Оказавшись один в столице древней империи, Анастасий принялся подыскивать себе работу. Ему предложили работать в качестве подмастерья у часовых дел мастера, но он отказался, считая плохим ремеслом чинить то, что ломали другие, и предпочел тяжелую работу на табачной фабрике. Жил он в то время в такой бедности, что однажды, стесненный в средствах до крайности, решил... написать Господу письмо с изложением своих нужд и потребностей — такова бы его детская простота и непосредственность. “Я попрошу у Него, — думал он, — фартук, одежду, обувь, ведь у меня ничего нет, мне холодно...” Вооружившись карандашом и бумагой он написал: “Христос мой, у меня нет фартука, нет обуви. Прошу Тебя послать их мне. Ты знаешь, как я люблю Тебя”. Затем сложил письмо, запечатал его и на конверте проставил следующий адрес: “Господу Иисусу Христу на Небеса” и с тем отправился на почту. По дороге ему повстречался сосед-торговец, и, как показало дальнейшее, встреча эта (как, впрочем, и все, что с нами происходит) была делом Промысла Божия.

— Анастасий, куда ты идешь? — спросил сосед.

Этот неожиданный вопрос смутил мальчика, пробормотавшего что-то в ответ и продолжавшего держать в руке письмо.

— Давай мне твое письмо, я его отправлю.

Не раздумывая, он отдал письмо. Торговец взял его, положил в карман и пошел дальше. А Анастасий, радостный, вернулся домой. Торговец же, уже подойдя к почтовому ящику, обратил внимание на загадочный адрес и, будучи не в силах удержать свое любопытство, вскрыл конверт и прочитал письмо. Взволнованный и встревоженный, он подумал, что Анастасий — исключительный ребенок, и решил тотчас же ответить на письмо, несомненно, подвигаемый к этому Тем, Кто сказал: вы сделали это одному из братьев Моих меньших, то сделали Мне (Мф. 25, 40). Набросав на бумаге несколько трогательных слов и вложив в конверт деньги, торговец послал этот конверт Анастасию. Ответ Господа оказался настолько быстрым, что наш юный святой уже через день, придя на работу, предстал перед своим хозяином в новой одежде. Увидев его столь хорошо одетым, хозяин пришел в ярость, обвинил Анастасия в краже денег и безжалостно избил. Мальчик протестовал, кричал, что он ни в чем не повинен и говорил невероятную правду о том, что деньги ему послал Бог.

— Я никогда в жизни не крал!

Однако на него продолжали сыпаться такие сильные удары, что на крик прибежал на помощь тот самый сосед-торговец, его покровитель, он-то обо всем и рассказал жестокосердному хозяину мальчика, избавив тем самым Анастасия от бесчеловечных истязаний.

Таким нелегким трудом юный святой зарабатывал свой хлеб, обеспечивал себе возможность учиться и помогал деньгами семье.

Способности и любовь к наукам уже сами по себе могут формировать мудрых и ученых мужей. Но когда к этим двум факторам прибавляется и третий, куда более существенный фактор — святости, мир приобретает в лице подобных людей великих духовных вождей и руководителей. Малая крупица святости перевесит тонны человеческой мудрости. А Анастасий обладал такой святостью. И потому ни суета, ни развлечения, ни соблазны и “удовольствия”, которых всегда вдоволь в таком большом городе, как город на берегах Босфора, ни на мгновение не отвлекали юношу от молитвы, от церкви, занятий и работы. Жизнь его была такой же строгой, как и жизнь святителей Василия Великого и Григория Богослова в период их обучения в Афинах. Сам св. Григорий говорил в своей речи при погребении св. Василия, что если для многих Афины казались нездоровым городом, то для него они были сокровищем, ибо одарили дружбой с Василием, который по строгости своего характера был священником задолго до своего рукоположения...

Благодаря усердию в чтении, Анастасий собрал огромное количество текстов, мыслей и изречений из Священного Писания, трудов святых Отцов и философов. То, что ему казалось полезным для близких, он переписывал на табачной бумаге. В прологе своей книги, озаглавленной «Кладезь священных мыслей», святитель Нектарий говорит по этому поводу: “Настоящий труд является результатом долгой и упорной работы, вызванной давним желанием распространить те знания, которые имеют душеполезный смысл... За неимением денег я не мог их опубликовать. Однако мне удалось найти способ обойти эту помеху, используя в качестве рекламных листков сигаретную бумагу константинопольских табачных торговцев. Идея показалась мне удачной, и я сразу же взялся за осуществление. Я ежедневно переписывал на большое количество таких листков собранные мною мысли. Таким образом, любопытные покупатели могли, прочитав их, поучаться всему мудрому и душеполезному...”

Желая продолжать учебу, Анастасий со временем вынужден был оставить свою работу. Он нанялся в качестве школьного лаборанта в один из константинопольских колледжей, входивший в юрисдикцию храма Гроба Господня и, преподавая в нем в начальных классах, имел возможность обучаться в старших.

Однажды ему захотелось поехать в родные места, в Селибрию, чтобы отметить там Рождество Христово. Он сел на парусный корабль, ибо дороги в то время были плохими и редкими. В пути разыгрался настолько сильный шторм, что корабль чуть не потерпел крушение. Многие путешественники роптали на Бога. Анастасий же, ухватившись за провисшие паруса, из глубины сердца взывал к Господу: “Боже мой, спаси меня. Я буду учить богословие, чтобы заставить молчать тех, кто хулит Имя Твое Святое”. Внезапно шторм прекратился и корабль, целый и невредимый, вошел в порт раньше намеченного времени.