Летописцы пишут о нем как о выдающемся политическом деятеле, талантливом полководце, который был «разумен и любомудр, и крепок, мужествен бяше смысл мног стяжа ... тем и умножися княжениа его, якоже ни един от братии его створа, ни отец его Гедимин, ни дед его».
Кревский князь Ольгерд Гедиминович в 1318 году женился на дочери витебского князя Ярослава Владимировича Марии, а после смерти тестя стал в 1320 году княжить в Витебске. До этого молодые жили в Можайске. Город, вероятно, достался Ольгерду по наследству от матери, смоленской княгини Ольги, сестры полоцкого князя Ивана Всеволодовича. Ольга была второй женой Гедимина и родила ему в 1296 году Ольгерда, а позже Кейстута. «Ольгерд и Кейстутей были в великой любви, и милости, и ласке», — говорится в Супральской летописи. «Братья Ольгерд и Кейстут превосходили других воспитанием, нравом, статностью, прирожденным рыцарским мужеством и многими другими знатными качествами, и потому они, более других братьев, любили друг друга», — пишет о братьях Матей Стрыйковский. Именно Ольгерд и Кейстут будут определять политику Великого Княжества Литовского, возглавят оборону своей державы и присоединят к ней новые земли.
Был Ольгерд рассудительным и прозорливым, сдержанным в чувствах. Когда положение складывалось против него, то действовал осторожно и хитро. Мог долго ждать своего часа, а дождавшись, не сомневался, не медлил, действовал решительно и стремительно. В глубокой тайне прятал свои мысли и намерения. Не радовал себя утехами и вином, думал о своем княжестве и народе, служил им. Современник Ольгерда так описывает его: «...князь имеет величественный вид; лицо его румяное, продолговатое, нос выдающийся, глаза голубые, очень выразительные, брови густые, светлые, волосы и борода светло-русые с проседью, лоб высокий, чело лысое, он росту выше среднего, ни толст, ни худощав, говорит голосом громким, внятным и приятным; он ездит прекрасно верхом, но ходит, прихрамывая на правую ногу, поэтому обыкновенно опирается на трость или на отрока; по-немецки понимает отлично и может свободно объясняться, однако же всегда говорит с нами через переводчиков».
Но пока Ольгерд находился в тени своего отца Гедимина, выполнял его повеления. Весной 1327 года Ольгерд привел войско на помощь польскому королю Локетке и дошел до Франкфурта-на-Одере. Участвовал он и в сражениях с крестоносцами. И только в 1342 году Ольгерд выступает как самостоятельный правитель. В это время к нему обратились псковичи с просьбой о помощи против ливонских рыцарей, которые вторглись в Псковскую землю и осадили Изборск. «Братья наши, новгородцы, нас покинули, не помогают нам; помоги нам ты, господи!» — просили витебского князя псковские послы. Ольгерд, Кейстут и сын полоцкого князя Воина Любко со своими дружинами пришли в Псков. Ольгерд не вступил в бой с крестоносцами, хоть изборцы и молили его о помощи. Недовольны были Ольгердом и псковичи. Но Ольгерд успокоил их: «Сидите в городе, не сдавайтесь, бейтесь с немцами, и если только не будет у вас крамолы, то ничего вам не сделают. А если мне пойти со своею силою на великую их силу, то сколько там падет мертвых и кто знает, чей будет верх? Если, Бог даст, и мы возьмем верх, то сколько будет побито народу, а какая будет из этого польза?» Действовал он рассудительно: выжидал, если не имел перевеса в силах над неприятелем, не лез напролом. А значит, что-то задумал. Он как бы насмехался над псковичами, когда говорил, что крестоносцы сами уйдут с Псковщины. И правда, после десяти дней осады ливонцы отступили от Изборска. Монах-летописец посчитал это за чудо и защиту Святого Николая Чудотворца. А разгадка была простая: князь послал в Ливонию три отряда, которые начали разорять орденские земли. Крестоносцам уже было не до Изборска, и они поспешили спасать Ливонию. Так без особых потерь Ольгерд прогнал завоевателей с Псковской земли. «Не только силою, сколько мудростию воевал», — повествует о князе Никоновская летопись.
Псковичи хотели крестить Ольгерда и посадить его на княжение в Пскове. Витебский князь ответил: «Я уже крещен, я уже христианин, а второй раз креститься не хочу и садиться у вас на княжение не хочу». О том, что Ольгерд «охристился в русскую веру», пишет и «Хроника Быховца». Будучи христианином, он все же не решился на крещение Литвы: «панове литовские вси были в своих верах поганских. И князь велики Ольгерд не чынил силы и в веру свою не вернул, и римское веры в Литве паки не было, толко руская змешалися», — говорится в «Хронике Быховца». В православии Ольгерд носил имя Александр, по другим известиям — Андрей. Но в помяннике Слуцкого монастыря записано: «Князя великого Олгирдово с крещении наречь Димитрия». Такие разные данные о христианстве Ольгерда объясняются тем, что князь не придавал официального характера своему вероисповеданию, чтобы не показывать превосходство одной веры над другой. Тем не менее, он возвел в Витебске церкви Благовещения и Святого Духа и крестил своих детей. Воспитывались они, по словам Яна Длугоша, «по греческому обычаю и на основах греческой веры», т. е. в православии. Но в орденских, русских и польских хрониках Ольгерд представлялся язычником, «врагом креста», и это мнение перешло в историческую литературу. Сработало стереотипное представление о Литве как о языческой стране, а значит, и правитель ее был язычник. И позже в 1411 году, когда была уже крещена Литва, великий князь Витовт укорял новгородцев за то, что они называли его «поганым», т. е. язычником. Как видим, сложившееся представление нелегко сломить, а тем более навязать новое.
