, которого считал потерянным. Но тот сумел выбраться, последовал за Дионисием и ржанием заставил хозяина обернуться. Не успел Дионисий дотронуться до его гривы, чтобы вновь вскочить на коня, как целый рой пчел опустился на его руку. На вопрос Дионисия о значении этого знамения сиракузские галеоты — толкователи снов и знамений — ответили, что оно указывает на единодержавное правление.

В другой раз, когда в народном собрании Сиракуз азбучным жребием определялся порядок выступающих, Дионисий получил букву Г; какой-то шутник сказал ему: «Глупцом окажешься, Дионисий!» — «Нет, — возразил он, — государем!».

Детство и юность Дионисия пришлись на бурные годы войн и социальных распрей. Эти времена породили яркие фигуры авантюристов, вроде Алкивиада, Лисандра и Крития, с неукротимой энергией стремившихся к власти любой ценой и готовых на этом пути перешагнуть через любые нравственные и правовые преграды. Жизнь давала юному, талантливому и честолюбивому Дионисию наглядные примеры блистательных военных и политических карьер, и, пойдя за своими старшими современниками, он в итоге достиг самых впечатляющих успехов.

История западных эллинов в последней трети V в. была тесно связана с ходом общегреческой Пелопоннесской войны. В начале войны Наксос, Катана, Леонтины и другие города Сицилии, поддерживаемые Афинами, выступали против Сиракуз и их союзников. Но вмешательство Афин во внутренние дела островитян вскоре приняло столь угрожающие размеры, что враждующие стороны предпочли прекратить внутренние раздоры и заключить в 424 г. мир. Во время большой сицилийской экспедиции афинян в 415–413 гг., когда их захватнические намерения проявились с предельной ясностью, большинство городов Сицилии заявило о своем нейтралитете или начало оказывать тайную помощь Сиракузам. Это было одной из причин рокового для афинян исхода сицилийской экспедиции.

После победы над афинянами, которой сиракузяне были обязаны в значительной мере своему флоту, политическое влияние малоимущей массы моряков, рыбаков и портовых рабочих города выросло до предела. В результате демократия в Сиракузах в своем развитии «достигла потолка», перейдя все мыслимые границы, в том числе и здравого смысла. Пламенный вождь сиракузской демократии Диокл в 412 г. добился утверждения законом нового ультрадемократического порядка замещения ряда государственных должностей путем жеребьевки. Отныне если не «всякая кухарка», то уж любой муж «всякой кухарки» точно мог управлять государством, любой «кухонный стратег» получал право посылать в бой своих сограждан. Однако только что окрепшей сиракузской демократии предстояло серьезное испытание — возобновилась борьба с Карфагеном, старым врагом западных эллинов.

Карфагеняне после поражения при Гимере долгое время избегали вмешательства в сицилийские дела. Даже во время Пелопоннесской войны Карфаген остался нейтральным, хотя, по некоторым сведениям, афиняне предлагали ему союз. Но в конце V в. ситуация существенно изменилась. Сиракузы, наиболее серьезный противник Карфагена, были в значительной степени истощены длительной осадой афинян. Победив афинское войско и флот на Сицилии, сиракузяне в 412 г. послали в Эгейское море на помощь Спарте эскадру из 20 сиракузских и 2 селинунтских кораблей под началом Гермократа, выходца из знатного рода и героя обороны Сиракуз от афинского нашествия. После двух лет удачных действий, эта эскадра в мае 410 г. вместе с флотом спартанцев потерпела поражение в морской битве против афинян, возглавляемых Алкивиадом, у малоазийского города Кизик, и сиракузяне были вынуждены сжечь свои триеры, чтобы они не достались врагам. Эта потеря существенно ослабила военно-морские силы города. Кроме того, в Сицилии, как обычно и случалось в периоды торжества демократии, шла непрерывная борьба между греческими городами, осложнявшаяся противостоянием между политическими группировками внутри полисов.

Воспользовавшись этими обстоятельствами, карфагеняне весной 409 г. внезапно высадили на Сицилии большую армию и осадили Селинунт. Силами вторжения командовал Ганнибал — внук погибшего под Гимерой Гамилькара и предок знаменитого врага римлян. Для сицилийских греков это нападение оказалось полной неожиданностью, они были не готовы к войне. Поэтому после непродолжительной осады город пал, большая часть его жителей была истреблена, остальные обращены в рабство. За Селинунтом та же участь постигла Гимеру, которую карфагеняне стерли с лица земли, мстя за великое поражение их предков. Пленных гимерян Ганнибал принес в жертву богу войны в память о своем деде. В итоге карфагенские владения на Сицилии расширились до земель вблизи Акраганта. Первая «разведка боем» продлилась всего три месяца, после чего флот и большая часть войска карфагенян возвратились в Северную Африку.

