Нелегким был путь Витовта к великокняжеской короне. В 1376 году князь Кейстут передал ему Городенское княжество с городами Берестье, Каменец, Дорогичин на Буге. Несколько раз Витовт во главе городенской дружины отбивал орденские нападения. Так, в 1377 году он прогнал врага из-под стен Трок, а в 1380 году защищал Дорогичин. Именно Витовту Кейстут хотел передать в правление и все Трокское княжество. Но великий князь Ягайло — сын Ольгерда и двоюродный брат Витовта — вынашивал иные планы. Он решил захватить Трокское княжество и посадить правителем в нем своего брата Скиргайло. Чтобы осуществить свой замысел, Ягайло вошел в сговор с крестоносцами и договорился с ними о помощи в войне против Кейстута. Но мудрый и опытный трокский князь заподозрил неладное.
В 1381 году он, не дожидаясь открытого выступления заговорщиков, вошел со своим войском в город Вильно и взял князя Ягайло в плен. В канцелярии великого князя были найдены письменные доказательства измены — договоры с Орденом. Ягайло был отстранен от власти. Тем не менее Кейстут помиловал племянника и вернул ему отцовский удел — Кревское и Витебское княжества.
Однако вероломный Ягайло не успокоился. Пока Кейстут вместе с Витовтом сражались с крестоносцами в Пруссии, он через Скиргайло возобновил переговоры с Орденом и договорился о помощи в обмен на Жемойтию. Вступил в союз с Ягайло и его брат — новгород-северский князь Корибут-Дмитрий, не признавший власть нового великого князя.
В 1382 году Кейстут с войском двинулся в Новгород-Северскую землю. Этого-то и ждал опальный князь Ягайло. Он незамедлительно выступил со своей дружиной из Крева и захватил Вильно. На помощь Ягайло подоспели крестоносцы, и вместе с ними он овладел Троками. Витовт в это время находился в Городно. Он собирал войско и ожидал возвращения отца. Объединившись, Кейстут с сыном в августе подошли к Трокам. И тогда Ягайло прибег к обману. Он обратился к Витовту, уповая на его благородство, и попросил помирить его с князем Кейстутом. Витовт поверил двоюродному брату, ведь они с детства были товарищами, вместе охотились и участвовали в сражениях. Их отцы, глядя на такую дружбу детей, не могли нарадоваться и думали, что в будущем Ягайло и Витовт будут вдвоем править Великим княжеством Литовским и жить в мире и согласии.
Витовт, не веривший в заговор Ягайло против князя Кейстута, не заподозрил и сейчас двоюродного брата в подлости и коварстве. Он уговорил отца помириться с Ягайло. Пригласив Кейстута и Витовта в город Вильно на мирные переговоры, Ягайло приказал схватить их и бросить в темницу. Князя Кейстута отвезли в подземелье Кревского замка, где на пятые сутки его задушили.
Подобная участь ожидала и Витовта, который также томился в подземелье. Его спасли жена Анна со своей служанкой Аленой. Им разрешили навестить князя. В темнице Алена обратилась к Витовту:
— Князь, тебе нужно как можно скорее бежать. Ягайло погубит тебя, как погубил князя Кейстута. Надень мою одежду и уходи с княгиней, а я останусь здесь. Уже темно, и никто не узнает...
Витовт запротестовал:
— Что ты говоришь? Ты знаешь, что ждет тебя ?
— Знаю. Но моей смерти никто и не заметит, а твоя гибель была бы несчастьем для страны. Беги, князь!
Витовт продолжал отказываться, и тогда отважная девушка сказала:
— Я желаю послужить Родине — мне приятно будет умереть за нее. Ты, освободившись, столько добра сделаешь ей, позволь и мне принять в этом участие. Если любишь Литву, то должен послушать меня.
Князь не посмел больше упорствовать и принял жертву своей служанки. Он надел одежду Алены и вместе с княгиней вышел из подземелья. Стоявшая у входа стража пропустила его, приняв за служанку. Отойдя от темницы, Витовт по веревке спустился с замковой стены и убежал из неволи. Он отправился в Мазовию (княжество, находившееся на северо-востоке территории современной Польши) к князю Янушу, женатому на его сестре Дануте. Позже к Витовту приехала княгиня Анна.
Тевтонский орден был основан немецкими рыцарями в 1197 году в Палестине как рыцарско-монашеская организация для борьбы с мусульманами. Каждый, кто вступил в Орден, давал обеты посвящения своей жизни борьбе за веру, подчинения начальству, благотворительности, бедности. Во главе Ордена стоял великий магистр, имевший неограниченную власть. Строгая дисциплина, военная выучка, тактические приемы делали войско Ордена сильнейшим в Европе. В 1 234 году Орден создал в Пруссии рыцарское государство со столицей в городе Мариенбурге (поляки и белорусы называли его Мальборг). До 1283 года рыцари покорили Пруссию и начали войну против Великого княжества Литовского, совершив около двухсот разбойничьих походов и набегов на литовские и белорусские земли.