Вместо себя Ольгерд предложил псковичам сына Андрея. Молодой княжич был возведен на псковский посад.
Но не Ольгерду достался великокняжеский посад, а Евнуту — сыну Гедимина от третьей жены, полоцкой княжны Евны. Остальные братья не признали власти великого князя и правили самостоятельно в своих уделах: Монивид — в Кернове и Слониме, Глеб-Наримонт — в Полоцке, Любарт — в Луцке, Кейстут — в Троках, Городно и Берестье, Ольгерд — в Витебске и Креве. Каждый правил по своему усмотрению. Только раз собрались они вместе для решения общегосударственных задач. В 1341 году Гедиминовичи участвовали в походе на Пруссию, который возглавил Монивид. Он, вероятно, претендовал на верховную власть в государстве и в обход Евнута подписал перемирную грамоту с Орденом. Хотя, как старший из Гедиминовичей, он считал себя достойным великокняжения, но вот так и не стал великим князем, ибо вскоре после похода умер. В разделе Воскресенской летописи «Начало государей Литовскых» отмечается, что великим князем стал второй сын Гедимина — Наримонт. В одной из битв с татарами он попал в плен, откуда его выкупил московский князь Иван Данилович. Наримонт крестился в православие, «и того для братия его и вся земля Литовъская не даша ему великого княжения, а посадиша на великое княжение Олгерда, а Наримонта взяли въ Великий Новгородъ на пригороды». Эти факты не подтверждаются другими источниками. Известно, что Глеб-Наримонт с 1338 года был полоцким князем, а новгородские пригороды получил еще в 1333 году.
Правдоподобно, что после смерти Монивида Глеб-Наримонт, как старший брат, пользовался большим влиянием в государстве, мог даже выполнять функции великого князя. Правление Наримонта не подкреплено никакими документальными и письменными свидетельствами. Но остались предания о великом князе Наримонте, прототипом которого и был Глеб-Наримонт. Летописный Наримонт «вделал герб человека на кони з мечом», но первая известная печать с гербом «Погоня» принадлежала именно Глебу-Наримонту, которой он в 1338 году как полоцкий князь скрепил договор с Ливонским орденом.
Даже если Великим Княжеством и правили Глеб-Наримонт и Евнут, то Ольгерд и Кейстут брали на себя политическую инициативу. Они организовали в 1342 году поход в Пруссию. Именно к ним как к самым сильным князьям Великого Княжества Литовского и обратились за помощью псковичи. Так что закономерно, что Ольгерд и Кейстут считали себя некоронованными властителями Великого Княжества и мечтали взять верховную власть в державе.
Четыре года после смерти Гедимина в Великом Княжестве было спокойно, не тревожили и внешние враги. Да покой этот был обманчивый. В Ордене решили, что наступил удобный момент нанести Великому Княжеству сокрушительный удар: оно распалось на уделы, великий князь не обладает сильной властью и некому дать отпор врагам. В Пруссии собрались европейские властители, среди них были чешский король Ян, венгерский король Людовик, граф Гюнтер Шварцбуг (ставший позже императором), маркграф моравский Карл, граф голландский Вильгельм IV, граф голштанский Генрих и другие знатные особы. Намечался грандиозный поход на Литву.
Вот тогда Ольгерд и Кейстут решили свергнуть с великого посада Евнута: «Евнутий не бяшеть храбръ, а держит стольный градъ Вильно». В 1345 году Ольгерд и Кейстут выступили на Вильно. Кейстут 22 ноября захватил город. Евнут убежал из замка в одном кожушке, но был пойман и «хован в тюрьме». Кейстут передал власть приехавшему из Крева Ольгерду: «Тобе подобаеть княземь великим быти во Вильни, ты стареши брат, а я с тобою за одно живу». Сам Кейстут стал княжить «волею своею на княстве Троцком», в состав которого входили Аукштайтия, Подляшье, Городенская и Берестейская земли. А Ольгерд «...в Вильне на Великом князстве Литовском и Русском пановал». Из этого сообщения видно, что Великое Княжество Литовское и Русское в то время состояли из Виленской, Новогродской, Менской, Полоцко-Витебской земель, а Трокское княжество, хоть и было вассальным, но не входило в Великое Княжество.
