В древности на крутом левом берегу прекрасной русской реки Вазузы, по которой в те времена проходил водный путь «из варяг в греки», наши предки, вырубив окрестные леса, построили свои первые дома. Так было основано поселение на Вазузе, впоследствии получившее наименование Сычевка — первый город на реке Вазуза, находящийся в 80 километрах от ее истока.

Сам же район упоминается еще в «Повести временных лет» как Волковский лес, относится к Смоленскому княжеству и удельному княжеству Фоминскому. А вот как описал в 1989 году в своей работе «К живым истокам» происхождение названия города смоленский краевед Махотин Б.А.: «Присутствие в названии составной части слова –вка — свидетельствует об относительной молодости самого селения, начавшегося с небольшой деревушки. Выгодное положение на речном пути (Вазуза—Волга) способствовало ее превращению сначала в крупное дворцовое село, а затем, в 1776 году, в уездный город».

На вопрос, когда и в связи с чем возникло название Сычевка, однозначного ответа не существует. Широко распространено мнение, что оно происходит от нарицательного имени птицы сыч. По преданиям старины, местность, на которой расположен город Сычевка, раньше была покрыта густыми лесами и болотами. Среди них находилась деревушка Сычи. Свое название деревушка эта, видимо, получила потому, что в то время в изобилии водились сычи.

Логично также усматривать в названии Сычевка имя первого основателя или владельца селения по прозвищу Сыч, либо по отчеству Сычев (сын Сыча). В прошлом древнерусские собственные имена и отчества типа Сыч и Сычев на Руси были весьма распространенными. Производные от них фамилии не такие уж редкие на Смоленщине в настоящее время. Это свидетельствует о том, что город Сычевка и целый ряд деревень, например Сычевка, Сычево, Сычики, своими названиями обязаны не птицам сычам, а людям, ставшим Сычами, Сычевыми и Сычиковыми.

Как и в любом другом городе на Смоленщине, в топонимии Сычевки живет ее прошлое и настоящее. В местном краеведческом музее хранится уникальный документ — «План города Сычевки 1780 года». В нем отчетливо видно речное обрамление города: с востока и юго-востока — вогнутая излучина Вазузы, с запада — левый приток ее, Лось-мина. Этимология названия реки Вазузы до сих пор остается загадкой. Не совсем ясна и этимология названия притока. Вероятнее всего, ее надо искать с помощью сопоставлений сходных названий рек в других регионах страны. Например, река Лосма (правый приток Мокши, принадлежащий бассейну Оки) протекает по территории древнего расселения финноязычной мордвы. Сравнение близких по языковому признаку названий двух рек вызывает предположение об их одинаковом происхождении, но этимология остается неясной».

Много выпало на долю сычевской земли и людей, ее населявших. Она находилась на стыке Смоленского, Тверского, Ржевского, Ростово-Суздальского, Московского и других княжеств. В древности князья враждовали между собой. В связи с этим в 1216 году в летописях впервые упоминаются Ржев, Зубцов, Вазуза. В 1238 году, возвращаясь после неудачного похода на Новгород, монголо-татары разорили многие населенные пункты Сычевского края.

Впервые о Сычевке как о волости в исторических документах упоминается в 1473 году (по другим источникам, в 1488-м, но оба раза практически по одному и тому же поводу), и это было связано с жалобой великого князя Михаила Вяземского польскому королю Казимиру IV на то, что «люди тверского князя Ивана (Иоанна) Молодого, сына Ивана (Иоанна) III, завоевали волости князя Василия Бывалицкого Негомирь (впоследствии Немирь на Вазузе), а другую Сочевки». В 1493 году, после того как Иван III отбил у литовцев Вязьму и присоединил ее к Московскому княжеству, Сычевка становится дворцовым селом московских князей, а позже — царей. Село, как и вся Сычевская дворцовая волость, вошло в состав Вяземского уезда.

