Одной из первых эстонских воинских частей, сражавшихся с частями Красной Армии, можно назвать полк под командованием полковника Ганса Кальма, который Эстония выставила в помощь Финляндии. Еще во время Зимней войны 70 эстонских добровольцев вошли в состав интербригады «Сису» в составе финской армии. Помимо эстонцев в ней воевали представители многих скандинавских стран.
К ноябрю 1943 года в рядах финской армии насчитывалось 1800 эстонцев, объединенных в один батальон. В феврале 1944 года батальон был переформирован в 200-й егерский пехотный полк (JR-200) под командованием полковника Эйно Куусела. 180 эстонцев окончили финскую военную академию, из них 147 человек получили звание лейтенантов финской армии. 1-й батальон 200-го полка вошел в состав 10-й финской пехотной дивизии и оборонял Карельский перешеек, 2-й батальон оборонял Выборг (Вииппури). Впоследствии 1-й батальон 200-го полка финской армии был придан 87-й немецкой пехотной дивизии и использован в сентябре 1944 года в боях на Восточном фронте. Кроме того, более 250 эстонцев служили в финском флоте.
В конце августа 1942 года генеральный комиссар Эстонии Лицманн издал приказ о создании эстонского легиона СС. Требования к добровольцам предъявлялись такие же, как и к немецким рекрутам СС. Для их подготовки был отведен полигон Гайделагерь близ г. Дебица в Генерал-губернаторстве (Польша). Из рекрутов были созданы три батальона, впоследствии объединенные в 1-й Эстонский добровольческий полк СС («1-Estnischen S.S. Freiwilligen Grenadier Regiment»). В марте 1942 года 1-й батальон легиона был включен в состав 5-й дивизии СС «Викинг» под наименованием «Эстонский добровольческий батальон. Нарва.». Оставшаяся в Гайделагере часть легиона проходила подготовку до марта 1943 года.
Батальон «Нарва» прибыл в дивизию «Викинг», которая вела ожесточенные бои с частями РККА в районе Изюма и Харькова. Командиром батальона был назначен гауптштур451 мфюрер СС Георг Эберхардт. С марта 1944 года батальон стал именоваться 3-м батальоном 10-го панцергренадерского полка «Вестланд».
Впоследствии батальон «Нарва» вместе с дивизией «Викинг» попал в Корсунь-Шевченковское окружение зимой 1944 года, при прорыве из которого понес огромные потери.
В апреле того же года эстонцы были выведены из состава дивизии «Викинг».
Тем временем поток добровольцев в Эстонский легион не ослабевал. В его состав были влиты военнослужащие 33-го, 36-го, 39-го эстонских шумабатальонов и полицейского батальона «Остланд».
В мае 1943 был сформирован новый 1-й батальон легиона и 2-й эстонский добровольческий полк. После столь успешного формирования частей пошла речь о создании эстонской добровольческой бригады СС. 26 октября 1943 года пока еще «виртуальной» бригаде был присвоен № 3 и наименование.
«3 Estnische SS-Frw. Brigade». В состав бригады вошли 2 полка, учебно-запасной батальон и рота связи, артиллерийский и зенитный дивизионы под номерами 53. Номинальным эстонским командиром бригады был назначен легионс-оберфюрер Йоханнес Соодла, командиром 1-го полка. бывший командир диверсионной группы «Эрна» Ханс Кург, командиром 2-го полка. легионс-штандартенфюрер Туулинг.
