После смерти Екатерины II карьера Тутолмина временно прервалась. Нет сомнений, что за пятилетнее царствование Павел I совершил великое множество сумасбродных поступков' вовсе не считаясь ни с какими велениями времени, а идя им наперекор и как бы подготавливая себе гибель. Иные историки прямо указывают на ненормальность сына Екатерины II в объяснении всех его выходок. Еще были основания видеть в Павле только пруссофила, прямого наследника Петра III. Если то и другое — правда, то правда не вся. В течение долгих лет унижений калечилось и черствело его сердце, копилась мстительность против екатерининских порядков. На смену опытности и расчету, цинизму и государственной зоркости Екатерины II пришел романтический дилетантизм; все, что было связано с именем усопшей императрицы Екатерины II и ее фаворитов, подлежало забвению.
В первые дни павловского царствования в основном шла амнистия, явно опровергавшая меры Екатерины II. 7 ноября 1796 года (на второй день траура) последовал именной указ об освобождении Н. И. Новикова и еще пятерых человек. 8-11 ноября освобожден белорусский дворянин Лаппо, снят запрет на въезд в столицы графа Апраксина, а также обвиненных по «новиковско-масонским» делам Трубецкого, Тургенева, Лопухина. 19 ноября освобождены Т. Костюшко, И. Потоцкий, а затем еще шесть поляков, которые находились в Петропавловской крепости после подавления польского восстания в конце 1794 года- Следствие по делу Костюшко и его ближайших сподвижников фактически закончилось к середине 1795 года. Судя по всему, Екатерина II не собиралась строго наказывать «бунтовщиков», а обстоятельства не позволили императрице вынести окончательный вердикт при жизни. Новый император Павел I сразу же принялся решать накопившиеся вопросы. Уже 15 ноября новый монарх посетил «главного Польского бунтовщика». «Я пришёл, — сказал он Костюшко, — чтобы возвратить вам свободу».
В делах Тайной экспедиции сохранилась памятная запись Самойлова от 17 ноября: «О Костюшке его императорское величество повелеть соизволил, чтобы спросить его, не пожелает ли он вступить в службу российскую? Что и исполнено, но он отказался..». Как было сказано выше, 19 ноября Т. Костюшко был освобождён из Петропавловской крепости. Но при этом, вместе с видным деятелем восстания 1794 года Игнатием Потоцким он был вынужден подписать присягу, в которой присягнувшие клялись Павлу I и его наследнику великому князю Александру, что при всех обстоятельствах будут защищать их интересы, не жалея собственной жизни.
А через два дня, 21 ноября 1796 года, появился указ нового императора Павла I, в котором поднимался вопрос об ответственности за беззаконие, чинимое в польских губерниях. Спустя 10 дней, 1 декабря 1796 года, Тимофей Иванович был уволен с занимаемых должностей.
Однако увольнение для Тутолмина было только началом беды. Вскоре Тимофей Иванович по ложному доносу был арестован и привезен в Петербург, где помещен под караул в Петропавловскую крепость — главную политическую тюрьму тогдашней России. Все имения оклеветанного генерала были конфискованы и розданы или проданы другим людям. Опального Тутолмина посадили в одиночную камеру. Следствие продолжалось полтора года, после которого выяснилось, что никакой вины за Тутолминым нет и в помине. Павел лично извинился перед опальным генералом, пожаловал ему 10 февраля 1798 года прежние поместья, добавил новые, вернул чины и ордена. Вот что, в частности, читаем В в этом указе: «… Объявляем сим, что Мы в следствие Указа Нашего в десятый день февраля 1798-го года данного, о назначении Генералу Тутолмину Имений, соразмерно отобранному не и возвращенному в прежнее владение, Всемилостивейще повелеваем отдать оное Волынской Губернии, в Луцком повет ключ Торчинский с принадлежащими к нему селениями Бороти ным, Гординовым, Кутахом, Лутвою и Буянами в коих за изъятием… местечка Торчина мужского пола четыреста шестнадцать душ; в Подольской Губернии из купленного в казну от Князя Любомирского побережскаго имения, ключ Попелюгский с селами: Попелюгским, Городищем, Пирожным, Рудницким Устиновским, Разбойным и с принадлежащими к ним слободами, присадами и корчмами, слободы Рубкину и Медушевну и в ключ Рашковском местечко Рашков с селом Белочью 3031 душу мужского пола, а всех 3447 душ. А как он Генерал Тутолмин, на сие селение жалованной Грамоты не имеет, того ради Мы, по самодержавной Нашей Императорской власти, силою сея Нашея, жалованныя Грамоты, ему Нашему Генералу Тутолмину, означенные ключ Торчинский с принадлежащими к нему селениями Боротиным, Гординовым, Кутахом, Лутвою и Буянами в коих за изъятием… местечка Торчина мужского пола четыреста шестнадцать душ; в Подольской Губернии из купленного в казну от Князя Любомирского побережскаго имения, ключ Попелюгский с селами: Попелюгским, Городищем, Пирожным, Рудницким, Устиновским, Разбойным и с принадлежащими к ним слободами, присадами и корчмами, слободы Рубкину и Медушевну и в ключ Рашковском местечко Рашков с селом Белочью 3031 душу мужского пола, а всех 3447 души со всеми принадлежащими к ним пустыми землями, дворами, хоромами и огородными строениями, с пашнями и лугами, с лесами, сенными покосами и рыбными ловлями и с имеющимися в наличными и беглыми крестьянами, ничего не включая, что к тем ключам и селениям принадлежит, и впредь правдою и судом по пристоинству присовокуплено в вечное и потомственное владение Всемилостишее утверждаем и оныя ему потомкам его продать, заложить и по правам укрепить позволяем..».
Император в знак прощения предложил Тутолмину вернуться а службу, однако Тимофей Иванович отказался. Издерганный передрягами Т. И. Тутолмин попросился в отставку и уехал жить в Тверскую губернию в имение Новое, которое находилось в 6 верстах от уездного городка Старицы. Казалось, что на этом общественная карьера генерала-аншефа Т. И. Тутолмина завершилась. Но жизнь любит преподносить неожиданные повороты. И вскоре Тимофей Иванович будет вновь восседать в губернаторском кресле, на этот раз московским главнокомандующим.