В мае коммунистическое командование начало очередное генеральное наступление с целью расчленить и уничтожить Вооруженные силы Юга России. Главной целью был выбран Ростов, в направлении которого наносились два сходящихся удара. С востока — глубоко прорвавшейся 10-й армией Егорова, стоящей на Маныче, в 80 км от Ростова, и с запада — силами 8-й, 13-й и 2-й Украинской армий, находившихся лишь немногим дальше. Красный командарм Всеволодов позже писал:

"В общем, силы советских войск на всем Южном фронте по своей численности превосходили Добровольческую и Донскую армии в 4 раза, а на ударном участке Луганска — не менее как в 6 раз. Техника была всецело на стороне советских войск. В советских войсках царила полная уверенность в успехе. Руководить операцией прибыл лично Троцкий, приведя на фронт несколько курсантских бригад".

Битва началась на восточном участке. Основные силы 10-й армии переправились через Маныч на захваченный ранее плацдарм, 4-я кавдивизия Буденного нанесла удар на правом фланге, захватив станицы Ольгинскую и Грабьевскую. В ее задачу входило прорвать фронт и пройтись рейдом по тылам белой обороны. Но была готова и армия Врангеля. А разработал план сражения и руководил им лично Деникин. Он готовил красным ловушку, на флангах сосредоточились корпуса Улагая и Покровского. Дождавшись первого хода противника, Деникин пустил их вперед с приказом прорубиться через большевистский фронт и взять 10-ю армию в кольцо. В то время как соединения Егорова втянулись во фронтальные бои с добровольческой пехотой, эти группировки начали обходное движение.

Дивизия Буденного вместо слабозащищенных тылов столкнулась лоб в лоб с наступающими казаками Покровского, во встречном бою потерпела поражение и покатилась назад, увлекая соседей. Если под прикрытием буденновской конницы смогли более-менее организованно отступить за Маныч 37-я и 39-я красные дивизии, то на другом фланге ситуация для большевиков сложилась гораздо хуже. Улагай разгромил наголову группу войск Жлобы и глубоко прорвал фронт. 6-я кавалерийская и 32-я дивизии были отрезаны от своих и оказались в кольце. Мало того, конные белогвардейские части, гуляющие по тылам, устроили им своеобразную «восьмерку». Прорываясь из одного кольца, они автоматически попадали в другое. Лишь к 20.05 эти сильно обескровленные дивизии пробились к с. Ремонтное, где соединились с основными силами армии. Сюда же подошла дивизия Буденного, прикрывавшая отход арьергардными боями. Собрав наконец-то войска воедино, Егоров решил остановить белых на р. Сал, и у Ремонтного произошла генеральная баталия. Все красные конные части, основу которых составили 4-я и 6-я кавдивизии, были объединены в сводный корпус под командованием Думенко — это и было рождение будущей 1-й Конной армии. 25.05 Егоров бросил всю лавину из 12 кавалерийских полков навстречу наступающей белой коннице. Сражение было крайне упорным и ожесточенным. Можно отметить хотя бы факт, что в один день у красных получили тяжелые ранения сам командарм Егоров, комкор Думенко, два комдива, комиссар дивизии… Дебют первого крупного кавалерийского объединения большевиков получился неудачным. Оно было разбито, 10-я армия, преследуемая казаками Врангеля, начала беспорядочно отступать на Царицын. В это время, прорвав фронт на стыке с 9-й армией, ударила по тылам 10-й донская — конница Мамонтова. И отступление превратилось в бегство…

Почти одновременно началось сражение на западном фланге Вооруженных сил Юга России. Хотя белое командование считало главным самое угрожаемое, манычское направление, основной удар красные готовили в Донбассе, где были сконцентрированы силы трех армий, усиленные за счет частей, подошедших из Крыма. Наибольшие успехи здесь были у махновцев, сражавшихся на южном, приморском участке. Они занимали Мариуполь, Волноваху, прорвались далеко вперед до ст. Кутейниково, севернее Таганрога. Противостояла этим силам Добровольческая армия Май-Маевского, насчитывавшая всего 9600 чел. Правда, неравенство несколько сглаживалось качеством войск. Здесь стояли лучшие деникинские части, 1-й корпус Кутепова… Лучшие, но какой же горсткой они выглядят! Марковский полк — 200 штыков, Дроздовский — 500, Корниловский 400… Корпус был, правда, усилен другими частями численностью около 5 тыс. чел., но интересен сам факт, что временно приданные полки впятеро превышали численность основного ядра, несшего главную боевую нагрузку. Кутепову был придан и единственный, первый в составе белых армий отряд английских танков. Их значение, кстати, не стоит преувеличивать. Тогдашние танки имели больше ограничений, чем достоинств. Они могли ползти только по ровному месту и на небольшие расстояния. Чуть подальше — уже требовались специальные железнодорожные платформы для их перевозки и мощные погрузочно-разгрузочные средства. На фронтах мировой войны появление танков в 1917 г. оправдалось единственным специфическим назначением — для прорыва укрепленных полос. А в условиях русской гражданской они являлись в большей степени психологическим оружием — в боевом отношении тот же броневик был гораздо надежнее, маневреннее и эффективнее.

Еще один фактор сыграл в раскладке сил очень важную роль — в красном фронте не было единства. Трения коммунистов с Махно уже перерастали в открытую вражду. 6.05 Ленин писал в РВС Южфронта "С войсками Махно, пока не взят Ростов, надо быть поделикатнее".