К началу XVIII века дворцовое село Сычевка стало крупным торговым селом. На берегах Вазузы были построены пристани, амбары и склады, принадлежавшие купцам, перевозившим водным путем свои товары — хлеб, лен, пеньку, смолу, деготь, строительный лес — в Гжатск, Ржев, Тверь, Петербург и другие города. 22 февраля (5 марта по новому стилю) 1776 года дворцовое село Сычевка по указу Екатерины II было преобразовано в город того же названия, ставший центром Сычевского уезда. В 1780 году Сычевка получила от императрицы жалованную грамоту с изображением городского герба в виде щита, разделенного на две части. В верхней части — эмблема Смоленска: в серебряном поле черная пушка с золотым лафетом, а на ней — сказочная птица феникс. В нижней части — эмблема Сычевки: в голубом поле на молодом деревце — птица сыч.

Перевод Сычевки из разряда сел в город, а также построенные на берегах Вазузы пристани способствовали дальнейшему развитию в ней торговли. Одновременно развивалась местная промышленность: работали табачная фабрика, кирпичный, кожевенный и винный заводы.

Сычевляне сражались с Литвой и поляками, вели успешные партизанские действия против армии Наполеона в 1812 году. На территории Сычевского уезда французы появились 18 августа 1812 года. К этому времени в Сычевке было создано два партизанских отряда, в которых состояли более 400 горожан и крестьян. Особо выделялся отряд старостихи Василисы Кожиной с хутора Горшково, что в нескольких километрах от села Дугино. За два месяца и шесть дней (с 19 августа по 25 октября) сычевские партизаны уничтожили 1760 вражеских солдат и офицеров и 1009 взяли в плен. На борьбу с французскими завоевателями поднялось все население уезда.

В 1882 году через город пролегла железная дорога. Она способствовала быстрому развитию местной промышленности, росту торговли и увеличению населения.

Сегодня это районный центр площадью 8 км с населением около 7500 человек, расположен между уже несудоходными реками Вазуза и Лосьмина, в 234 км восточнее Смоленска и в 2 километрах к западу от Старой Смоленской дороги. Крупная железнодорожная станция на линии Вязьма—Ржев, расстояние до Вязьмы составляет — 70 км, до Зубцова — 45 км.

Перед Великой Отечественной войной в Сычевке проживали 8428 человек, в сельской местности — в 418 селениях, объединенных в 25 сельсоветов, 40 793 человека. После нападения гитлеровской Германии тысячи сычевлян ушли на фронт. Огромная работа легла на плечи тех, кто остался в тылу.

В связи с угрозой прорыва немецкой армии к Москве женщинам, старикам и подросткам пришлось вырыть десятки километров противотанковых рвов, траншей и ходов сообщения, построить множество других оборонительных сооружений.

10 октября 1941 года Сычевка была оккупирована немецкой армией. В начале 1942 года она оказалась в центре созданного немцами Ржевско-Вяземского плацдарма, с которого немецкое командование намеревалось начать новое наступление на Москву. Советское командование предприняло ряд наступательных операций с целью ликвидировать этот плацдарм. Жестокие бои на Сычевском направлении шли с января 1942 года вплоть до освобождения города. За это время советские войска провели целый ряд наступательных операций и освободили сотни населенных пунктов. Стремясь удержать стратегически важные рубежи, немецкое командование вынуждено было спешно перебрасывать в район Ржева и Сычевки резервы с других участков фронта.

На территории Сычевского района боевые действия велись в течение полутора лет. Многие населенные пункты не раз переходили из рук в руки. Здесь на длительное время были скованы значительные силы противника.

8 марта 1943 года Сычевка была освобождена от немецко-фашистских захватчиков. Это освобождение досталось слишком дорогой ценой. Ни в одном районе Смоленщины не было такого количества напряженных и длительных боев, в которых участвовало бы такое множество стрелковых, кавалерийских и танковых частей и соединений, артиллерии и авиации.

Тысячи граждан, призывавшихся Сычевским райвоенкоматом, не вернулись с фронтов Великой Отечественной войны. Практически каждая сычевская семья испытала боль невосполнимой утраты. Сычевская земля обильно полита кровью десятков тысяч советских воинов, сражавшихся здесь в 1941—1943 годах.

Большими жертвами заплатили за освобождение и мирные жители Сычевского района, были уничтожены сотни населенных пунктов. Численность населения района составила всего 21171 человек, в том числе в городе 3152 человека. Был разрушен и сам город Сычевка.