Не все Гедиминовичи приняли власть Ольгерда. Евнут сбежал в Москву. Но московский князь Симеон Гордый не захотел ссориться с новым великим князем литовским и не помог Евнуту вернуть великий посад. Сбежал в Орду и полоцкий князь Глеб-Наримонт. Он также не получил поддержки и лишился Полоцка, который Ольгерд передал своему сыну Андрею.
Вскоре беглецы вернулись назад. Глеб получил Пинский удел, а Евнут — Заславль. Мир в Великом Княжестве Литовском был сохранен.
Орден встретил достойный отпор. Пока крестоносцы безуспешно осаждали один из замков в Аукштайтии, Ольгерд ворвался в Пруссию. Крестоносцы сняли осаду и поспешили защищать свои владения. Ольгерд неожиданно поменял направление похода. Морским берегом привел свое войско в Куронию и напал на владения ливонских рыцарей, захватил и разрушил замок Тервете, разорил предместья Митавы и Зегевольда, волости Торейде и Кремун. «Он произвел большое кровопролитие, убив около 2000 человек, и многих увел в плен», — писал Вартберг. Во время похода к Ольгерду в лагерь прибыл один ливский старейшина и сказал, что ливы избрали его королем. «Литовский же король спросил его, что нужно сделать с ливонским магистром. Тогда лив ответил, что они прогонят его вместе со всеми немцами. Но король сказал: «Мужик! Ты не будешь тут королем!» и велел ему отрубить голову на поле перед замком Зегевольда», — сообщает Вартберг. Но он не объясняет поступка Ольгерда. Что толкнуло его на жестокость? Вероятно, Ольгерд считал, что Ливония должна принадлежать ему как наследственное владение полоцких князей, чью власть он унаследовал. А поэтому терпеть какого-то «мужика», покусившегося на его власть в Ливонии, не стал. Решение было опрометчивым, ибо Ольгерд выступил против воли ливов и лишился их поддержки. Но разве мог он подчиниться чужой воле?
Итоги этого стремительного и разрушительного похода Ольгерда принесли Ордену не только материальные и физические потери, но и моральные. Титулованные гости разочаровались в мощи Ордена, и симпатии к крестоносцам значительно остыли. Многие из них уже более не откликались на призыв Ордена помочь распространять христианство в Литве. Магистр Людольф Кениг был объявлен сумасшедшим, и его заменили на деятельного Генриха Дусмера.
В начале своего правления Ольгерду нужно было не только укрепить власть в Литве, но и показать свою силу соседям. Когда он узнал, что московский ставленник в Новгороде назвал его псом, то в 1346 году выступил в поход на Новгородскую землю. «Хочу с вами видеться, бранил меня посадник ваш Ефстафий Дворянинец, называл псом», — передал Ольгерд через послов новгородцам. Личное оскорбление было только поводом для похода на Новгород, не месть вела Ольгерда, а политическая необходимость убрать ставленника московского князя Симеона в Новгороде.
Действия Ольгерда оказались эффективными для него и плачевными для новгородцев. Он разорил земли по рекам Шелони и Луге и возвратился домой. А Новгород понял, что «покоя» от Ольгерда теперь не ждать, и откупился большой контрибуцией. На вече новгородцы убили Дворянинца: «Из-за тебя разорили нашу волоть». С Великим Княжеством Литовским Новгород заключил мир.
Стало ясно, что на великокняжеский посад в Вильно сел хитрый и рассудительный, смелый и осторожный, решительный и терпеливый правитель. Впечатляет его редкая активность. Ольгерд с войском появляется то в Пруссии, то в Ливонии, то под Псковом, то под Москвой, то в Крыму, то на Подолии, то на Волыни. Своей деятельностью он охватывает почти всю Восточную Европу.
В начале 1348 года возобновилась война с Орденом. Сорокатысячное войско крестоносцев, в котором были рыцари из Германии, Франции, Англии, напало на Литву. 2 февраля на реке Страве возле замка Жижморы произошла битва между крестоносцами и войском Ольгерда, основу которого составляли полки из Пинска, Полоцка, Витебска, Берестья, Смоленска и Владимира Волынского. Главный удар Ольгерд нанес по центру крестоносцев. Увидев, что правое крыло литвинского войска ослаблено (увязло в болоте), великий магистр Генрих Дусмер двинул левое крыло своей рати в обход и одновременно ударил по центру. Литвины начали отступать через Страву, но проломился лед, и утонуло много людей. Погиб и Ольгердов брат, пинский князь Глеб-Наримонт. По орденским известиям, Ольгерд потерял 10 000 воинов, что явно завышено. Но и крестоносцы понесли значительные потери и не двинулись на завоевание Литвы, а отступили в Пруссию. Какая же это победа? Пиррова победа, пафосно воспетая орденскими хронистами.
