Всем сердцем расположенной к жизни равноангельной — жизни монашеской, Анастасий час-то посещал расположенный на острове монастырь “Неамони”, знаменитый своими мозаиками IX века. Там он не раз беседовал с игуменом о монашестве и аскезе. Именно этот игумен и постриг его 7 ноября 1875 года в иноческий образ с именем Лазаря. Одна из поэм Святителя, воспевающая иноческую жизнь и посвященная одному монаху, дает прекрасное представление о том, чем являлось монашество для него:

Возлюби молитву, пост и бдение,

Будь усерден в труде, пребывай в безмолвии,

Совершенствуйся в смирении, благопристойности, терпении, постоянстве, рассудительности, внимании.

Цени самоотвержение, благородство, доброделание, дух правый, целомудрие, чистоту сердца.

Будь скромен, целомудрен, послушен, милостив, отрешен и беззлобен.

Не давай себе спуску, не забывай о делании.

Возлюби труд, изгоняй страх, отбрось гнев, обладай спокойствием духа.

Скрывайся от страстных желаний.

Ни о чем не пекись, ни о чем не заботься. А впрочем, пекись лишь об одном — о возрастании духовном.

Борись, ищи совершенства, дабы принести плод, достойный покаяния.

Имей в своем сердце память об Имени Небесного Жениха и не прекращай служить Ему.

Возлюби жизнь во дворех Господних, воспевая всем сердцем Создателя и Бога твоего.

После пострига инок Лазарь провел в монастыре три года. Здесь он исполнял послушание секретаря и жил в совершенной аскезе. Братия очень любили и ценили Лазаря. Вскоре на него обратил внимание митрополит Хиосский и 15 января 1877 года, в день годовщины его крещения, постриг в мантию и рукоположил во диакона с чудесным именем Нектарий, означающим “напиток бессмертных”. Это новое имя как нельзя более подходило ему, ибо поистине в душе его тек Нектар Жизни и из него самого словно ручей истекал благоуханный поток, исполняющий радостью всех и вся. Так в образе Нектария на церковном небосклоне восходила новая звезда.

В соответствии с существующей традицией, переход из мирского звания в монашеское сопровождается переменой имени, так как монашеский постриг нередко именуется как бы “вторым крещением”, и новое имя здесь — символ, знак нового предназначения человека. “Надо почитать своим долгом, — напишет впоследствии Святитель одной инокине, — ставить себе в пример добродетели и совершенства, жизнь и поступки тех святых, имена которых мы носим. И упражняться в этом на протяжении всей нашей жизни, на всем поприще предлежащей нам борьбы, дабы совершенствоваться, им подражая. Пример добродетелей того или иного святого очень помогает тому, кто стремится к совершенству. Он учит его смиряться, даже если он принадлежит к царской крови, и преодолевать любые препятствия, даже если они кажутся непреодолимыми. Учит любить ненавидящих, почитать поносящих его. Учит жить ради ближних и быть готовым на смерть за верность Закону Божиему и заповедям Господним. Учит любить быть последним из последних и находить отраду в том, чтобы никогда не оказываться на виду. И чему только он еще не учит? Если перечислять все одно за другим, мне не хватит ни времени, ни бумаги”.

Нередко в миру считают, что монашеское звание бесполезно для общества. С этой точки зрения и само христианство рассматривается как чисто социальное явление, сводящееся к сугубо внешним делам. Тем самым игнорируется тот факт, что монах, живущий богоугодно, соединившийся с Господом точным исполнением Его заповедей и чистой молитвой, может сделать для мира несравненно больше, чем кто-либо другой, ибо Бог внимает ему и исполняет его прошения. Сам святитель Нектарий так говорил об этом своему другу, экзарху храма Гроба Господня в Афинах, с которым любил беседовать о вещах Божиих: “Когда человек понимает свое предназначение, что он — сын Бога Небесного, то есть Высшего Добра, тогда он начинает смотреть на блага мира сего с известной отрешенностью, равнодушием. Конечно, добродетельный человек подвержен искушениям и испытаниям в этом мире, но в глубине своего сердца он радуется, ибо совесть его спокойна. Мир ненавидит и презирает добродетельных людей, одновременно, правда, завидуя им, ибо, как говорили наши предки, сам враг тоже восторгается добродетелью”.

Был момент, когда святитель Нектарий помышлял об удалении на Афонскую Гору, мечтал о жизни отшельника. Но мир востребовал его. Неожиданно, благодаря содействию некоторого весьма состоятельного человека — друга и благодетеля острова Хиоса, Нектарию представилась возможность продолжить свое образование. Этот же человек познакомил позднее Нектария с патриархом Александрийским, который отнесся к нему с большим расположением и посоветовал отправиться в Афины для прохождения курса богословия в тамошнем университете. Получив все необходимое — стипендию, рекомендации, канонические письма, иеродиакон Нектарий поступил на богословский факультет в 1882 году и получил диплом в 1885 году.