В адрес деникинской администрации было высказано много упреков в некомпетентности, слабости, злоупотреблениях. Причины недостатков были те же, что у администрации Колчака. Не было подготовленных кадров — откуда бы им взяться в хаосе войны и перемен власти? Да и шли в местную администрацию далеко не лучшие люди — либо те, кто оказался негоден для военной службы, либо желающие ее избежать. Назначались и офицеры — из престарелых, увечных, временно оставшихся без должности. Естественно, для них дела гражданского управления оказывались филькиной грамотой, в которую предстояло или вникать самому, или полагаться на помощников. Кто-то так и делал, пуская все на самотек. Так что упреки в значительной мере справедливы. Многие авторы даже видят причину поражения Деникина в том, что его администрация не справилась с задачей установления законности и правопорядка на освобожденной территории…
Но при этом упускается один важный фактор. Время. С этой задачей не смогла бы справиться никакая, даже гениальная администрация, потому что кропотливая работа по восстановлению порядка, разрушавшегося в течение трех лет, успела только-только начаться. На большей части территории Добровольческой армии (на Дону и Кубани было свое самоуправление) гражданская власть назначалась в июле-августе 19 г. А уже в октябре она была сметена. Одной из главных причин поражения Деникина часто называют и то, что он не сумел найти контакта с украинским крестьянством, восторженно встретившим белогвардейцев, но вскоре сменившим отношение на враждебное. Утверждение абсолютно голословное (как и «вина» Колчака, не сумевшего найти контакта с сибирским крестьянством). Действительно, сытому и богатому украинскому крестьянству нужен был Деникин в качестве освободителя от большевиков. Но он ему был совершенно не нужен в качестве власти. Оно не хотело никакой власти. Поэтому ни Деникин, ни Петлюра, как бы хороши или плохи они ни были, не способны были стать идеалами украинского мужика. Таковым стал Махно.
Сам батько после летнего разгрома какое-то время обретался у Петлюры, занимая фронт в районе Умани. Тут он оправился от поражений, восстановил силы, впитывая в свое воинство бегущих от Деникина красноармейцев. К нему начали интенсивно переходить и петлюровцы — "головной атаман" старался наладить в подчиненных ему войсках хоть какую-то дисциплину, а у батьки была вольная партизанщина. Параллельно фронту тянулись многочисленные обозы разбитой одесской группировки большевиков, советских учреждений и беженцев, старающиеся проскочить к своим между белыми и петлюровцами. Устраивая на них налеты, Махно набрал большое количество лошадей и повозок, обеспечив себе дальнейшие операции. Особенно возросла его главная ударная сила — тачанки. Кстати, для справки — тачанка никак не могла быть «ростовчанкой», "киевлянкой" и т. п. Это были легкие и прочные рессорные повозки, применявшиеся в хозяйствах немецких колонистов на Херсонщине и в Таврии. Махно в свое время стал «первооткрывателем» боевых свойств такого транспорта и добывал их всеми путями. Вот и тачанки, во множестве реквизированные красными у колонистов при отступления, большей частью угодили к батьке.
С Петлюрой Махно было явно не по пути — "самостийна Украина" его ни капельки не интересовала, лидерства тут ему не светило, к тому же промежуток между украинцами и деникинцами, обеспечивавший безбедное существование, сомкнулся — с юга подходили части ген. Шиллинга, и фронтальные бои с ними грозили очередным разгромом. Батька решил бросить Петлюру. 26 сентября он внезапно поднял свои банды и повел на прорыв. Два полка ген. Слащева, стоявшие против него, были разгромлены. Махно стремительно рванулся на Кривой Рог и Александровск (Запорожье). Пехота была посажена на тачанки и телеги, утомившихся лошадей меняли у крестьян. 5 октября батько оказался у Днепра. Разбросав малочисленные белые войска, наскоро стянутые для прикрытия переправ, он перескочил на Левобережье, взял Александровск, а 7-го, одолев за 11 дней около 600 км, появился в Гуляй-Поле.