После битвы на Страве Орден отказывается от крупных походов и переходит к тактике мелких набегов-рейзов. Кейстуту хватало сил отбиваться, а Ольгерд мог заняться политикой на Востоке. Цель ее Ольгерд высказал открыто: «Вся Русь должна принадлежать Литве». Об этом в 1358 году в Нюренберге заявили его послы императору Карлу IV. От императора Ольгерд и Кейстут требовали возвратить Великому Княжеству завоеванные Орденом прусские и ливонские земли, переселить крестоносцев на границу с татарами, а взамен они крестят Литву. Император отправил к Ольгерду посольство. Послы передали отрицательный ответ императору и потребовали земельных уступок Ордену, которые еще сделал Миндовг. «Теперь ясно вижу, что у вас дело не о моей вере, как говорите, а о деньгах», — сказал Ольгерд императорским послам. «Литовские князья еще раз обманули императора и Орден для того, чтобы выиграть время, необходимое им для отдыха», — считает Вартберг. Так-то оно так, передышка нужна была Кейстуту и Ольгерду, но перевести дыхание не давали события. Времени на отдых не было.
Ольгерд добивался успехов в своей восточной политике. В 1356 году он присоединил к Великому Княжеству Брянск, а в 1358 году — Мстиславль. Смоленский князь Святослав Иванович признал власть Ольгерда.
Наибольшего успеха Ольгерд достиг в 1362 году (по другим известиям — в 1363 г.) после похода в «поле Дикое». Войско Ольгерда разбило объединенное войско Крымской, Перекопской, Ямболукской орд. По мнению историков В. Тимошенко и Н. Линника, битва произошла 15 сентября 1362 года на реке Синяя Вода — левом притоке Южного Буга, возле современного Уланова.
«Хроника Литовская и Жмойтская» так описывает битву: «А гды пришли до Синей Воды, минувши Киев и Черкасы, указалася им в полю великая орда з трома цариками на три обозы разделенныи, то есть Котлубая (крымского хана), Китабея, Бекера (хана Перекопской орды) и Дмитрасолтана. То обачивши, Ольгерд, же до войны готовы татаре, розшиковал войско свое на шесть гуфов закривленных з боков и на чоло розсадивши, абы их татаре танцами звыклыми огорнути и стрелами шкодити не могли. А потом з великою запальчивостю татаре град железный з луков на литву густо пустили, але им стрелбою не зашкодили, для порядного ушикованя и прудкого розступеня. Литва зас з русю скочила зараз з копиями и шаблями, потыкаючися, чоло им перервали и танцы помешали, другие зас з куш белтами, а в звалаща новогорожане з Кориятовичами валили их з коней (Кориятовичи — сыновья новогородского князя Михаила — Кориата, Юрий, Александр, Константин, Федор. — Авт.), натираючи на них з боков, летали не иначей як снопы от гвалтовного ветру татаре розбурены, а не могучи больш литве на чоле вытрвати, почали мешатися и утекати по широких полях... Трупов тежь татарских полны поля и реки были». В битве погибли и татарские предводители Котлубуг, Хаджибег и Дмитрий.
Ольгерд сполна использовал победу. Он освободил от власти татар города Белую Церковь, Звенигород, Путивль, захватил татарские крепости Торгавицу и Очаков, «и от Путивля аж до вустя Дону от татаров волно учинили и остранили аж до Волги». Земли от устья реки Серет до Черного моря, бассейны рек Днепра, Южного Буга, Южное Поднепровье были освобождены от татар, «аж ледве часть их праз Днестр утекла на Черное море и до Перекопу». Киевская, Черниговская, Новгород-Северская земли, Подолие вошли в состав Великого Княжества Литовского.
Присоединение огромных территорий бывшей Руси повлияло и на название государства. Теперь оно называлось Великим Княжеством Литовским и Русским. Литвой считали балтские земли государства, западные и центральные земли Беларуси до Днепровской Березины. Польский хронист Ян Длугош писал: «Литву от русских земель отделяла река Березина». Но в широком смысле под Литвой понимали почти всю Беларусь. Например, в «Списке русских городов дальних и ближних» (конец XIV и начало XV столетий) к «литовьскым» городам отнесены: «Случеск. Городец на Немне. Мереч. Клеческ. Кернов. Ковно. Велкомирье. Моишогола. Вильно. Трокы. Медники камен. Крев. Лошеск. Голшаны. Березуеск. Дрютеск. Немиза. Рша камен. Горволь. Свислочь. Лукомль. Логоско. Полтеск. Видбеск. Новый городок Литовьскыи. Оболчи... . Лебедев. Борисов. Лида. Пуня. Любутеск. Перелай. Родно. Менеск. Мченеск. Ижеславль».
Ольгерд принимает титул «великий князь Литовский, Русский, дедич Кревский, Витебский, Полоцкий и иных», как он подписался в одной из грамот. Со временем он укрепил свою власть. В первые годы правления доводилось Ольгерду лавировать между разными группами бояр, между язычниками и христианами, между интересами братьев. И если вначале под давлением языческих жрецов Ольгерд якобы покарал троих своих вельмож — Кумца, Нежилу и Круглеца, принявших христианство, то, укрепившись на великокняжеском посаде, он проводит христианизацию Вильно. По его приказу разрушили языческое капище и построили церковь Святого Михаила. Вторая Ольгердова жена Ульяна Тверская приказала высечь священную дубраву. На месте, где казнили троих христиан, Ольгерд возвел Троицкую церковь. В 1365 году он расправился с восстанием язычников «с тем, чтобы, имея такой пример, никто христианам никакого вреда не делал», как свидетельствовал орденский сановник Конрад Кибург. Эти факты противоречат сочиненному в Константинополе «Житию трех виленских мучеников». Не мог князь-христианин расправиться с теми, кто принял его веру, если, конечно, они не провинились перед ним в чем-нибудь преступном. Но, кажется, что «Житие» было политическим заказом московской митрополии с целью очернить Ольгерда в глазах его православных подданных. К этому вопросу мы еще вернемся.