Бригада вошла в состав 8-го армейского корпуса 16-й армии и в декабре 1943. январе 1944 года участвовала в антипартизанских операциях на территории Ленинградской области. 20 января 1944 года был издан приказ о переформировании бригады в дивизию. Вскоре из Польши и Эстонии прибыло пополнение (37-й, 38-й полицейские фронтбатальоны, 287-й полицейский вахтбатальон, полицейская рота ПАК, личный состав запасного погранполка) и вместе с новобранцами, призванными в ходе последней мобилизации, влилось в состав бригады, именовавшейся теперь «20-я Эстонская добровольческая дивизия СС». Ее полки стали именоваться «добровольческими гренадерскими полками» №№ 45.46 (эстонские №№ 1.2). 21 февраля 1944 года все части дивизии были переброшены на Восточный фронт. Полки получили участок в 4.5 км северо-западнее Нарвы, 33-й батальон северо-западнее местечка Васа. В марте 1944 года эстонцев ввели в состав 3-го танкового корпуса СС, под командованием группенфюрера СС Феликса Штайнера. Корпус входил в состав оперативной группы «Нарва». 26 мая 1944 года дивизия получила новое название и стала именоваться «20-я ваффен-гренадерская дивизия СС» (эстонская № 1), соответствующие изменения были внесены и в нумерацию полков. Дивизия приняла участие в ожесточенных боях за Нарву, получивших затем название «Битвы европейских СС», ибо советским частям на данном участке фронта противостояли несколько иностранных соединений войск СС.
В начале июня 1944 года дивизия получила новое пополнение, когда из вермахта в ее состав были переведены 658-й и 659-й остбатальоны. На их базе был развернут третий полк под номером 47 (эстонский № 3). Теперь дивизия состояла из следующих частей: 45-й, 46-й, 47-й гренадерские полки СС трехбатальонного состава, 20-й артиллерийский полк СС под командованием штандартенфюрера СС Соболева (4 артдивизиона), 20-й фузилерный батальон (бывший батальон «Нарва»), 20-й инженерный батальон, 20-е подразделение орудий ФЛАК (три батареи ПВО), 20-е разведывательное подразделение (2 роты), 20-й полевой запасной батальон, 20-й полк снабжения, 20-й строительный русско-эстонский батальон (3 роты) и иные учебные и запасные подразделения.
В июле 1944 года дивизия вела бои с частями советской 2-й Ударной армии. При этом ее потери достигли невиданного до сих пор уровня. В октябре остатки дивизии были выведены на полигон в Нойхаммер. Перед этим в августе дивизия пополнилась эстонскими добровольцами, воевавшими в финской армии в составе 200-го егерского полка, о котором рассказано выше. После пополнения все части были собраны в боевую группу, введенную в состав 8-го армейского корпуса 17-й армии. Эта группа вела бои на Одере в районе города Оппельн. В марте 1945 года в бою погиб комдив, бригаден453 фюрер СС Франц Аугсбургер и его заменил оберфюрер СС Бертольд Маак. Под натиском превосходящих сил противника дивизия начала отступление и в апреле ее остатки перешли австрийско-чехословацкую границу. Большинство эстонцев было захвачено в плен передовыми советскими частями.
Одним из наиболее прославляемых в нынешней «независимой Эстонии» ветеранов СС стал командир 658-го остбатальона Альфонс Ребане, дослужившийся от капитана вермахта до звания штандартенфюрера СС. До войны Ребане окончил эстонское военное училище и служил в составе экипажа бронепоезда, а также на штабных должностях в «Кайтселиите». После ввода советских частей в Эстонию он покинул армию, а в мае 1941 года организовал партизанский отряд. После прихода немцев, Ребане возглавил эстонский батальон. В 1944 году его батальон смог сдержать наступление превосходящих сил противника под Новгородом, что позволило немецким частям организованно отойти, избежав окружения. За свою службу Ребане был удостоен Рыцарского креста с дубовыми листьями.
После окончания войны Ребане сумел скрыться от расплаты в Великобритании, где сотрудничал с английскими спецслужбами и координировал их взаимодействие с действовавшими в Эстонии отрядами «лесных братьев». В последнее время появился ряд публикаций в эстонской и российской прессе, авторы которых утверждают, что Ребане с 1940 года работал на НКВД, благодаря чему было уничтожено все послевоенное эстонское сопротивление.