Но Ленину-то было легко придумывать такие интриги, он сидел в Москве, а каково было Троцкому на Украине? Махно контролировал обширную территорию с 2-миллионным населением, не допуская на ней большевистской политики, — уже сам этот факт служил мощным средством антикоммунистической агитации для остальной Украины. «Бригада» Махно, превосходившая всю Добровольческую армию (только на фронте более 10 тыс. чел.), контактировала с красными частями, заражая соседей. Легко ли было красноармейцам ходить под комиссарской палкой в партийной узде, когда рядом жила по своим законам махновская вольница? Со дня на день росло дезертирство, народ перебегал к Махно. Дисциплина в частях, особенно в соседней с махновцами 9-й дивизии 13-й армии, падала. Появлялись агитаторы, и батькины, и свои заводилы, призывающие слать к чертям коммунистов и переходить на свободное партизанское положение.

Конфликт ширился. Советское командование прекратило поставлять махновцам боеприпасы и оружие. На стык их частей с 13-й армией направлялись «надежные», коммунистические и интернациональные войска, чекистские заградотряды, ловившие и уничтожавшие перебежчиков. Естественно, между этими заградотрядами и махновцами начались стычки. Стал образовываться некий второй фронт, лежащий перпендикулярно деникинскому. Махно ответил на действия Советской власти созывом 4-го «экстренного» съезда своих "вольных советов" в Гуляй-Поле на 15 июня. Все это сыграло против самих же большевиков. При подавляющем неравенстве сил белое командование изначально не рассчитывало на какие-то крупные успехи в Донбассе. Тут дай бог было удержаться! Но при том же подавляющем неравенстве оборона могла быть только активной. Любая попытка позиционной защиты 400-километрового фронта 10 тысячами штыков была бы раздавлена. Шутка ли шестикратное превосходство. Кутепов пришел к выводу, что единственный выход предупредительный удар. И 19 мая его корпус перешел в наступление — как раз на стыке махновцев с 13-й армией. Эффект превзошел все ожидания. Красные оказались совершенно не готовы к такому повороту событий и начали отступать. Воспользовавшись их замешательством, Кутепов ввел в бой танки. Их появление произвело ошеломляющее впечатление на большевиков, вызывая панику.

Красное командование утверждало потом, что махновцы предали, открыв фронт. Махновцы — что открыли фронт красные, коварно пропустив деникинцев специально для уничтожения повстанцев. На самом деле никто фронта не открывал. Его прорвала горстка белогвардейцев. Напомним, что махновцы имели здесь наибольшие успехи, значительно вырвавшись вперед. Удар в стык, под основание этого выступа, был самым целесообразным с чисто военной точки зрения. И так совпало, что «политика» сделала это место самым уязвимым. Положение усугубилось тем, что красные вели здесь перегруппировку, отводя на другие участки наиболее зараженные махновщиной полки и заменяя свежими. А среди свежих частей, естественно, оказалось много необстрелянных новобранцев. Кто же первыми побежал? Все-таки красные, а не махновцы. Причем части разного качества. Побежали полки, дисциплина в которых была расшатана махновщиной. Громились и рассыпались только что сформированные части, переброшенные для замены разложившихся. Перемешались и «надежные», волею командования к моменту белого наступления ориентированные на два фронта, против махновцев и деникинцев — 2-й Интернациональный полк, Воронежский и Еврейский коммунистические полки, Особый кавалерийский полк и т. п.

23.05 образовался прорыв глубиной 100 км. Пользуясь этим успехом, Май-Маевский немедленно бросил в эту брешь конный корпус Шкуро. Вот тогда уже запаниковали и покатились назад махновцы, оказавшиеся на своем выступе под угрозой окружения. Их отступающие части встретились с кавказской дивизией Шкуро и в трехдневных боях были разгромлены. Преследуя их, белая конница пошла по степям Таврии на Гуляй-Поле, стремительно приближаясь к Днепру и отсекая от основных сил всю крымско-азовскую группировку большевиков. А корпус Кутепова, перемолов под станцией Гришино 5 красных полков, двинулся на северо-восток. Будто тяжелый асфальтовый каток пошел сбоку вдоль фронта 13-й армии и давил этот фронт. Для красных это была уже катастрофа: они оставили Луганск. Тот же Всеволодов писал:

"26 мая командующий 13-й армии Геккер донес во фронт, что отступающую армию остановить нет сил: люди митингуют, арестовывают своих командиров, были случаи расстрелов, с поля сражения исчезают целые команды и батальоны… В 13-ю армию прибыл сам Троцкий. Вид его был ужасный. Начались аресты и массовые расстрелы…"

Были случаи столкновения со своими. Отступающая 9-я дивизия с лозунгами "бей жидов и коммунистов!" разграбила г. Бахмут (ныне Артемовск), устроила погром в эшелоне 1-й Украинской бригады…

А кутеповцы, дойдя до Бахмута, где получили в пополнение еще одну отборную часть — Алексеевский полк, начали развивать удар вдоль Северского Донца. На Славянск, на Изюм, на Харьков… Таким образом, майское сражение, в ходе которого предполагалось «добить» белогвардейщину на Дону и Кавказе, закончилось полным разгромом обеих красных ударных группировок, и на обоих флангах перешли в наступление деникинцы. В гражданской войне на юге произошел резкий перелом. И мечты большевиков о европейском пожаре революции оказались похороненными.