Примирение с Ягайло, к сожалению, не принесло Витовту ни власти, ни спокойствия. Он оказался в почти бесправном положении. Ягайло не только не исполнил своего обещания, но и всячески стремился ограничить его свободу и права, полностью подчинить себе. По требованию своего двоюродного брата Витовт участвовал в походе на крепость Мариенвердер. Осада этого замка длилась с конца сентября до 25 октября 1384 года. День и ночь литвинские артиллеристы — «люди, показавшие большое мастерство в этом деле», как охарактеризовал их великий магистр, — обстреливали замок из бомбард, пока не пробили в стене проем. Штурм завершил дело. Замок был взят. Крестоносцы понесли большие потери. Только рыцарей погибло 55 человек, не считая прочих воинов (для сравнения: в Невской битве погибло 50 рыцарей). Планы магистра завоевать Великое княжество Литовское с помощью таких крепостей, как Мариенвердер, провалились, чему немало содействовал переход Витовта на сторону великого князя. С этого времени Ягайло триумфально пойдет по предназначенной ему историей дороге. А Витовта снова ждет нелегкий путь испытаний, поражений, побед, великих достижений и разочарований.
14 августа 1385 года в городе Крево князь Ягайло заключил с польскими магнатами унию, по которой он был обязан выполнить ряд условий. Главные из них — присоединение Великого княжества Литовского к Польше «на вечные времена» и крещение его в католичество, а также возвращение польских пленных и отвоевание захваченных соседними государствами польских земель. Желание заполучить польскую корону сделало Ягайло сговорчивым. Он с легкостью согласился на все условия. Вместе с ним под Кревской унией поставили подписи и его братья: Скиргайло, Корибут, Лигвений, а также Витовт. Этих щедрых обещаний хватило Ягайло, чтобы жениться на юной польской королеве Ядвиге и стать королем Польши.
На избирательном сейме в Люблине звучало и имя Витовта как наиболее достойного претендента на польскую корону:
— Известно, что Ягайло человек малого ума, простой, не похож на короля. Куда более достоин короны Витольд, сын мужественного Кейстута. Лучше ему отдать Ядвигу и скипетр.
Однако решающим оказался следующий, убедительный для польской шляхты, довод:
— Что касается маленького ума Ягайло, то всем, правда, об этом известно. Но именно благодаря недалекому уму он будет более пригодным королем, чем Витольд, и легко согласится на расширение льгот и прав шляхты.
По иронии судьбы для одного князя его недостатки стали его главными качествами, а для другого — достоинства оказались недостатками.
Итак, 18 февраля 1386 года в столице Польши Кракове Ягайло обвенчался с королевой Ядвигой, а 4 марта того же года был коронован под именем Владислав. На коронации присутствовал и Витовт, которого Ягайло боялся оставить без своего надзора и вынуждал повсюду себя сопровождать. Видимо по настоянию Ягайло князь Витовт вновь крестился в католичество, хотя его крестное имя осталось прежним. (После возвращения из Пруссии в 1384 году Витовт принял православие и был наречен Александром.) Князь-католик не мог рассчитывать на широкую поддержку своих подданных, большинство которых исповедовали православие. Именно на это и надеялся Ягайло, но просчитался.
Ягайло вернул Витовту Трокское княжество, однако вскоре снова отобрал его и передал Скиргайло. Витовт по-прежнему остался только городенским князем. Правда, Ягайло, чтобы успокоить недовольство Витовта, передал ему в правление Луцкую землю. Но за это надо было платить преданностью и послушанием. В 1387 году Витовт участвовал в войне со смоленским князем Святославом Ивановичем, осаждавшим Мстиславль. После он вместе со Скиргайло подавлял восстание Андрея Полоцкого и брал штурмом город Лукомль, где спрятался мятежный князь.
В этот период князь Витовт выступает в роли послушного исполнителя воли своего двоюродного брата. И надо признать, Ягайло высоко оценил эту роль. Так, в его грамоте от 20 февраля 1387 года о даровании привилегий феодалам за переход в католическую веру имя Витовта среди прочих знатных князей стоит вторым после Скиргайло, которого Ягайло назначил своим наместником в Великом княжестве.
Этот пост мог бы получить и Витовт, но Ягайло боялся его и всеми способами старался лишить свободы действий.
