Как объяснить буквальное значение слова прощелыга ? Ясно, что это очень бесхитростный, простой человек, но почему-то звучит это самое прощелыга как-то не очень почтительно.

Слово прощелыга происходит отнюдь не от простой. В этом слове про- – приставка, а – щел- – корень. Прощелыга – это человек, который пролезет в любую щель, то есть «проныра, пролаза, плут».