Позже, в 1368 году, Ольгерд провел важную реформу, направленную на ограничение власти жрецов-кревов. Наместники Ольгерда теперь «то само яко кревовие с тоюж моцою судили и суды свои в дело вводили». Ольгерд решительно менял старый уклад жизни своих подданных. Сила жреческой касты была сломлена. Эти случаи и показывают рост Ольгердовой власти. Вначале он зависит от разных политических групп, но потом «держал свою державу в великом порядку».
В борьбе за бывшие земли Древней Руси Ольгерд, как Гедимин, столкнулся с Великим Княжеством Владимирским. Ольгерд поддерживает своих союзников, тверских князей, даже после смерти жены Марии Витебской женится в 1350 году на княгине Ульяне Тверской. В 1368 году московский князь Дмитрий Иванович выгнал из Твери князя Михаила Александровича. Князь прибежал в Литву к Ольгерду и просил его пойти ратью к Москве, при этом молился и бил челом со слезами. Михаил Александрович просил у дочери, великой княгини Ульяны, содействия, и она начала понуждать Ольгерда заступиться за своего отца. Как оказалось, Ольгерд был под ее сильным влиянием, поэтому, «жены своеа молениа слушаа», пошел на Москву. Но не только это вынудило Ольгерда начать войну с Дмитрием Ивановичем. Московский удельный князь Владимир Серпуховский захватил Ржев, и Ольгерд желал возвратить этот город. Поход готовился тайно. Несколько тысяч человек мостили по лесам дороги, наводили мосты через реки, гати на болотах. В поход выступили Кейстут и его сын Витовт, который «тогда бо еще младъ и неславенъ», смоленская рать. Поход был стремительным и неожиданным для Дмитрия Ивановича; он даже не успел подготовиться к его отражению. Русский летописец подробно описывает тактику Ольгерда: «Бе же обычай Олгерда Гедименовича таковъ; никто же не ведаше его, куды мысляше ратью ити, или на что събираеть воинства много, понеже и сами так воинствении чинове и рать вся не ведяше, куды идяше, ни свои, ни чюжии, ни гости свои, ни гости пришельци; въ таинстве все творяше любомудро, да не изыдеть весть въ землю, на неяже хощеть ити ратью, и таковою хитростию изкрадываше, многи земли поималъ и многи грады и страны попленилъ; не толико силою, елико мудростию воеваше, и бысть отъ него страхъ на всехъ, и превзыде княжением и богатьством паче многихъ».
Но и сила нужна была. Благодаря перевесу своего войска 21 ноября на реке Тростне Ольгерд разбил московский, коломенский и дмитриевский сторожевые полки и подошел к Москве. Напуганный князь Дмитрий Иванович спрятался за мощные каменные стены кремля, построенного за год до этого. Три дня простоял Ольгерд с войском около Московского кремля, пока Дмитрий Иванович не запросил мира. По договору Тверь вновь переходила к законному владельцу князю Михаилу Александровичу. Дмитрий Иванович отказывался вмешиваться в дела Тверского княжества. Ржев возвращался Великому Княжеству Литовскому. Граница Великого Княжества Литовского с Великим Княжеством Владимирским пролегла «по Можайск а по Коломну».
Добившись своего, Ольгерд 27 ноября отошел от Москвы, предавая огню и опустошению все на своем пути. Красочно рассказывает об этом походе «Хроника Быховца»: «И в тыи часы князь велики Олгерд Гидыминович литовский и руский, справуючы радне господарство свое, и не малы час пановал у Великом княстве Литовском, и был в докончании и в доброй прыязни з великим князем Дмитрием Ивановичом московским. Которы же князь велики без кождое прычыны, опустившы докончания и прыязнь, и прыслал до великого князя Олгерда посла своего со одповедию, а прыслал к нему огонь и саблю, и даючы ему видати, што «буду в земли твоей по красной весне, по тихому лету». И князь велики Олгерд вынял с огнива губку а кремень, и, запалившы губку, дал послу, а рек так: «Дай то господару и поведай ему, што у нас в Литве огонь есть, же бо он одказывает до мене, хотячы в моей земли быти по красное весне и по тихому лету. А я дасть Бог в него буду на Велик день, а поцалую его красным яйцом — через шчыт с улицою, а з Божыю помочыю к городу его Москве копие свое прыслоню; бо не той валечник, щто часу подобного вальчыт, але той валечник, коли непогода вальки, тогды над непрыятелем своим непрыязни доводит». И одпустившы посла и собравшы войска свои вси литовские и руские, и пошел з Витебска просто ку Москве. И на самы Велики день рано князь велики со бояры и со князи от завутрыни идет з церкви, а князь велики Олгирд со всими силами своими, роспустившы хоругви свои, вказался на Поклонной горе.
