Дорого заплатил Витовт за корону великого князя. В боях за Вильно погиб его брат Товтивил. Другой брат — Жигимонт — был закован крестоносцами в кандалы и брошен в подземелье. А сыновей Витовта отравил рыцарь Андрей Саненберг, называвший себя другом князя. Он приехал из замка Юборга в Кролевец (так поляки и литвины называли город Кенигсберг), чтобы выкрасть княжичей, но был разоблачен. И тогда, якобы с целью предотвратить возвращение Юрия и Ивана в язычество и спасти их души, коварный рыцарь дал им выпить чашу с ядом. Сами крестоносцы, отрекаясь от этого позорного преступления, оправдывались, что сыновей Витовта погубила его измена.
В то же время начались выступления удельных князей против Витовта. Братья Ягайло не признали его великим князем и вступили с ним в борьбу. Однако, став великим князем, Витовт быстро сломал сопротивление недовольных, творя себе «пановане самовладное», как сказано в летописи.
Первым с Витовтом схлестнулся Корибут, владевший в то время Новогородком. Возле местечка Докудова (теперь село в Лидском районе на правом берегу реки Неман) Витовт разбил его войско. Корибут укрылся в Новогородке. После недолгой осады войска великого князя взяли замок штурмом. Корибут с семьей был отвезен под стражей в Вильно.
Следующим, с кем пришлось воевать, стал младший из Ольгердовичей — князь Свидригайло. Ему не досталось никакого удела, и он жил с матерью в Витебске. После ее смерти Свидригайло решил сам добыть себе удел. С отрядом ливонских крестоносцев и своих приверженцев он захватил Витебск и расправился с наместником Ягайло (сбросив того с крепостной стены). Витебское княжество перешло под власть Свидригайло. Ягайло не мог допустить потерю своего родового владения и просил Витовта отомстить за обиду. Витовт с радостью взялся за дело, чтобы расправиться еще с одним Ольгердовичем.
Федор Кориатович - сын новогородского князя Кориата-Михаила Гедиминовича, владел Новогородком. После смерти брата Константина (около 1390 года) стал князем и господарем Подольской земли. До этого времени в 1360-1370 годах владел Мукачевом в Венгерском королевстве, где построил мощный замок и основал католический монастырь. Получив от Витовта в 1403 году свободу, жил в Мукачеве, называя себя по-прежнему подольским князем.
Четыре недели длилась осада Нижнего замка в Витебске, пока ядра бомбард не разрушили его. Когда замок пал, Витовт приказал снять крышу с Благовещенской церкви, поднять наверх орудия и продолжить оттуда обстрел Верхнего замка. Свидригайло сдался и был выслан в Краков под надзор своего венценосного брата.
С тех пор Свидригайло стал непримиримым врагом Витовта и все время его правления плел интриги, поднимал восстания, воевал вместе с крестоносцами против него. Честолюбивый и энергичный, Свидригайло уступал великому князю в стойкости духа, политическом и государственном мышлении. По натуре своей Свидригайло был воином и разрушителем, а Витовт — правителем и строителем государства. Вот почему все попытки овладеть великокняжеским престолом оканчивались для Свидригайло поражениями.
Иной путь борьбы с Витовтом выбрал Скиргайло. Он подталкивал феодалов к мятежу против Витовта. Ссоры между двумя князьями дошли до того, что вот-вот могла вспыхнуть междоусобная война. Ягайло вынужден был вмешаться и помирить их. Чтобы успокоить Скиргайло, он передал ему города Каменец-Подольский, Стародуб и Старые Троки.
Подольская земля вновь вошла в состав Великого княжества Литовского в 1392 году, после похода Витовта на Подолье и его победы над князем Федором Кориатовичем. Князь укрылся в Каменец-Подольском замке и просил помощи у Скиргаило. Тем временем Витовт брал один город за другим и овладел всей Подольской землей. Потеряв всякую надежду защититься, Федор Кориатович сдался на милость Витовта. Несколько лет князь находился под стражей в Вильно, пока не получил свободу, смирившись с утратой своего удела. Затем Витовт лишил киевского князя Владимира Ольгердовича Киева и передал его Скиргаило. А в 1394 году князь Скиргаило, самый опасный враг Витовта, был отравлен недругами в Киеве. После его смерти великий князь Витовт ликвидировал удельные Полоцкое и Киевское, а также Витебское, Кревское, Новогородское, Новгород-Северское и Подольское княжества. Там он посадил своих наместников, тем самым покончив с могуществом удельных князей, и начал централизацию государства. Витовту удалось совершить то, чего не смогли сделать в своих странах ни французский, ни английский король, ни император Священной Римской империи. Он покончил с феодальной раздробленностью в Великом княжестве Литовском и Русском.
Владимир Ольгердович - сын Ольгерда и его первой жены Марии, княгини Витебской, в 1362 году получил во владение Киевское княжество. Восстановил из руин Софийский собор в Киеве и другие древние православные храмы. Взамен Киевского княжества, отобранного в 1393 году, Владимир получил Копыльско-Слуцкое княжество. Владимир имел сыновей Олельку (родоначальника слуцких князей Олельковичей), Ивана (родоначальника князей Вельских), Андрея.
По «Летописцу великих князей литовских», город основан братьями Юрием, Александром и Константином Кориатовичами в середине XIV века, когда они с новогородскими дружинами «начали защищать Подольскую землю от татар».
Орденская хроника пишет об осаде Вильно:
«Хотели также новым рвом отвести воду от стен замка и начали копать его, но много пруссаков было ранено. Поэтому кинули работу, оставив рвы, как были раньше. Выбили пролом в стене, через который, как ласточки, литвины вылетали и возвращались с копьями и мечами, убивая христиан. Литвины вновь поправляли пробитую стену, придумывали разные хитрости, которыми дразнили войско. Бежали до шанцев, будто бы хотели их поджечь, уже установили пушки для стрельбы по христианам. От камней и стрел много христиан потерпело, а войско было вынуждено отступить».