Тотчас махновщина распространилась на огромной территории. Силы батьки оценивали в 40–50 тыс. чел., хотя никто их, собственно, не считал. Почти в каждом селе возникали отряды, связанные со штабом Махно или действовавшие самостоятельно, собиравшиеся в крупные банды и снова рассыпавшиеся. «Кадровое» ядро армии, состоящее из буйной вольницы, уголовников, анархистов, матросов, дезертиров, насчитывало около 5 тыс. чел. Это были отчаянные головорезы, живущие одним днем. Очевидец, Н. В. Герасименко, писал:
"Кадровых махновцев можно было определить по их шутовским, чисто маскарадным запорожским костюмам, где цветные дамские чулки и трусики уживались рядом с богатыми шубами".
Они во множестве гибли в боях, от болезней, от постоянного пьянства, но на их место тут же находились другие, дорывающиеся до «вольной» жизни. Кроме этого ядра, по первому же сигналу батьки создавались крестьянские полки, достигавшие 10–15 тыс. в крупных операциях, суливших богатую добычу. В тайных складах по селам пряталась масса оружия, вплоть до артиллерии. Причем крестьяне только себя считали настоящими махновцами, а «кадровых» бандитов презрительно именовали «раклом» и не стеснялись особо буйных выпроваживать из деревень пулеметами. На «священную» личность батьки это отношение никоим образом не переносилось.
Противостоять восстанию было некому. Все белые силы сосредоточились на фронте. Гарнизоны, даже в крупных городах, составляли по нескольку рот, а то и взводов. Государственная стража (т. е. гражданская милиция) только создавалась и была малочисленной. Например, в распоряжении екатеринославского губернатора, в эпицентре восстания, находилось около сотни стражников при 2 пушках. Все эти отряды легко громились крупными бандами. В короткое время махновцы заняли Орехов, Пологи, Токмак, Мелитополь, Бердянск. В Бердянске располагались деникинские артиллерийские склады, поэтому охрана города была более солидной и занимала сильную позицию. Однако агенты Махно подбили на восстание местных рыбаков, которые ночью напали с тыла на белую артиллерию и захватили ее. Город был взят штурмом. Гражданские власти спаслись на кораблях — кто сумел. Добровольцы, засевшие в порту, отчаянно отбивались, но были истреблены. Склады Махно взорвал. Вслед за войсками повстанцев во взятые города наезжали тысячи крестьянских подвод. Вывозили все, что могли, из магазинов, собирали оружие, грабили горожан. Распускались мобилизованные, сжигались и грабились армейские склады продовольствия и имущества. Офицеров убивали — за каждого найденного и выданного махновцы платили по 100 р. уличным мальчишкам. За какие-нибудь 2–3 недели весь тыл Добровольческой армии был разрушен, с большим трудом налаживаемая хозяйственная и гражданская жизнь уничтожена, местная администрация прекращала существование — вынужденная спасаться бегством или истребляемая. Вскоре махновцы взяли Мариуполь, оказавшись в 100 км от Таганрога, Ставки Деникина, они угрожали Синельникову и Волновахе — крупной артиллерийской базе.
Невзирая на напряженные бои с большевиками, белому командованию пришлось срочно снимать войска с фронта и перебрасывать против Махно. В районе Волновахи под командованием ген. Ревишина были собраны терская, чеченская дивизии, конная бригада, 3 пехотных полка и 3 запасных батальона. 26.10 эта группировка перешла в наступление. Одновременно из состава группировки Шиллинга Деникин повернул против Махно корпус Слащева, ранее предназначавшийся для усиления московского направления. Он начал действовать с запада, от Знаменки, и с юга, от Николаева, подавляя махновщину, распространившуюся на Правобережье Днепра. Напряженные бои шли в течение месяца. Сначала Махно цеплялся за линию Бердянск — Гуляй-Поле — Синельниково и упорно пытался сопротивляться, но белые наносили удар за ударом, оттесняя его банды к Днепру. Наконец, когда повстанцы, отступившие от Токмака и Чаплино, ждали очередного наступления со стороны Таганрога, белая конница, совершив скрытую переброску, обрушилась на них со стороны Лозовой. Оборона окончательно рухнула. Повстанцы метались туда-сюда, рассыпались по деревням. Были перебиты и переловлены многие видные помощники Махно и подчиненные ему атаманы. Прижатые к Днепру, махновцы стекашсь к никопольской и кичкасской переправам. Но их уже заняли подошедшие с запада части Слащева. Повстанцы гибли там тысячами.
