С Антоном Дельвигом Анна познакомилась, вероятно, еще в Лубнах. Отец барона служил в Полтавской губернии и общался там с генералом Керном как раз в период его женитьбы на Анне. Известно, что Дельвиг навестил отца сразу после выпуска из лицея в 1817 г. Зимой или весной Анна Петровна встретилась с ним вновь, познакомилась с его женой, и вскоре это знакомство переросло в дружбу.

Жена Антона Дельвига Софья Михайловна тоже была яркой и незаурядной личностью, человеком одаренным, но слишком впечатлительным и легкомысленным. Она рано лишилась матери и воспитывалась в пансионе, где не только хорошо училась, но и мечтала о любви и тайком зачитывалась романами, которые ученицы ухитрялись, вопреки всем запретам, проносить в дортуары и прятать под подушками. Впрочем, любимым ее автором был не кто-то из французских романистов, а «несравненный Пушкин». Софья знала наизусть все им напечатанное и была так увлечена его творчеством, что П. А. Плетнев, бывший в то время ее преподавателем словесности, в шутку называл ее Александрой Сергеевной.

Почти сразу после выхода из пансиона у нее произошел бурный роман с Константином Гурьевым, весьма скандальной фигурой своего времени.

Константин Гурьев, крестник цесаревича Константина, был принят в Царскосельский лицей вместе с Пушкиным, Дельвигом и остальными их однокашниками, хотя и был моложе большинства из них на год или даже на два (родился в 1801 г.). По отзывам наставников, он был «с хорошими дарованиями, боек, смел, чрезвычайно пылок, беглого ума, услужлив, но при малейшем поводе суров, вспыльчив, сердит, дерзок и нескромен».

Хорошенький, озорной и изобретательный Гурьев быстро сделался близким другом Пушкина и заводилой большинства проказ лицеистов. Бытует мнение, что далеко не все эти проказы были невинными детскими шалостями, о чем недвусмысленно повествует стихотворение Пушкина «Красный тюльпан», где говорится:

Везде искал его следов, Об нем задумывался нежно, Весь день интимной встречи ждал И счастье тайных мук узнал…

Судя по всему, герой этих стихов – именно Гурьев. В Царскосельском лицее Гурьев проучился недолго, через год его отчислили после того, как застали с двумя друзьями в самый разгар «интимной встречи». Возмутил лицейское руководство не сам факт «счастья тайных мук», об этом педагоги знали и закрывали глаза на такую пикантную подробность жизни молодых людей, изолированных от женского общества. Причиной стало место свидания – в зале для торжеств, прямо под бюстом императора Александра I (в том самом зале, который увековечил на своем полотне Илья Репин). Гурьева исключили, но с деликатной формулировкой «возвращен родителям», и не за что-нибудь, а за «греческие вкусы». По свидетельствам очевидцев, юный Пушкин, узнав об исключении друга, несколько дней проплакал в своей постели и впоследствии посвятил Гурьеву грустное стихотворение «Слеза».

Портрет Антона Дельвига работы неизвестного художника.

О дальнейшей судьбе Гурьева известно немного: он сумел по протекции попасть в кавалергарды, позднее служил дипломатом и умер сравнительно молодым.

Следующим претендентом на внимание Софьи был декабрист Петр Каховский, который сватался к ней, получил отказ от ее отца и уговаривал избранницу бежать с ним, но безуспешно.

Об Антоне Антоновиче Анна пишет в своих воспоминаниях так: «Дельвиг соединял в себе все качества, из которых слагается симпатичная личность. Любезный, радушный хозяин, он сумел осчастливить всех, имевших к нему доступ. Благодаря своему британскому юмору он шутил всегда остроумно, не оскорбляя никого. …Кроме прелести неожиданных, импровизированных удовольствий, Дельвиг любил, чтобы при них были и хорошее вино, и вкусный стол. Он с детства привык к хорошей кухне; эта слабость вошла у него в привычку. …В его поэтической душе была какая-то детская ясность, сообщавшая собеседникам безмятежное чувство счастия, которым проникнут был сам поэт. Этой особенностью Дельвига восхищался Пушкин. …Я никогда не видела его скучным или неприятным, слабым или неровным. Один упрек только сознательно ему можно сделать  – это за лень, которая ему мешала работать на пользу людей. Эта же лень делала его удивительно снисходительным к слугам своим… он на них рукой махнул, и, если б они вздумали на головах ходить, я думаю, он бы улыбнулся и сказал бы свое обычное: «Забавно!»».

30 октября 1825 г. Софья вышла замуж за барона Антона Дельвига и устроила в своем доме литературно-музыкальный салон, где собирались поэты и любители музыки и романса.

«Приятно жилось в это время, – вспоминала Анна Керн. – Баронесса приходила ко мне по утрам: она держала корректуру «Северных цветов». Мы иногда вместе подшучивали, переменяя заглавия у стихов Пушкина, например: «Кобылица молодая» мы поставили «Мадригал такой-то». Никто не сердился, а всем было весело. Потом мы занимались итальянским языком, а к обеду являлись к мужу…»

Знакомство с Анной Керн произвело на Софью неизгладимое впечатление, она была восхищена и очарована ею. Зимой 1829/30 г. она постоянно писала о ней своей подруге по пансиону: «Из дам вижу более всех Анну Петровну Керн; муж ее – генерал-майор, комендант в Смоленске; она несчастлива, он дурной человек, и они вместе не живут около трех лет. Это добрая, милая и любезная женщина 28 лет; она живет в том же самом доме, что и мы, почему мы видимся всякий день; она подружилась с нами и принимает живое участие во всем, что нас касается, а следовательно, и в моих друзьях…»

