В середине октября положение белых армий Юга заметно ухудшилось. Тылы были разрушены махновским восстанием, а большевики заключили перемирие с поляками и с петлюровцами, все больше ориентирующимися на Польшу, и их 12-я армия повела на добровольцев наступление с запада. Группа ген. Драгомирова, прикрывавшая это направление, была довольно слабой. Надежды на то, что она существенно пополнится в Киевской области, настрадавшейся под большевиками, не оправдались. В огромном городе набралось ничтожно мало добровольцев. Наиболее активная часть граждан ушла к белым еще в 18-м, при гетмане, схлынула на юг, была уничтожена красным террором. А большинство киевских обывателей, несмотря на словесные симпатии к белым, занимали наблюдательную позицию.

Деникину пришлось приостановить движение на Москву и перебрасывать полки с главных направлений под Киев и против махновцев. В критический момент фронт на севере оказался существенно ослабленным — а между тем там собирались грозовые тучи. Если в прошлых операциях основные удары красных неизменно нацеливались в стык между Донской и Кавказской армиями, то теперь план был изменен. Большевики решили уничтожить самое боеспособное ядро деникинцев Добровольческую армию, придя к справедливому выводу, что только это способно принести им решающий перелом в войне. 13.10.19 Ленин писал:

"Директива Цека ограбить все фронты в пользу Южного". Так и было сделано. К началу наступления с других фронтов сюда были переброшены 75 тыс. штыков, 18 тыс. сабель, до 300 орудий и 3 тыс. агитаторов — в дополнение к уже имеющимся силам"

(всего же, как уже упоминалось, с сентября по ноябрь войска, действующие против Деникина, получили 325 тыс. чел. пополнений).

Одна группировка создавалась под Воронежем из 8-й армии и кавкорпуса Буденного. В ее задачу входило прорвать фронт и отрезать друг от друга "социально-чуждые элементы" — офицеров-добровольцев от казаков Дона и Кубани. Советское командование рассчитывало, что, утратив связь с "реакционным офицерством", казачий фронт быстро зашатается и рухнет. Другая группировка формировалась в районе Брянска и Орла, чтобы нанести смертельный удар 1-му корпусу Кутепова. Тут сосредоточивалась 14-я армия, фактически созданная заново. Против лучших частей добровольцев и большевики бросили отборные войска. В состав армии вошла свежая Латышская дивизия — 10 тыс. пехоты и 3 тыс. конницы, Эстонская дивизия — такого же состава, 8-я кавдивизия Примакова, 7-я и 9-я дивизии, по девять полков в каждой, отдельные полки и бригады. Вспомогательные удары наносили 12-я армия — на Киев и Чернигов, 13-я — вместе с 14-й, а 9-я и 10-я — на Дон.

У Деникина на противобольшевистском фронте было 98 тыс. чел.: 9 тыс. — в Киевской группе, 20,5 тыс. — в Добровольческой армии, 50 тыс. — в Донской и 14,5 тыс. — в Кавказской. Белая Ставка из донесений разведки знала о концентрации противника, но резервов у нее не было. Вражеский натиск предстояло встречать наличными силами. 14 октября корпус Буденного, в подчинение которому была передана вся кавалерия 8-й армии, отбросил к югу левый фланг Донской армии и двинулся на Воронеж. Ему противостояли 3-й кавкорпус Шкуро и 4-й Донской корпус Мамонтова, выдохшиеся и понесшие большие потери в недавних наступательных боях. К тому же из состава 3-го корпуса Терская дивизия ушла против Махно, а 4-й Донской так и не пришел в себя после победоносного рейда. Многие казаки, распущенные по станицам на отдых, еще не вернулись. Даже сам Мамонтов был в отпуске, а на фронте оставались всего 3,5 тыс. чел. На эти части навалилось 12–15 тыс. свежей конницы. Тем не менее несколько дней на подступах к Воронежу бои шли с переменным успехом. Шкуро, принявший общее командование, даже пытался контратаковать. Лишь 19. 10 наметился перелом. Буденный, поставив в оборону приданную ему пехотную дивизию, конницей напал в обход на атакующих белогвардейцев и нанес им поражение. Через три дня он подступил к Воронежу и пошел на штурм. Под двойным ударом, с севера — кавалерии Буденного, с юга — пехотных частей 8-й армии, Шкуро оставил город и отошел за Дон. Закрепиться на правом берегу Буденный ему не дал. Преследуя белых, он повернул на запад и с боями вышел к Нижнедвицку, угрожая тылам и левому флангу корпуса Кутепова. А южнее части 8-й красной армии заняли Лиски (Георгиу-Деж).