И видячы то князь велики московски и впаде в страх велик и ужасеся, видячы великого князя Олгерда з великою силою его, иж прышол на него так моцне а сильне подлуг слова своего. И не могучы ему жадного одпору вчынити, и послал до него, просячы его и великия дары ему обицаючы, абы его з ойчызны его Москвы не выгнал, а гнев бы свой одпустил, и взял бы в него, што хотел.
И князь велики Олгерд сожалился, и ласку свою вчынил, и з Москвы его не добывал, и мир с ним взял. А затым, змову вчынившы, и сам князь велики московски к нему выехал и с ним виделся, и дары многими безчысленне, золота, серебра и дорогим жемчугом, и собольми и инным дорогим а дивным зверем мохнатым князя великого Ольгерда даровал, и шкоду, которую он прынял в земли его идучы, ему заступил. И затым князь велики Олгерд рек князю великому московскому: «Ачкольвек есми з тобою перемирылся, але ми ся иначей вчинить не годит, только мушу под городом твоим Москвою копие свое прыслонити, а тую славу вчынити, што велики князь литовски и руски, и жомойтски Олгерд копие свое под Москвою прыслонил». И вшедшы сам на конь, и копие вземшы в руку, и прыехавшы ко городу и копие свое к стени прыслонил, и едучы назад рекл так великим голосом: «Княже велики московски! Паметай то, што копие литовское стояло под Москвою».
Очевидно, что рассказ из «Хроники Быховца» — красочный вымысел летописца, который гордился правителем Великого Княжества Литовского, его находчивостью и решимостью. Но в памяти русских летописцев этот поход остался как «первое зло от Литвы». «Остаток посада пожже, и монастыри, и церкви, и волости, и села попали, а христианы изсече, а ины в полон поведе, иже не успели разбежатися, первое зло от Литвы створися окаянно и всегубительно», — написано про это «зло» в Никоновской летописи. Зато тверской летописец оправдывал Ольгерда, заметив, что он учинил «лихо за лихо». Во время этого похода Ольгерд расправился с князем Семеном Дмитриевичем Стародубским, желавшим вернуть Стародубское княжество, а в Оболенске убил князя Константина Юрьевича.
Конфликт с Москвой со временем перерос в многолетние войны, которые шли с переменным успехом.
Дмитрий Иванович не держал мира. Зимой 1369 года московская и волоколамская рати захватили Ржевскую волость. Потерпели и союзники Ольгерда. Дмитрий Иванович пленил нижегородского князя Бориса, зятя Ольгерда, а его княжество стало добычей московского князя. Досталось и новосильскому князю Ивану, чье княжество захватили московские полки: его мать и жена, дочь Ольгерда, взяты в плен. Летом 1370 года московские полки напали на Брянск, а зимой воевали с Тверским княжеством. Надо было наносить ответный удар, чтобы утихомирить агрессию Дмитрия Ивановича. Убежавший в Литву князь Михаил Александрович опять просил заступиться за него.
Ольгерд вновь пошел на Москву. В ноябре 1371 года Ольгерд и Кейстут, а также их союзники Михаил Тверской и Святослав Смоленский с дружинами подошли 25 ноября 1371 года к Волоку Ламскому, где дорогу им перегородили московские полки, но они были разбиты.
Брать город Ольгерд не стал. Дав войску отдохнуть три дня, Ольгерд пошел прямо на Москву и 6 декабря осадил ее. Дмитрий Иванович вновь просил мира. Ольгерд ответил московскому послу: «Не желаю разлития крови людской, не за тем пришел, чтобы уничтожение расширить, ибо хочу справедливости и оставаться приятелем князя Дмитрия». Так, Ольгерд не жаждал пролития людской крови, но вынужден был с оружием защищать свое государство. С Дмитрием Ивановичем было заключено краткое перемирие. Ольгерд повел войско назад. Поход можно было считать удачным, если учесть, что Михаила Тверского в Орде утвердили великим князем владимирским, а из плена были освобождены родственники Ольгерда.
Не имея сил справиться с Ольгердом, Дмитрий вместе с митрополитом Алексием пожаловались на него константинопольскому патриарху Филофею. И патриарх откликнулся, прислал на Русь две грамоты. Русские князья призывались объединиться вокруг Дмитрия Ивановича для общей войны против «врагов креста, которые безбожно поклоняются огню». Война с Ольгердом означала «воевать за Бога и бить врагов его». Православные князья («позорные нарушители заветов божьих и своих клятв и обещания»), помогавшие Ольгерду в борьбе с Дмитрием, были отлучены от церкви. Патриарх требовал отречься от Ольгерда и тем самым заслужить прощение. Сам Ольгерд признавался «врагом креста». Нечего говорить, что подобные грамоты служили врагам Ольгерда. Забыли о клятвах козельский и вяземский князья и перешли на службу к Дмитрию.