Враги отошли, но мир не вернулся на остров. В 408 г. на Сицилию во главе наемного отряда из 1000 воинов возвратился Гермократ, отстраненный от командования сиракузской эскадрой после гибели ее кораблей и лишенный прав гражданства, по инициативе своих демократических противников, не без основания подозревавших его в стремлении к единоличной власти. Гермократ объявил себя защитником сицилийских греков и мстителем за кровь погибших, и, действительно, пополнив ряды своей небольшой армии местными воинами и укрепившись в развалинах Селинунта, начал опустошать земли карфагенян в Западной Сицилии. В числе его сторонников оказался и совсем еще молодой и незнатный двадцатидвухлетний воин Дионисий из Сиракуз, патриотически настроенный и мечтавший возвыситься, держась за полу плаща прославленного полководца и тезки его покойного отца.

Гермократ дважды пытался добиться отмены решения о своем изгнании из Сиракуз, но оба раза политического влияния его сторонников оказалось недостаточно для успеха. Все чего он достиг — это решение народного собрания Сиракуз об изгнании его главного политического противника, вождя демократической партии Диокла и отстранении демократов от власти. Но место у руля немедленно заняли влиятельные, консервативно настроенные аристократы-республиканцы, представляющие местную олигархию. Значительно уступающие им числом монархисты — приверженцы опального вождя — были оттеснены на периферию общественной жизни.

Разочаровавшись в политических играх, Гермократ попытался решить вопрос военной силой и в начале 407 г. с трехтысячным отрядом ночью явился под стены Сиракуз. Одновременно его сподвижники в городе заняли отдельные ключевые пункты и открыли ворота. Однако во время ночного марша большая часть войска отстала по дороге и Гермократ, ожидая подхода основных сил, замешкался при входе в город. Эти несколько часов дали республиканскому правительству возможность спешно вооружить горожан и атаковать мятежников. В уличной схватке Гермократ был убит, как и большинство его сторонников, а оставшиеся в живых по приговору суда отправились в изгнание. Впрочем, некоторые из тяжелораненых мятежников своими родственниками были объявлены мертвыми, и это спасло их от наказания. Среди них оказался и Дионисий. Переворот был предотвращен, но события показали, что возможность установления новой тирании в Сиракузах вполне реальна, если будет поддержана широкими массами.

Между тем, ободренные легким успехом, карфагеняне весной 407 г. снарядили новую экспедицию, намереваясь на этот раз овладеть всем островом. Предводителями этого похода были Ганнибал и Гимилькон, сын Ганнона.

Подготовка к новой экспедиции проходила в обстановке повышенной секретности, поскольку у военных вождей Карфагена были серьезные основания опасаться морского сражения на подступах к Сицилии. Гимилькон не сообщил, куда направляется, даже капитанам своих кораблей; всем им он вручил запечатанные таблички, где был указан маршрут, и приказал, чтобы никто не вскрывал пакеты, если только корабль не будет отогнан бурей от курса флагманского судна. Все триеры, кроме того, были снабжены специальными закрытыми спереди светильниками, чтобы ночью корабельные огни не предупредили греков о приближении опасности. Но к несчастью для Гимилькона его эскадра из 40 тяжелогруженых кораблей все-таки наткнулась на флот сиракузян и была им наголову разгромлена в сражении у Дрепан. Сам Гимилькон, впрочем, остался жив и добрался до сицилийского берега.

А Ганнибалу вновь сопутствовал успех. Его эскадра из 50 триер сумела благополучно подойти к Сицилии и высадила там карфагенское войско. В том же 407 г. карфагеняне, закрепляясь в греческой части острова, основали новый город Фермы на северном побережье, неподалеку от разрушенной ими Гимеры. Греки, впрочем, это название не признали, и новый город, именовали старым именем Гимера.

В 406 г. Ганнибал и Гимилькон двинулись на Акрагант — второй по значению греческий город Сицилии, но взять его приступом не смогли: природные и искусственные укрепления города оказались крепкими, а горожане решительно сопротивлялись. Кроме того, к осажденным вскоре прибыла сильная подмога из Сиракуз — около 30 тыс. воинов от всех греческих городов Сицилии, под началом сиракузского военачальника Дафнея. Это войско по пути к Акраганту разбило выступивший ему на встречу карфагенский корпус и освободило небольшие города: Камарину и Гелу. Однако Дафнею не удалось выбить карфагенян из их сильно укрепленного лагеря у Акраганта и война затянулась. В это время Ганнибал умер, став одной из первых жертв появившегося в карфагенском лагере чумного мора. Единоличным командующим карфагенских сил на Сицилии стал Гимилькон, которому удалось с помощью военной хитрости нанести серьезное поражение защитникам города под его стенами. Между тем в переполненном беженцами Акраганте стали заканчиваться съестные припасы, а посланный по морю провиант из Сиракуз был перехвачен врагами. В этих условиях дальнейшее сопротивление было признано бесполезным, и греки приняли решение оставить город. Под защитой войска жители в полной безопасности были переведены в Гелу, после чего Акрагант был без боя занят карфагенянами и разрушен ими до основания.