Задолго до начала Второй мировой войны высшее руководство эстонской армии и спецслужб установили контакт с соответствующими службами Рейха. Интересы двух стран в области обмена информацией касались, прежде всего, состояния советских сухопутных и военно-морских сил, военно-стратегических планов СССР, уровня мобилизационной готовности, вооружения и снабжения частей РККА Ленинградского военного округа. В 1935 году сотрудники немецкого посольства в Таллине активизировали свою агентурную деятельность. Представители Абвера проводили регулярные совещания с руководством эстонских спецслужб.
В сентябре того же года начальником 2-го отдела контрразведки Генштаба Эстонии был назначен полковник эстонской армии Рихард Маазинг. После его прихода в контрразведку сотрудничество с Германией развернулось на качественно новом уровне. В 1936 году шеф Абвера Канарис впервые посещает Эстонию и ведет секретные переговоры с руководством Генерального штаба эстонской армии и с Маазингом. На них была достигнута договоренность об обмене разведывательной информацией об СССР. Тогда же Абвер создает на территории Эстонии «Группу 6513». совместного с эстонцами разведцентра. Офицером связи между эстонцами и Абвером назначается Андрей фон Юкскюль.
В июне 1936 года Маазинг нанес ответный визит к шефу Абвера в Берлин. Немецкая разведка получила официальное разрешение правительства Эстонии на активизацию действий и снабдила эстонцев фотоаппаратурой с телескопическими объективами и оборудованием для радиоперехвата и организации скрытого наблюдения за советской территорией на всем протяжении эстонско-советской границы.
Фотоаппаратура устанавливается на маяках Финского залива для съемки боевых кораблей советского военного флота.
В августе 1936 года Абвер направил в Эстонию экспертов технического подотдела для улучшения работы службы радиоперехвата. Вскоре Эстонию наводнили немецкие офицеры и инструктора. В воинских частях появились «стажеры», «отпускники», «изучающие язык», стали приходить небольшие боевые эскадры военных кораблей и прилетать немецкие эскадрильи.
В 1937 году Эстонию посещают Канарис и Пиккенброк с целью активизации и координации разведывательной деятельности против СССР.
В 1938 году полковник Маазинг был отправлен в отставку и отбыл в Берлин. Начатое им дело было передано в надежные руки нового начальника 2-го отдела Генштаба полковника Саарсена, при котором отдел фактически превращается в заграничный филиал Абвера. В том же году состоялась еще одна инспекционная поездка Канариса и Пиккенброка в «эстонский филиал». Во время визита к командующему эстонской армией генералу Лайдонеру (бывшему подполковнику Императорской русской армии) Канарис высказал пожелание об активизации работы по сбору информации о численности и типах самолетов советских ВВС. В мае того же года офицер связи Абвера Клее вылетел на секретное совещание в Эстонию. С 1939 года при эстонском Генштабе была аккредитована группа немецких «форбиндунгс офицеров» для связи с управлением «Абвер-Заграница». Вместе с ними эстонцы проводили отдельные разведывательные мероприятия, через них в Берлин шел поток разведывательной информации.
В 1939 году сложился тройственный союз разведок Германии, Финляндии и Эстонии. В июле того же года офицером связи между тремя спецслужбами был назначен фрегаттенкапитан Александр Целлариус (он же Келлер), руководивший одновременно передовым отделом Абвера в Финляндии «Кригсорганизация. Финляндия.».
Вплоть до 1940 года Абвер совместно с эстонцами забрасывает на территорию СССР диверсионно-разведывательные группы, однако все они были нейтрализованы органами госбезопасности.
Разведслужбы Германии действовали в следующих направлениях:
1. Обеспечение своего правительства информацией о Балтийском флоте и определенных для подрывной деятельности районах Ленинградской и Псковской областей с территории Эстонии.
2. Инфильтрация в государственный аппарат Эстонии.
3. Контроль и использование для сбора информации об СССР выходцев из Германии и русских белоэмигрантов.
4. Оказание поддержки спецслужбам Эстонии в борьбе против поползновений советских спецслужб и их пятой колонны.
Помимо союзников в эстонской армии и спецслужбах Абвер находил опору и в проживавших в Эстонии 20 тысячах этнических немцев. В стране существовало более 100 немецких организаций. Особую активность проявляло «Балтийское братство». Именно из его рядов вышел Альфред Розенберг.