«Она живет здесь из-за своей старшей дочери, девочки 11 лет, которая в монастыре. Она должна была поместить ее туда, чтобы спасти ее от плохих забот ее отца, который взял бы ее к себе при их разъезде. Ты знаешь, что это так водится. Это очаровательная женщина, повторяю это еще раз…»

Взаимная симпатия между Анной Петровной и четой Дельвигов оказалась столь сильной, что Керн действительно поселилась в одном доме с Дельвигами на Загородном проспекте, в доме купца Кувшинникова (дом № 3, ныне, к сожалению, не сохранившийся). Друзья проводили вместе много времени. «Однажды Дельвиг и его жена, – вспоминала Анна Петровна, – отправились, взяв с собою и меня, к одному знакомому ему семейству; представляя жену, Дельвиг сказал: «Это моя жена», и потом, указывая на меня: «А это вторая». Шутка эта получила право гражданства в нашем кружке, и Дельвиг повторил ее, надписав на подаренном мне экземпляре поэмы Баратынского «Бал»: «Жене № 2 от мужа безномерного»».

Анна Петровна и Софья Михайловна сделались задушевными подругами. Они не расставались по целым дням и поверяли друг другу свои сердечные тайны. Глядя на свою очаровательную, непринужденную в общении старшую подругу, которая всегда оказывалась в центре внимания, где бы она ни появилась, Софья и восхищалась ею, и стремилась сама стать такой, как Анна, и немного завидовала ей…

Поселившись по соседству с Дельвигами, Анна Петровна стала посещать их литературные вечера, происходившие обычно дважды в неделю, по средам и воскресеньям. Часам к восьми вечера у Дельвигов собирались почти все самые известные петербургские литераторы: И. А. Крылов, В. А. Жуковский, П. А. Плетнев, В. Ф. Одоевский, О. М. Сомов, Н. И. Гнедич, Д. В. Веневитинов, высланный в Россию польский поэт Адам Мицкевич и многие другие яркие личности, каждая из которых заслуживает отдельной книги, а не только краткого упоминания. «Во всем кружке, – вспоминала Анна Петровна, – была родственная простота и симпатия; дружба, шутки и забавные эпитеты, которые придавались чуть не каждому члену маленькой республики, могут служить характеристикой этой детски веселой семьи».

П. А. Плетнёв, гравюра неизвестного художника, 1870 г.

Помимо изысканного общества, отличительной чертой салонных вечеров Дельвигов являлось условие говорить по-русски, а не по-французски, как было заведено в петербургском обществе тех лет. Каждый вечер был интересен по-своему. Литераторы читали свои произведения, музыканты играли, певцы исполняли романсы, нередко под аккомпанемент жены пел и сам хозяин, бывший, по словам А. П. Керн, «душою всей этой счастливой семьи поэтов».

Среди завсегдатаев салона Дельвигов был и композитор Михаил Иванович Глинка. Анна Петровна познакомилась с ним, тогда совсем еще молодым человеком, в 1826 г. и сразу отметила его «гениальные способности» к сочинению музыки, импровизации и исполнению. «Мудрено описать мое удивление и восторг, когда раздались чудные звуки блистательной импровизации; я никогда ничего подобного не слыхала, хотя и удавалось мне бывать в концертах многих замечательных музыкантов; но такой мягкости и плавности, такой страсти в звуках и совершенного отсутствия деревянных клавишей я никогда ни у кого не встречала! Он так искусно владел инструментом, что до точности мог выразить все, что хотел; невозможно было не понять того, что пели клавиши под его миниатюрными пальцами… Он импровизировал блестящим, увлекательным образом чудесные вариации на тему мотива, и все это выполнил изумительно хорошо. В звуках импровизации слышалась и народная мелодия, и свойственная только Глинке нежность, и игривая веселость, и задумчивое чувство. Мы слушали его, боясь пошевелиться, а по окончании оставались долго в чудном забытьи.

Впоследствии Глинка бывал у меня часто; его приятный характер, в котором просвечивалась добрая, чувствительная душа нашего милого музыканта, произвел на меня такое же глубокое и приятное впечатление, как и музыкальный талант его, которому равного до тех пор я не встречала. …Он был один из приятнейших и вместе добродушнейших людей своего времени, и хотя никогда не прибегал к злоречию насчет ближнего, но в разговоре у него было много веселого и забавного. Его ум и сердечная доброта проявлялись в каждом слове, поэтому он всегда был желанным и приятным гостем, даже без музыки.

Ради правды нельзя не признаться, что вообще жизнь Глинки была далеко не безукоризненна. Как природа страстная, он не умел себя обуздывать и сам губил свое здоровье, воображая, что летние путешествия могут поправить зло и вред зимних пирушек; он всегда жаловался, охал, но между тем всегда был первый готов покутить в разгульной беседе. В нашем кружке этого быть не могло, и потому я его всегда видела с лучшей его стороны, любила его поэтическую натуру, не доискиваясь до его слабостей и недостатков».

По единогласному мнению биографов, никогда больше Анна Петровна не жила такой насыщенной жизнью и в духовном, и в чувственном плане, как в обществе членов кружка Дельвига. Безусловно, присутствие ее – красивой и привлекательной женщины, образованной, начитанной, способной с одинаковой легкостью поддержать и интересную беседу, и легкий приятный флирт, – очень украшало эти вечера. А так как женщин на них бывало много меньше, чем мужчин, неудивительно, что Анна Петровна всегда была окружена восторженным вниманием.