Однако сам Махно с «кадровым» ядром ушел на Правобережье заблаговременно, едва лишь Ревшин начал трепать его войска. И внезапно напал на Екатеринослав. В дополнение к фронтальной атаке он устроил переполох в тылу — под видом крестьян, едущих на базар, махновцы проникли в город, везя под продуктами винтовки и пулеметы. Белогвардейцы, их семьи, многие обыватели бежали по единственной дороге, оставшейся свободной, — железнодорожному мосту через Днепр. Мост батька тут же взорвал и укрепился в губернском городе, опоясав его с сухопутной стороны многочисленными пулеметами. О судьбах своего движения он особо не беспокоился — часто воевал не он, а его имя. И пока он сидел в Екатеринославе, имя Махно продолжало будоражить украинских повстанцев. Из тюрем и арестантских рот были выпущены все заключенные, а тюремные здания сожжены. Пьяные махновцы обходили квартиры, грабили и убивали попадающихся им офицеров и чиновников. Иногда в разгар загула Махно мчался среди ночи на свои батареи и открывал огонь по окопавшимся на левом берегу белогвардейцам. Те начинали отвечать. Исстрадавшиеся жители, кляня тех и других, устремлялись по подвалам — кто знает, куда угодит в темноте очередной снаряд?
В Екатеринославе серьезной опасности подвергся и батька — но не от белых, а от большевиков. Они давно уже плели вокруг Махно заговор, внедряли в его окружение своих людей. Теперь решили, что время пришло. Предполагалось, что группа из коммунистов во главе с Полонским, командиром одного из махновских полков, устранит батьку, а из его частей намечалось выделить "здоровый элемент" и вести на соединение с Красной армией. Правда, Махно, со свойственной ему интуицией, почуял неладное. Стал предпринимать ответные меры. На последнее заседание губкома партии, обсуждавшее готовность к перевороту, явился некий "товарищ Захаров", назвавшийся представителем ЦК КП(б)У и предъявивший безупречный мандат с высокими подписями. Его ввели в курс дел, выслушали похвалы и рабочие замечания. Оказался он махновским контрразведчиком. И когда той же ночью Полонский пригласил Махно на ужин "по случаю именин жены", то своей, большевистской засады, он в доме не обнаружил ее уже арестовали. Насладившись недоумением Полонского, вывели его и прикончили. Та же судьба постигла еще 12 коммунистов, пробравшихся на командные посты в армии Махно и вычисленных им. Губком батька не репрессировал, но строго предупредил, что
"он коммунистов не трогает, но ревкомы и вообще органы власти, поставленные коммунистами, будет расстреливать".
К концу ноября совместными действиями группировки Ревишина и корпуса Слащева нижнее течение Днепра было очищено от повстанцев, 8.12 Слащев подступил к Екатеринославу. Прикрываясь артогнем, Махно прорвался по шоссе на Никополь. Но едва Слащев занял город и отправил в Ставку донесение о победе, как батька вернулся и неожиданно контратаковал. Создалась критическая ситуация — махновцы захватили железнодорожную станцию, на которой находился штаб корпуса. Повстанцы наседали со всех сторон. Положение спасла храбрость и решительность Слащева, лично бросившегося в штыки со своим конвоем. Нападение отбили, и преследуемые повстанцы откатились от города. Однако победители оказались в положении осажденных. Еще дважды контратаки повторялись, махновцы врывались на окраины, и оба раза их отбрасывали. А потом Махно перешел к своей старой партизанской тактике. На слащевцев посыпались мелкие, неожиданные удары то в одном, то в другом месте. Махно был неуловим, предугадать его нападения и обнаружить отряды, рассыпающиеся по деревням, не было никакой возможности. Слащев и сам прошел богатую партизанскую школу в отряде Шкуро, в Крыму. Многое он перенимал у махновцев — в частности, взял на вооружение тачанки. И кое-какие ответные меры ему удавались — постоянным маневрированием, изматывающими перебросками войск с места на место, с одного угрожаемого участка на другой. И хоть основное восстание было подавлено, но дальнейшая борьба с Махно приняла затяжной характер…