Среди многочисленной немецкой агентуры в Эстонии длительное время действовала резидентура бывшего полковника русской армии Бориса Энгельгардта, состоявшего на связи с немецким журналистом Шедлихом, а после его смерти. с бароном Андреем Юкскюлем. С сентября 1939 года Энгельгардт приступил к сбору информации о частях РККА, находившихся к тому времени в Эстонии. По предложению барона Юкскюля, Энгельгардт сам создал резидентуру, в которую привлек бывших сослуживцев из армии Юденича. Впоследствии в мае 1940 года он был арестован советской контрразведкой. 20 июня 1940 года, накануне вступления советских частей в Эстонию, Абвер помог перейти на нелегальное положение и эвакуироваться в Штеттин (Германия) сотрудникам 2-го отдела Генштаба Эстонии. В конце июля Абвер-2 направляет эстонских эмигрантов в Финляндию для установления связи с эстонской диаспорой. В 40 км западнее Хельсинки был оборудован учебный центр для подготовки агентов-диверсантов и радистов.
Во время вступления в Эстонию в 1940 году советских войск эстонской военной разведкой и полицией были подготовлены и расставлены в районах расположения гарнизонов РККА агенты, подробно информировавшие своих шефов о вооружении и боеготовности советских частей. Одновременно с разведчиками осела резервная агентура, активизация действий которой началась за несколько дней до начала войны.
Помимо хорошо подготовленной агентуры большую роль в противодействии советским органам власти и спецслужбам играло национальное эстонское подполье, состоявшее из членов «Союза защиты» («Кайтселиит»), союза «Вабс», «Отечественного союза» («Изамаалит»).
«Кайтселиит» был создан в 1918 году правительством Эстонии, практическое руководство организацией осуществляло военное министерство. К июню 1940 года организация насчитывала свыше 60 тысяч человек. На вооружении союза находи437 лось 22 артиллерийских батареи, 44 тысячи японских винтовок, модифицированных под английский патрон, несколько сот пулеметов, несколько тысяч револьверов. У каждого члена организации имелось личное оружие. Территориальное строение «Кайтселиита» было следующим: в каждом уезде имелось по одной дивизии, кроме того, по одной дивизии размещалось в городах Тарту, Таллин, Пярну, Нарва. всего 15 дивизий. Начальником «Кайтселиита» был генерал Орасмаа, начальником штаба. полковник Палдер (оба арестованы советскими спецслужбами). В 1924 году члены союза принимали участие в подавлении просоветского восстания в Ревеле.
Инструкторы союза были обязаны создавать сеть контрразведывательной агентуры для наблюдения за коммунистами и выявления революционно настроенных элементов.
После ввода в Эстонию частей РККА «Кайтселиит» был официально распущен решением нового правительства, однако личный состав оружия не сдал и поддерживал между собой конспиративную связь.
«Вабс» («Союз участников освободительной войны») был создан в 1918.1919 гг., окончательно оформился в 1934 году.
Численность организации к этому времени достигла 100 тысяч человек. После присоединения Эстонии к СССР немецкая разведка дала указание всем руководящим деятелям «Вабса» скрыться и принять меры к нелегальному переходу в Финляндию. НКГБ Эстонии был вскрыт ряд формирований «Вабс» в Таллине, Печорах и Тарту, которые в контакте с членами «Кайтселиита» вели антисоветскую работу, пытаясь создать эстонскую национал-социалистическую партию.
После прибытия в Эстонию советских войск эстонская армия была очищена от «неблагонадежных» элементов и преобразована в 22-й стрелковый (Эстонский) корпус. Одновременно с отстройкой партийно-советского аппарата в Эстонии начались специальные мероприятия по выявлению и ликвидации немецко-эстонской «пятой колонны». Всего по республике было арестовано 3178 человек, выселено 5978, всего подверглось репрессиям 9156 человек. Были также арестованы 224 военнослужащих эстонского стрелкового корпуса, на которых имелся компромат. Тем не менее, несмотря на активную работу советских контрразведывательных органов, полного успеха в борьбе с национальным подпольем достичь не удалось.