Ольгерд был возмущен коварством Дмитрия и нарушением перемирия, скрепленного браком Ольгердовой дочери Елены с двоюродным братом Дмитрия Владимиром Андреевичем Серпуховским. Но больше всего Ольгерд возмущался поступком митрополита: «Не было такого митрополита, как этот митрополит: благословляет московитов на пролитие крови, а к нам в Киев не отправляется. А кто целовал мне крест и убежал в Москву, с того митрополит снимает целование креста. Было ли такое на свете, чтоб целование креста снимать? Нужно митрополиту благословить московитов, чтобы нам помогали, поскольку мы воюем за них с немцами». Кстати, эти слова еще раз подтверждают, что Ольгерд был христианином, ибо ему как христианскому государю клялись на кресте.
Выход из ситуации Ольгерд видел в назначении отдельного от Москвы митрополита. Поэтому он просил у патриарха митрополита для Литвы, Киева, Смоленска, Твери, Малой Руси, Новосила и Нижнего Новгорода. Но патриарх был заинтересован в религиозном единстве Руси. К Ольгерду был послан иеромонах Киприан Цамблак с целью уговорить его подчинить духовной власти Алексия, митрополита «всея Руси», свои владения. Ольгерд не принял предложения патриарха.
Но по-прежнему главным врагом Великого Княжества Литовского был Орден. Почти каждый год крестоносцы совершали грабительские походы на Литву. В 1362 году крестоносцы захватили и разрушили Ковно — центр оборонительной системы на среднем Немане. Кейстут восстановил крепость, но крестоносцы вновь разрушили ее. Натиск Ордена не ослабевал. Орденские хроники пишут не о славных подвигах рыцарей, не об их миссионерской жертвенности, а о разбоях: «разоряли, жгли, уводили многих в плен, убивали много людей». Мелкими нападениями в ответ нельзя было остановить разбойничью агрессию Ордена. Кейстут и Ольгерд задумали большой поход в Пруссию.
Вот что об этом походе пишет орденский хронист Вартберг: «Когда в ту же зиму (1370 г.) распространился слух о союзе литвинов и русинов с другими союзными народами, великий магистр послал главного маршала на разведку. Последний застал их в Сретение (2 февраля) врасплох и разбил их наголову, причем в плен было взято 220 человек. Но пленные сообщили ему верное известие о сборе большого литовского войска. Только одну ночь оставался он там и возвратился тотчас же к великому магистру, который вследствие этого собрал тотчас же в Кенигсберге земское ополчение из братьев и туземцев тех земель, однако не все, так как ему было неизвестно, когда и где литвины вторгнутся в страну. Они же пришли со всей силой со многими тысячами в воскресенье Exurge domine, которое пришлось на 17 февраля, ранним утром в землю самаитов (жемайтов) к замку Рудову (теперь село Мельниково в Калининградской области).
В полдень против них вышли великий магистр и главный маршал, и произошла битва, в которой пало около 5500 храбрых мужей; большею частью русинов, не считая тех, кои, рассеявшись по пустыне, погибли от холода».
Вартберг приписал победу Ордену, но признал, что погибли великий маршал Геннинг фон Шинденкопф, великий командор, 4 командора, 26 орденских рыцарей, граф Арнольд Лореттский и около 300 воинов, хотя потери крестоносцев доходили до 5000 человек. Но орденские хронисты не фиксировали потери в вспомогательных отрядах ополченцев и прибывших из Европы гостей. Поэтому получалось, что Орден в боях с литвинами нес минимальные потери. Даже такая простоватая ложь годилась для войны с литвинами, которых Орден всегда в хрониках побеждал, но никак не мог победить и завоевать. Поэтому крестоносцы методично продолжали набеги на Литву и Жемайтию.
А Ольгерд пошел на помощь Любарту, они отвоевали Волынь у Польского Королевства. Кейстут вынужден был обходиться своими силами. Но их, видимо, не хватало. Попытка Ольгерда и Кейстута на переговорах 1 ноября 1372 года с великим магистром Винрихом Книпроде заключить мир сорвалась. Обе стороны договорились лишь об обмене пленными. Орден не собирался мириться. В феврале 1373 года ливонский магистр Вильгельм Вримерсгеймский разорил земли между верхним течением рек Свенты и Вилии. Неожиданно в роли примирителя выступил папа Григорий XI. Папа обещал прислать миссионеров и посредников для заключения мира Литвы с Орденом и другими христианскими странами. Предложение осталось без ответа. Вероятно, Ольгерд не верил в прочный мир с исконными врагами и не тратил зря время на пустые разговоры, он был занят другими делами.
В 1372 году Ольгерд вновь ходил на Москву на помощь тверскому князю Михаилу Александровичу. В первом же бою около Любутска московское войско разбило передовой Ольгердов полк, что и определило ход действий. Ольгерд проявил осторожность. Несколько дней разделенные глубоким оврагом войска простояли в бездействии. Наконец 31 июля было заключено перемирие до 26 октября. Ольгерд обещал Дмитрию Ивановичу, что Михаил Тверской вернет Москве все захваченные им города, и отказывался помогать ему дальше, чем выдал его на расправу. В 1375 году Тверь пала, взятая московскими полками. Надо думать, если б не угроза тевтонского вторжения, Ольгерд более решительно вел бы себя с Москвой. Но теперь он решил не рисковать, а сосредоточить силы для отпора Ордену. Тверь была принесена в жертву Москве.
