Родился Витовт в 1344 (по другой версии в 1350) году в городе Троки в семье трокского князя Кейстута и его жены Бируты, бывшей языческой жрицы. Отец Витовта происходил из династии великих князей литовских, которая с конца XIII века правила Великим княжеством Литовским (ВКЛ). Он был сыном великого князя Гедимина и его второй жены Ольги — смоленской княжны, сестры полоцкого князя Ивана Всеволодовича. Кеистут «волею своей» правил в Трокском княжестве, а это Городенская, Берестейская, половина Новогородской земли, Подляшье (современное Белостокское воеводство в Польше) и Жемойтия (северо-западная часть современной Литвы). Благодаря его решительности и смелости Ольгерд — родной брат Кейстута по матери Ольге — стал великим князем. Это произошло в 1345 году, когда Кеистут внезапно захватил столицу Великого княжества — город Вильно и сбросил с великокняжеского престола своего сводного брата Евнутия. Если Ольгерд отдавал первенство политике объединения восточнославянских земель, то на долю Кейстута выпала нелегкая миссия сдерживать наступления крестоносцев Тевтонского ордена.
Орденские хроники много рассказывают о героизме и мужестве князя Кейстута. Даже враги признавали его рыцарское благородство. Как свидетельствует орденский хронист, Кейстут был «муж воинственный и правдивый. Когда он задумывал набег на Пруссию, то всегда заранее извещал об этом маршала Ордена и после обязательно являлся. Если он заключал мир с магистром, то соблюдал его крепко. Если он считал кого-либо из братии нашей человеком храбрым и мужественным, то оказывал ему много любви и чести».
Польский хронист Ян Длугош также отмечает честность и благородство князя: «Кейстут, хотя и язычник, был муж доблестный: среди всех сыновей Гедимина он отличался благоразумием и находчивостью, и, что более всего делает ему чести, он был образован, человеколюбив и правдив в словах». Так в те жестокие времена Кейстут показывал примеры благородства и гуманности.
В молодости Кейстут встретил в Паланге девушку неземной красоты. Легенда рассказывает, что пораженный ее прекрасным обликом князь соскочил с коня, подошел к ней, взял за руку и сказал:
— Не знаю, кто ты — богиня ли с неба или девушка. Если ты — земное создание, будь моей женой. Я — жемойтский князь, но с этого времени буду вернейшим тебе мужем и слугой.
Девушка гордо ответила:
— Даже если б я и хотела, то не могу исполнить твою волю, князь. Я — жрица и дала обет богам не иметь мужа.
Но страсть ослепила Кейстута. Нарушив религиозный запрет, он силой увез жрицу в Трокский замок и женился на ней.
Кроме Витовта княгиня Бирута родила Кейстуту еще пятерых сыновей: Патирга, Бутовта, Войдата, Товтивила и Жигимонта, а также четырех дочерей. Но никому из многочисленного потомства Кейстута не удалось славными деяниями вписать свое имя в историю, кроме Витовта, которого назвали Великим.
Само слово «Витовт» глубоко символично, ибо оно переводится как «сила народа». При крещении же в православие, а после в католичество, Витовт получил имя Александр, которое означает «защитник людей».
С детства Витовт воспитывался как воин. Одним из его учителей был бывший орденский рыцарь Гано фон Винденгейм, попавший в плен к Кеистуту и ставший другом князя. Гано научил Витовта немецкому языку и владению оружием, показал военные приемы крестоносцев, воспитал в нем мужество, стойкость и боевую выдержку.
С тринадцати лет юный князь участвовал в боевых походах отца. В этих походах закалился характер Витовта, проявилось его военное дарование. Вскоре Кеистут уже доверил сыну действовать самостоятельно. Вот как пишет о первом самостоятельном походе Витовта «Хроника Литовская и Жемойтская»: «Витовт, сын Кейстутов, молодец удалый, сердца смелого, до войны охочего, отправившись впервые на войну, самостоятельно пошел в Пруссию. Евстерборгский замок и волости его разорил, а отряды распустил аж до Тарнова, сильно опустошил их огнем и мечом, и с добычею великою, без утраты войска своего к отцу вернулся».
Сюжет картины «Клятва Витовта» рассказывает о событиях, произошедших в 1362 году. После многодневной осады 16 апреля крестоносцы штурмом овладели Ковенским замком. В плен был взят брат Витовта Войдат. Художник изобразил юного Витовта, который клянется на руинах Ковно отомстить крестоносцам за опустошение родной земли.
