В 390 г., под предлогом оказания помощи своим союзникам локрийцам, Дионисий возобновил свое наступление на Регий, но неблагоприятные погодные условия и выступление на помощь регийцам воинского ополчения из Кротона заставили его прекратить боевые действия. Дионисий натолкнулся на согласованное сопротивление союза южноиталийских греческих городов, среди которых особой активностью выделялись Кротон, Фурии и Кавлония. В ответ на выступление италиотов сиракузский тиран вошел в союзнические отношения с племенем луканов — давнишним и самым опасным врагом греков в Южной Италии.

В 389 г. луканы вторглись в область Фурий, а затем, когда на защиту Фурий выступили объединенные войска италийских греков, отступили в глубь материка, заманивая вырвавшихся вперед фурийцев. Дионисий отправил на помощь луканам свой флот под командованием Лептина, на глазах у которого луканы разгромили ополчение фурийцев у Лаоса — города на западном побережье Итальянского полуострова, стоящего на одноименной реке. Неожиданно для Дионисия и его союзников Лептин вмешался в дело в пользу побежденных фурийцев и заставил луканов заключить с ними мир. Разгневанный этим Дионисий немедленно сместил Лептина с поста наварха и передал начальство над флотом другому своему брату Феариду.

К этому времени Дионисий к Лептину стал относиться с подозрением, видя, что тот становится все более популярным и в Сиракузах и в других городах Великой Греции, и при этом пытается вести собственные политические игры. Он не решался изгнать своего брата открыто, зная, что вокруг него могла бы собраться большая сила из его сторонников, склонных к восстанию. Поэтому однажды Дионисий просто послал брата в Гимеру с небольшим отрядом наемников, приказав ему вывести старый гарнизон и поставить новый, а когда Лептин туда прибыл, то получил приказание там и оставаться, пока сам тиран не пошлет за ним.

В 388 г., опираясь на Мессану, Дионисий снова переправил свои войска в Южную Италию. После того как Феарид у Липарских островов захватил 10 регийских кораблей, сам Дионисий повел своих воинов на Кавлонию. На выручку осажденному городу выступило сильное ополчение италиотов под командованием знатного сиракузского изгнанника, отчима тирана — Гелорида, незадолго до этого по какой-то причине рассорившегося со своим властным пасынком. Стремительным маршем Дионисий выступил ему на встречу и в битве у реки Эллепора разбил италиотов наголову. Гелорид погиб во время первой же стычки, а большая часть его воинства попала в полное окружение, оттесненная на один из холмов, где, под палящим солнцем лишенная воды, вынуждена была сложить оружие.

И вновь Дионисий проявил себя не только решительным полководцем, но и мудрым политиком. К своим пленникам он отнесся чрезвычайно мягко — отпустил всех без выкупа на свободу и этим побудил италиотов заключить с ним мирный договор, по условиям которого Регий и Кавлония остались без какой-либо поддержки соседей.

В том же году Дионисий подступил к Регию, и город под угрозой осады согласился на тяжелые для себя условия мирного соглашения. Регийцам пришлось выплатить контрибуцию в 300 талантов, передать сиракузянам оставшийся у них флот из 70 кораблей и выдать 100 заложников.

Затем Дионисий осадил Кавлонию, и единственным городом Южной Италии, пославшим своих воинов на помощь осажденным, оказалась Элея. Наварх (флотоводец) Аристид с двенадцатью элейскими триерами сумел хитростью преодолеть морскую блокаду сиракузян. Первоначально путь в кавлонийскую гавань ему преградили пятнадцать сиракузских триер и он отступил, но затем ночью он отвлек внимание сиракузских моряков горящими в темноте лампадами на специально сооруженных плотах и пока враги преследовали плывущие обманки, обходным курсом в кромешной тьме прорвался к Кавлонии. Хитроумный морской маневр вызвал уважение у Дионисия, но на общий расклад сил противоборствующих сторон повлиял незначительно. Вскоре граждане Кавлонии вынуждены были сдаться, впрочем, на достаточно почетных условиях. Их город был разрушен, земля передана локрийцам на вечные времена, но самим им было позволено переселиться в Сиракузы и стать полноправными гражданами столицы Сицилии. Немного позже кротонцам под угрозой сицилийского военного вторжения пришлось отказаться от городка Скиллетий в пользу Локров.

В следующем году та же судьба, что и Кавлонию, постигла Гиппоний, а затем Дионисий начал завершающую атаку на Регий. Этот город обладал мощными стенами и башням и был изобильно снабжен продовольствием, но по условиям мирного соглашения 388 г. обязался предоставлять съестные припасы довольно многочисленному экспедиционному корпусу сиракузян. За год поставок в лагерь Дионисия хлебные запасы Регия оказались почти исчерпанными, и последующая одиннадцатимесячная осада голодающего города завершилась его закономерной капитуляцией в 386 г. С регийцами — своими личными врагами — Дионисий обошелся весьма сурово: город был разрушен, его бывшие граждане перевезены в Сиракузы, где все, кто не смог уплатить за свою свободу выкуп в размере 1 мины (около 340 граммов серебра), были проданы в рабство.