В старости Ольгерд отходит от активной деятельности. Крестоносцы по-прежнему грабительскими походами разоряли Литву и Жемайтию, желая превратить их в пустыню. За годы правления Ольгерда прусские рыцари совершили 70 походов на Литву, а ливонские — 30. Доведенные до крайности жители Аукштайтии, Упиты, Стрипейка, Мезевильта в 1351 году хотели даже переселиться в Ливонию: хоть под немецким ярмом, но уцелеть. Магистр отказал им. Ордену нужны были язычники для захвата их земель и вывода самих в неволю, а не свободные христиане. И жемайты тоже хотели переселиться куда-нибудь подальше от Ордена. Тем не менее, Орден не мог покорить Великое Княжество Литовское, которое находило новые силы в белорусских и украинских землях. А это давало возможность наносить ответные удары по Ордену. Тревожил набегами на Динабург полоцкий князь Андрей. Кейстут походами разорял прусские земли. Орден мстил новыми нападениями и разорениями Жемайтии и Литвы и выводил оттуда в неволю жителей. И Ольгерд вновь взял оружие в руки. В 1376 году он вместе с Кейстутом возглавил поход на Пруссию. Давно Орденская страна не знала такого нашествия. Были захвачены и разрушены четыре замка.
Ольгерд хотел оставить Великое Княжество в порядке, сильным и защищенным от воинственных соседей. С Москвой он сохранял мир. Был решен вопрос о Галиции и Волыни. Воспользовавшись смертью польского короля Казимира, Ольгерд послал в 1376 году в Польшу Кейстута, Любарта, Витовта Кейстутовича и своего сына Ягайлу. Литвины опустошили Люблинскую и Сандомирскую земли так, что, как утверждает Вартберг, о таком разорении «никогда не было слыхано в прежние времена». Новый польский король Людовик Венгерский в Сандомире заключил с послом Ольгерда Кейстутом мир. Галиция переходила к Венгрии, а Волынь — к Великому Княжеству Литовскому.
Стремился Ольгерд помириться и с Орденом. Когда в феврале 1377 года 12-тысячная рать крестоносцев подошла к Вильно, Ольгерд пригласил великого маршала Готфрида Линдена на мирные переговоры. Но желаемого мира Ольгерд не заключил, только договорился, чтобы маршал вывел войско из Литвы без грабежа и убийств: маршал и знатные европейские гости получили дорогие подарки. Но все же приходилось и воевать. «В том же году, накануне вербницы (21 марта), король Кейстут со своими сыновьями и Ольгердовыми сыновьями, своими двоюродными братьями с великим войском, которое также состояло из русинов, враждебно напал на Курляндию», — пишет Вартберг в своей «Хронике». Это сообщение показывает, что «русинов» привели Ольгердовые сыновья от Марии Витебской, владевшие Полоцким, Киевским, Брянским, Черниговским княжествами. В ответ крестоносцы предприняли поход на Упиту, который состоялся 24 мая 1377 года. Говоря о нем, хронист Вартберг сообщает и о смерти великого князя: «В том же году, в то же время умер Ольгерд». Из других источников известно, что Ольгерд перед смертью по просьбе жены Ульяны и ее духовника печерского архимандрита Давида принял монашество.
Теодор Нарбут привел запись в Виленском евангелии, которое находилось в Пречистенской церкви: «Великий литовский князь Андрей Гедиминовичь, въ святой схиме Алексий, усопши на память Плтона и Романа». А этот день — 18 ноября. Согласно орденским данным, тело Ольгерда якобы сожгли на костре, и его прах закопали. Но это вызывает сомнение. В Никоновской летописи говорится, что его тело погребено в построенной Ольгердом церкви Пресвятой Богородицы (впоследствии Пречистенский собор) в Вильно. В XIX веке в соборе нашли надгробие с могилы Ольгерда и Марии Витебской. Большую серебряную плиту ректор Виленского университета переплавил в столовое серебро. Да, что не сумели уничтожить захватчики и время, уничтожили просвещенные варвары, а в память об Ольгерде звучат летописные слова. Русский летописец Патриаршей, или Николаевской, летописи с почтением написал об Ольгерде: «Во всей же братьи своей Олгердъ превзыде властию и саном, понеже пьянства не любяше, никогда же пиан бываше, вина не пиаше, и играниа и всякого непоспешного ему къ дръжаве и къ строению власти не любляше; но всегда въ великоумьствии и въ воздержании бываше, и отъ сего разуменъ, и любомудръ, и крепок, и мужественъ бяше, и смысл многъ стяжа, и таковым коварством многи страны и земли повоева, и многи грады и княження поималъ за себя, и удръжа себе власть велию; темъ и умножися княжение его, якоже ни единъ от братии его сътвори, ни отец его Гедимин, ни дед его.