7 сентября приказом командующего флотом военно-морской базе Ханко был подчинен гарнизон острова Осмуссар, находившийся в 30 милях от полуострова. На острове размещались две батареи береговой обороны: № 314 — четыре 180-мм орудия в двух башнях, № 90 — три 130-мм орудия. Их ПВО обеспечивала 509-я зенитная батарея из четырех 76-мм орудий.
Комендантом Осмуссара был капитан М. Р. Цепенюк, начальником штаба — Г. Г. Кудрявцев.
Главная по мощности 314-я батарея, которой в случае боя на минно-артиллерийской позиции предстояло взаимодействовать с батареями Ханко, была готова не полностью. К середине сентября 1941 г. строители успели закончить все бетонные работы, установили башни с орудиями, но еще продолжали монтаж. Командный пункт батареи был готов, но не смонтированы приборы управления стрельбой (ПУС).
Батарея могла вести огонь только при ручном заряжании. Личным составом она была плохо укомплектована, не хватало командиров по штату. Это, однако, не сказывалось на боеспособности. На острове находилось так много рабочих, мастеров артиллерийского дела, что можно было привлечь их и обеспечить надежную работу сложной материальной части и оборудования. Но вот боезапаса для 180-мм батареи завезли мало. Командовал 314-й батареей капитан И. Т. Клещенко.
Рядом с позицией 314-й батареи располагалась позиция трех 130-мм орудий батареи № 90, установленных также во время войны. Материальная часть была доставлена на остров только в июле.
Командовал батареей капитан А. П. Панов. Расчеты хотя и укомплектованы, но краснофлотцы много занимались строительством, установкой орудий и мало — боевой подготовкой.
Значительно лучше была подготовлена к бою зенитная батарея лейтенанта П. Л. Сырмы. 76-мм пушки этой батареи были установлены возле Южной бухты, то есть в той стороне, откуда угрожал десант противника, если он заинтересуется Осмуссаром. Но у этой батареи не было прожектора, пришлось выделить его из участка ПВО Ханко и переправить на остров. Всего в гарнизоне острова насчитывалось более тысячи человек.
Для выяснения обстановки на острове туда был направлен на катере МО оператор штаба базы капитан-лейтенант А. И. Зыбайло.
На Ханко стало известно, что на Осмуссаре имеется запас бензина, завезенного для строительства батарей. В базе к этому времени ощущался недостаток бензина. Уже начали приспосабливать газогенераторные установки для автомашин. Истребители не могли нести барраж над рейдом и охранять транспорты — не хватало бензина. На Осмуссар послали транспорт № 566 «Вохи» в охранении катера МО. Транспорт доставил всего 10 т бензина, слухи о запасах островитян оказались сильно преувеличенными.
Вернувшийся на транспорте капитан-лейтенант А. И. Зыбайло доложил, что после падения Таллина и эвакуации Палдиски комендант Осмуссара, он же командир только что сформированного 205-го отдельного артиллерийского дивизиона капитан М. Р. Цепенюк никаких указаний от своего командования с материка не получил. Сухопутная оборона острова отсутствует.
13 сентября командиром 205-го артиллерийского дивизиона был назначен Е. К. Вержбицкий. В тот же день он на ГИСУ «Волна» прибыл на остров.
Призвав на военную службу рабочих, Е. К. Вержбицкий доукомплектовал ими башенную батарею.
Для противодесантной обороны острова был сформирован стрелковый батальон из трех рот и еще одна резервная рота из 80 бойцов. Командиром батальона был назначен военинженер 2-го ранга П. И. Сошнев.
На плавстредствах ВМБ Ханко на Осмуссар была переброшена часть боезапаса и некоторое количество автоматического оружия. В течение короткого времени была усилена сухопутная оборона и проведены все необходимые для успешного отражения нападения противника мероприятия.
На побережье были построены дзоты. Бойцы батальона приступили к сооружению «противодесантного забора» из арматурного железа разных сечений с наклоном в сторону моря. Так обошлись без колючей проволоки. Была заминирована прибрежная полоса. Строительство первой линии противодесантной обороны завершили к 1 октября.
Немцы усиленно противодействовали нашим мероприятиям на Осмуссаре и в частности препятствовали пребыванию там наших плавсредств. Так, 12 сентября два самолета «хейнкеля» противника с высоты 150–200 м бомбили наш транспорт № 566 «Вохи», ошвартованный у причала Южной бухты. В транспорт они не попали. Зенитная батарея огня не открывала — самолеты были вне зоны ее обстрела.
21 сентября 90-я и 314-я батареи открыли огонь по транспортам и тральщикам, появившимся к западу от острова. Один из транспортов получил прямое попадание и осел в воду с заметным дифферентом на корму. Тральщики взяли его на буксир, и караван закрылся дымовой завесой.
На мысе Шпитгамн, на эстонском побережье немцы 21 сентября поставили полевую батарею и держали под обстрелом остров и гавань. 22 сентября с Ханко пришел транспорт «Вохи» ВТ-566 с грузом оружия, боеприпасов, взрывчатки и прожектором, который был так необходим зенитчикам. Из-за встречного ветра судно только с рассветом смогло причалить к Южному причалу. Артиллерийским огнем батареи с мыса Шпитгамн транспорт был поврежден, а затем и подожжен. Матросы, направленные на его разгрузку, работали быстро, без паники. Разгрузка горящего транспорта продолжалась, и все доставленное имущество спасли. Затем объятое огнем судно пришлось оттолкнуть от причала. Ветром его отнесло к побережью, где оно догорало на отмели.
Немцы произвели несколько попыток высадки десанта на остров, но каждый раз огнем защитников эти попытки отражались, немцам ни разу не удалось высадиться на берег. После этого противник поставил на мысе Шпитгамн еще три батареи и начал систематический артобстрел, комбинируя его с бомбардировкой авиацией.