В итоге Дионисий стал признанным гегемоном Юга Италии и в этом качестве установил дружественные отношения с воинственными галлами, только что разгромившими Рим. Союз с победоносными северными варварами открыл для архонта Сицилии новые возможности для набора отважных наемных воинов, и, кроме того, дал ему мощный рычаг давления на тылы своих будущих вероятных противников в Центральной Италии — этрусков и италиков.

Свои выходы к народу с этих пор Дионисий совершал с особой торжественностью; он стал передвигаться по улицам и площадям Сиракуз на колеснице, запряженной четверкой белых коней, в пурпурном одеянии, с золотым венком на голове, и, естественно, в сопровождении внушительного отряда вооруженных телохранителей, численность которых к тому времени была доведена до 10 тыс. человек. Эти атрибуты власти Дионисий позаимствовал из традиции греческого театра — именно в таком виде появлялись на сцене актеры, игравшие персидских царей. Есть даже свидетельство, что в Сиракузах была поставлена статуя бога Диониса с лицом великого тирана. И лишь официальный царский титул Дионисий так и не решился принять. Возможно, он откладывал коронацию до своей окончательной победы над карфагенянами, ведь именно так поступил его предшественник, сиракузский тиран Гелон — возложил на себя царскую диадему после великой победы над войском Карфагена при Гимере.

Победное настроение Дионисия несколько омрачили новые самовольные действия его брата Лептина. Без согласования со старшим братом тот выдал одну из своих дочерей за Филиста, возглавлявшего гарнизон Ортигии, причем к этому делу каким-то образом был причастен еще один человек из ближнего круга тирана — Поликсен. Разгневанный Дионисий немедленно выдворил с Сицилии всех троих в том же 386 г. Со своим братом, впрочем, он скоро помирился и вернул его в Сиракузы. Судьбу Филиста Дионисий также несколько смягчил, превратив его изгнание в почетную ссылку своим поручением заняться освоением отдаленного северо-западного угла Адриатики. Тем не менее, Филист смог вернуться домой только после смерти Дионисия Старшего, а Поликсен, вероятно, так и умер в ссылке.

Новые возможности в Адриатическом море открыл перед Дионисием сложившийся расклад политических сил. Развивая внешнеполитическую активность в ближайшие за взятием Регия годы, он занялся колонизацией островов и побережья Италии: вывел колонию на остров Исса близ побережья Далмации, основал город Адрию в устье реки По, а также Анкону, Нуману и еще ряд городков, вероятно, даже на Корсике. Эта сеть поселений позволила сиракузянам взять под свой контроль все морские пути в Адриатике и установить прочную связь с иллирийскими племенами. Используя иллирийцев, Дионисий вмешался в дела северных греков, стремясь восстановить власть своего ставленника князя Алкета в эпирском племени молоссов. Однако когда против Алкета и иллирийцев выступила Спарта, Дионисий немедленно отступился от начатого дела и предоставил Алкета его судьбе. Союз со спартанцами был для него гораздо более важен.

Летом 387 г. архонт Сицилии вновь поддержал Спарту в ее очередной войне против Афин, отправив ей на помощь 20 кораблей из состава своего флота. Эта эскадра помогла лакедемонянам вновь добиться перевеса на море и заставить афинян принять выгодные для Спарты условия мира. Позже Дионисий в трудные для спартанцев времена: в 372, 369 и 368 гг. посылал им в поддержку свои корабли и отряды наемников, и эта его помощь помешала окончательному сокрушению Спарты под ударами знаменитого полководца беотийцев Эпаминонда.

А сами сицилийцы в Адриатике вновь столкнулись со своим старым противником — этрусками, и, чтобы окончательно утвердить свое господство на море, в 384 г. Дионисий направился во главе большого флота из боевых триер и грузовых кораблей в поход вдоль западного побережья Италии на север, основной целью которого было основание колоний на островах Эльба и Корсика. По пути сиракузяне высадились в гавани Пирга этрусского города Агиллы, разграбили тамошнее богатейшее святилище Левкотеи и разгромили ополчение этого города. Добыча составила около 1500 талантов, часть из которой воины пытались утаить лично для себя, но Дионисий, угрожая смертью мародерам, изъял у них все похищенное в казну, а в качестве награды выдал каждому своему наемнику дополнительный продовольственный паек в размере месячной нормы.

Дионисий нуждался в этом золоте и серебре для подготовки к новой, задуманной им наступательной войне с карфагенянами на западе Сицилии.