За каждым шагом князя следили. Вот как писал Витовт о своем положении: «Даже дитя мое, мою дочь не позволено мне было отдать замуж за кого я желал, боялись, чтобы я таким образом не нашел друзей и единомышленников. Хотя многие соседние князья просили ее руки. Одним словом, я был как невольник во власти Ягайло, а брат его, Скиргайло, правитель моих родных Трок, совершал покушение на мою жизнь».
Витовту ничего не оставалось, как взяться за оружие. Он начал искать союзников. Многие князья и бояре поддержали Витовта. Среди них был и сын московского князя Дмитрия Донского Василий, убежавший из ордынского плена. По дороге в Москву Василий заехал к князю Витовту в Луцк и посватался к его дочери Софии. Витовт согласился на этот брак.
Корибут-Дмитрий - сын Ольгерда и его второй жены, тверской княгини Ульяны, новгород-северский князь. Один из самых активных сподвижников Ягайло. Поддержал его в 1381 году, когда тот лишился великокняжеского посада, поднял восстание против Кейстута. Подписал акт Кревской унии, участвовал в штурме Городно войсками Ягайло в 1390 году. Не признал Витовта великим князем и в 1393 году восстал против него, но был разбит и взят в плен в Новогородке. Освобожден Ягайло за поручительством своего тестя, рязанского князя Олега. Получил от Витовта во владение города Збараж, Брацлав и Винницу на Подолье. В битве с татарами на реке Ворскле прославился мужеством. Как пишет «Хроника Литовская и Жемойтская», «Димитр Корибут в середину татар со своими вскочил и там секся долго, с коней татар валячи». Участвовал в походе Витовта в 1404 году на Смоленск.
От жены Анастасии Рязанской имел сыновей Ивана, Жигимонта (наместника Витовта в Чехии), Федора и дочерей Елену (жену ратборского князя Яна) и Марию (жену князя Федора Воротынского).
Эти события в Луцке насторожили Ягайло. Он решил ослабить влияние Витовта и его соратников. Великий князь отнял у Витовта города Луцк и Владимир, у его союзника — князя Ивана Голыпанского — Гольшаны. А брат Витовта, князь Товтивил, лишился Новогородка. Ждать больше не было смысла, ибо стало ясно, что Ягайло не даст князьям спокойной жизни.
В середине 1389 года Витовт собрал в своем замке в Городно недовольных Ягайло князей и бояр и заявил, что чужаки овладели Великим княжеством, а в Вильно правит польский староста. Князья и бояре предложили захватить Вильно и возвести на великокняжеский престол Витовта.
Отважный князь вновь решил воспользоваться ситуацией. Когда в конце 1389 года Скиргайло выехал из Вильно в Полоцк утихомирить недовольных горожан, Витовт снарядил в Вильно обоз с дровами, под которыми спрятались его воины. Планировалось ввести обоз в столицу Великого княжества и захватить ее, после чего объявить Витовта великим князем.
Кто знает, как развивалась бы история в случае успешного осуществления этого плана. Ведь за Витовта стояли многие православные князья и такие крупные города, как Полоцк и Витебск. Но, как это часто бывает, помешала случайность.
Князь Корибут, оставшийся вместо Скиргайло в столице, узнал о заговоре и успел принять меры. Как только обоз подошел к Вильно, его окружило войско. Заговорщики вынуждены были сдаться. А Витовт, покинув в Городно и Берестье сильные гарнизоны, вместе с семьей и близкими опять бежал в Пруссию под защиту Ордена. Великий магистр простил князю прежнюю измену и оказал помощь — слишком большим у крестоносцев было искушение вновь использовать Витовта в борьбе с Ягайло.
Каменный замок в Городно был построен Витовтом в конце XIV - начале XV века. В 1393 году крестоносцы захватили и разрушили замок, но Витовт поднял его из руин. В 1398 году старый замок охватил пожар. В огне чуть не погибли Витовт и его жена Анна. Разбудил их визг ручной обезьянки. Вместо сгоревшего деревянного замка Витовт приказал построить каменный. От прежнего здания сохранилась лишь круглая башня. Новый замок имел пять башен и стены до 2,5-3 метров толщины. Крутая 30-метровая замковая гора и 50-метровый ров увеличивали неприступность замка. С Городенским замком связано много важных в жизни Витовта событий. Здесь 19 января 1390 года он заключил союзное соглашение с Орденом. Здесь в 1410 году собиралось войско для похода на Пруссию. Здесь же 1 октября 1418 года Витовт праздновал и свою свадьбу с третьей женой - княгиней Ульяной Гольшанской.