Многие литовские и белорусские феодалы видели в непокорном городенском князе борца за независимость Великого княжества Литовского против Польши и поддержали его. Полоцк признал Витовта своим князем. Теперь тот был куда сильнее, чем прежде. А значит, более опасен для великого князя, хотя Ягайло и захватил города Берестье, Каменец и Городно.
При поддержке крестоносцев Витовт осенью 1390 года и летом 1391 года ходил на Вильно. Эти походы не увенчались успехом: виленские замки выдержали осаду. Однако князь продолжал борьбу. Хронист Ян Длугош писал, что, опираясь на помощь крестоносцев, «князь Витовт производил частые набеги на литовские и жемойтские земли, забирая в плен и убивая жителей обоего пола, сжигая селения и совершая много грабежей». Позиции Витовта особенно укрепились, когда в 1392 году его дочь София вышла замуж за московского князя Василия Дмитриевича.
Удары князя Витовта становились все более опасными для Ягайло. На границе с Великим княжеством крестоносцы возвели для него замок Ритесвердер, откуда он совершал набеги на Литву. Керновский князь Виганд-Александр, брат Ягайло, попробовал штурмом взять замок, но был отбит. А вскоре он умер при загадочных обстоятельствах. Подозревали, что Виганда отравили сообщники Витовта. Ягайло лишился человека, на которого возлагал большие надежды и которого назначил своим наместником в Великом княжестве вместо бездумного и горячего Скиргайло.
Тем временем Витовт завладел Городно и укрепился там. Теперь Ягайло пришлось крепко задуматься. В Великом княжестве его не любили, а Польша использовала исключительно в своих интересах. Зять Витовта — московский князь Василий — получил от хана Золотой Орды ярлык на Великое княжество Владимирское. И это тоже не способствовало укреплению позиций Ягайло. Выход из создавшегося положения был один — помириться с Витовтом. «И увидели король и князь великий Скиргайло, что уже не могут удержать земли Литовское перед великим князем Витовтом», — отмечает «Летописец великих князей литовских».
Через своего посла — мазовецкого князя Генриха, который приехал в Пруссию якобы сообщить крестоносцам о желании поляков заключить мир, Ягайло передал Витовту свою просьбу не опустошать больше литовские земли, пойти на мир с ним и взять себе великое княжение.
Решение Ягайло помириться с Витовтом хронист Длугош объясняет так: «Владислав, король Польский, заботясь прежде всего о благосостоянии и спокойствии родной Литовской земли, с которой его связывала великая любовь, а затем и о безопасности остальных своих братьев... задумал примириться с князем Витовтом... ибо Владислав, король польский, по прежнему и давнему товариществу с князем Витовтом в юности знал, что князь Витовт был мужем большого и гибкого ума и что не найти иного, более способного править Литвой и восстановить ее разрушения и опустошения, причиненные прошлыми войнами; вследствие этого он и поставил Витовта правителем Литовской земли, минуя четырех оставшихся еще у него братьев, а именно: Скиргайло, Корибута... и Свидригайло. И король Владислав не обманулся в своих надеждах. Ибо в скором времени заботой и стараниями князя Витовта наступило приметное восстановление Литвы...»
Князю Витовту было нелегко решиться дать согласие Ягайло. В орденских замках находились в заложниках его родные и близкие: жена — княгиня Анна, сыновья Юрий и Иван, брат Жигимонт. Как мог он обрекать их на смерть? Чтобы усыпить бдительность крестоносцев, Витовт принял участие в походе английских рыцарей во главе с графом Нортумберлендским под Лиду. Князь Корибут не стал защищать замок, а ушел оттуда. Так же, без боя, Витовт взял и замок Медники.
Но когда пришло время возвращаться, Витовт уже не колебался. Он захватил немецкий гарнизон в Ритесвердере и разрушил замок. Потом выгнал из Городно своих недавних союзников — орденских рыцарей. А затем захватил и разрушил еще две орденские крепости — Метембург и Нейгартен (Новый Городно), находящиеся на границе Великого княжества. Еще не став великим князем, Витовт уже думал о безопасности своей державы.
5 августа 1392 года в деревне Остров возле Ошмян между Витовтом и Ягайло был заключен договор, по которому великим князем литовским становился Витовт. Под его власть переходило и Трокское княжество. Скиргайло получал Киевское княжество и титул великого князя Русского. Витовт дал клятву «никогда не покидать королей и Королевство Польское, ни в счастливых, ни в несчастных обстоятельствах».
Вскоре в Виленском кафедральном костеле Витовт торжественно вступил на великое княжение. Виленскии епископ Андрей Басило надел на его голову великокняжескую шапку, а маршалок передал ему знаки власти: меч, скипетр и государственную печать. Так Витовт стал великим князем Литовским и Русским. «И рада ему вся земля Литовская и Русская», — было написано в летописи о его воскняжении.
Себя же Ягайло стал титуловать верховным князем Литвы и Руси, подчеркнув этим свою высшую власть в Великом княжестве.
Берестье — первый на территории Беларуси город, получивший право на самоуправление, так называемое Магдебургское право, в 1390 г. Жена Витовта великая княгиня Анна построила в Берестье две церкви.