В 1944 году 4 из 6 эстонских пограничных полков, усиленные артиллерией и штабом расформированной 13-й авиаполевой дивизии, образовали 300-ю дивизию особого назначения (ЦБФ-300). Дивизия насчитывала 20 тысяч человек и обороняла участок фронта под Нарвой. Ее северная бригада включала в себя 2-й и 4-й эстонские полки, а южная. 3-й и 6-й. 18 сентября 1944 года дивизию атаковали части 2-й Ударной армии и фронт был прорван. Дивизия распалось на несколько разрозненных частей и продолжала вести бои на болотистой местности близ озера Пейпус.
В июне 1942 года стараниями сотрудника Абвера зондерфюрера Бушманна на базе остатков Таллинского аэроклуба (4 тренировочных моноплана РТО-4) была создана морская разведывательная авиаэскадрилья «Бушманн», укомплектованная эстонскими добровольцами. Впоследствии эскадрилья была переименована в 127-й дивизион. На вооружении дивизиона находились гидросамолеты «Арадо» и он проводил патрулирование акватории Финского залива. В октябре 1943 года после переобучения дивизион был вновь переименован и стал называться «Ночная группа 11». На вооружении группы оставались сильно устаревшие машины. Впоследствии от немцев были получены «Хейнкели-50» и «Фоккеры С-VE». В октябре 1944 года дивизион прекратил боевые вылеты из-за отсутствия топлива и запасных частей к самолетам. В конце войны летчики-эстонцы бежали воздушным путем в Швецию, набившись по несколько человек в кабины ветхих бипланов.
Молодежная униформированная организация «Eesti Noored» была организована олимпийским чемпионом по бегу на лыжах лейтенантом Густавом Калкинем. Первые 5 групп новобранцев прошли подготовку в Германии по программе «Гитлерюгенда». Более 75 % ее личного состава служили в эстонских частях СС. После августа 1944 года все члены организации были призваны в ряды «Омакайтсе», Красного креста, пожарных частей и полиции. В Таллине 1250 членов организации были направлены на службу во вспомогательные охранные части.
Эстонские «помощники ВВС» или «люфтваффенхильферы» как организация были созданы 1 июля 1944 года решением совместного совещания представителей немецкой администрации, эстонского самоуправления и вышеупомянутой молодежной организации. Было решено создать молодежный корпус (возраст членов от 15 до 20 лет) для оказания помощи частям немецких ВВС и ПВО. Летом 1944 года «Кригсайнзатцкоммандо «Норд» (северное подразделение «Гитлерюгенда») организовало специальное подразделение под руководством гауптбаннфюрера Зигфрида Никеля для приема мобилизуемой молодежи оккупированных стран.
Всего до сентября 1944 года было мобилизовано около 3 тысяч молодых эстонцев, в том числе 478 девушек. После трехнедельной подготовки все они были распределены в дей455 ствующие части ПВО и иные подразделения ВВС Германии. 346 юных эстонцев были переведены в разряд «маринехильферов», то есть «помощников ВМС», но после занятия Эстонии советскими войсками были вновь возвращены в ВВС.
В начале декабря 1944 года молодежь взяли под свою опеку СС и помощники стали именоваться «воспитанниками СС» (SS-zoеgling). Эвакуированные из Эстонии молодые люди были размещены в лагерях на территории Германии, Чехословакии и Дании. 800 человек были направлены в г. Висмар, где из них был создан 60-й резервный батальон ПВО. Из Висмара после обучения они были переведены в Данию и в марте 1945 года были влиты в 20-й учебно-запасной полк СС 20-й эстонской дивизии СС.
Солдаты и офицеры разбитых эстонских частей СС и вермахта стали костяком послевоенного повстанческого движения в Эстонии. В немалой степени этому способствовало пристальное внимание к ним немецких спецслужб. Ими планировалось привлечение национальных кадров СС и вермахта для развертывания диверсионной деятельности в советском тылу на территории всех республик советской Прибалтики.