17 октября началось и наступление западной группировки, 1-й Добровольческий корпус встретил его тоже ослабленным. Восемь полков из его состава были переданы под Киев и против Махно. В районе Дмитровска оборону занимала Дроздовская дивизия, под Орлом — Корниловская, под Ливнами Марковская. Следует только помнить, что в отличие от красных, девятиполковых, эти дивизии были трехполкового состава, т. е. главные силы корпуса по численности примерно соответствовали одной красной дивизии. Под Орлом завязалось ожесточенное сражение, где быстро перемешались и белые, и красные. Эстонская и 9-я дивизии были брошены на добровольцев в лоб, а латыши и 8-я кавдивизия нанесли удар с фланга, от Брянска. У станции Мелихово они смяли и отбросили Самурский полк и вышли к Кромам, где находились дроздовские части. После боя они вынуждены были отходить на север к Орлу, на соединение с корниловцами, успешно отбивавшими атаки эстонцев. Латыши после взятия Кром тоже повернули на Орел, выходя к городу с юга и беря его в кольцо. Но 19.10 корниловцы ночной атакой прорвали окружение, и белые части вышли из Орла. На следующий день его заняли большевики. Однако в то же время Май-Маевский, собрав на правом фланге части дроздовцев, самурцев, части 5-го кавалерийского корпуса, начал контратаку и нанес ударной группировке 14-й армии серьезные поражения под Севском и Дмитровском. Белые отбили у большевиков и Кромы, восстановив целостность фронта.

Кроме 14-й, на Кутепова двинулась и 13-я красная армия, которой противостояла одна лишь Марковская дивизия. Под давлением противника она оставила Ливны, но держалась стойко. Прорыва фронта советскому командованию добиться не удалось. В результате двухнедельных кровопролитных боев красные войска понесли огромные потери (например, из Латышской дивизии выбыло 50 % личного состава), но потеснили добровольцев всего на 40–50 км. А получив подкрепления, Кутепов в первых числах ноября сам нанес удар. Латыши покатились назад. Их командир Калнин срочно просил поддержки. Но одновременно на другом участке Уборевич атаковал силами двух дивизий и, взломав белую оборону, бросил в прорыв кавдивизию Примакова. Она пошла на Поныри и Фатеж, взорвав там железнодорожное полотно и оборудование станций, перебив караульные команды и немногочисленные гарнизоны. Серьезная угроза обозначилась и на правом фланге. Корпус Буденного вышел к крупному железнодорожному узлу Касторной и начал атаки на него. На поддержку Шкуро сюда был оттянут один из марковских полков. День за днем они отбивали приступы красной конницы. А 13-я армия врага, прорывая и обходя тонкую нитку еще более ослабленной обороны марковцев, заняла Малоархангельск. Кутепову приходилось снова отходить. Добровольческая армия укрепилась на линии Глухов — Дмитриев — Фатеж — Касторная. Попытки красных с ходу прорвать ее были отбиты. А 7-ю дивизию большевиков, введенную из резерва, серьезно растрепали очередным контрударом.

На фронте Донской армии шли бои с переменным успехом. В связи с ситуацией, сложившейся под Воронежем, Деникин требовал от ген. Сидорина оттянуть основные силы к левому флангу. Донское командование этих требований не выполнило, стараясь понадежнее прикрыть казачьи земли, поэтому главное кавалерийское соединение, корпус ген. Коновалова (9700 сабель и 6000 штыков) был оставлен в центре фронта, на Хопре, а на Воронежское направление поставлен более слабый, 3-й Донской корпус, состоящий в основном из пехоты. Впрочем, огульно винить Сидорина в узком «сепаратизме» тоже нельзя. Он просто учитывал психологию казачества, защищавшего не абстрактные километры территории, а свои дома и семьи. На Дон снова лезла 9-я красная армия, развернулась значительная часть 10-й. И переброска на «чужой» фронт могла привести к тому, что враг войдет в родные станицы. Казаки или не пошли бы туда, или в значительной мере утратили бы боеспособность, сражаясь с оглядкой: "А как там дома?"

С 25.10 красные ввели в бой свежую силу — заново сформированный 2-й кавкорпус Думенко, связавший конницу Коновалова, и возможность переброски отсюда ударных донских частей окончательно отпала. Нанеся ряд частных контрударов, в ходе которых было взято 3 тыс. пленных и 16 орудий, Донская армия постепенно отошла за линию Дона и Хопра, где и заняла оборону. 8.11 красные предприняли против нее общее наступление, но были отбиты по всему фронту. А левофланговый, 3-й Донской корпус, нанес успешный удар в направлении на Воронеж. В районе Боброва и Таловой им была разбита 12-я дивизия красных и отброшена к востоку, большевистский фронт прорван на стыке 8-й и 9-й армий. Враг побежал… Развить этот успех не удалось. Своевременной поддержки корпус не получил, а красные ввели крупные подкрепления — две бригады из фронтового резерва, 5 тыс. штыков из резерва главного командования. Казаков остановили, и дыру во фронте залатали.

Что касается малочисленной Кавказской армии, то она уже не могла оказывать решающего влияния на события. В середине октября она сильно потрепала и отбросила группировки противника, снова подступавшие к Царицыну с севера и с юга, но и сама была обескровлена. Многие командиры выбыли из строя, в дивизиях оставалось по 500–800 чел. Даже провести хорошую демонстрацию наступления, чтобы отвлечь часть красных сил от Дона, она была не в состоянии. Судьба генерального сражения, развернувшегося от Царицына до Киева, несмотря на громадный перевес красных, в течение месяц боев все еще колебалась, не склоняясь ни в ту, ни в другую сторону…