Мэрилин не довольствовалась тем, что просто оплачивала сеансы, а тесно связала деньги с психоанализом. Вначале Хохенберг стала консультировать ее относительно финансовых дел. Затем, в феврале 1956 года, актриса составила завещание, оставив 20 000 долларов, что составляло, по ее оценкам, одну десятую часть ее имущества, доктору Маргарет Херц Хохенберг. Среди других наследников были Ли и Пола Страсберг (25 000 долларов), актерская студия (10 000 долларов); также выделялось достаточное количество средств на покрытие расходов по госпитализации Глэдис Бейкер до конца ее жизни (в пределах 25 000 долларов). Когда завещание было подписано, адвокат Мэрилин шутливо спросил ее, не добавит ли она пожелание относительно текста эпитафии. «Мэрилин Монро, блондинка», — ответила она, рассеянно чертя арабески затянутой в перчатку рукой.
Эта связь между словом, любовью и деньгами продолжится и в дальнейшем. В июле 1956 года именно Хохенберг вела переговоры с продюсерами фильма «Принц и танцовщица». В октябре Хохенберг отправится в Лондон за счет Мэрилин, чтобы поддержать ее во время съемок этого фильма, как в первый раз во время съемок фильма «Автобусная остановка».
Маргарет Хохенберг советовала Мэрилин вести дневник, чтобы записывать в него любые мысли. Мэрилин не последовала ее совету. Дважды она покупала красивые дневники с мраморными разводами на обложке, но страницы оставались пустыми. Ей никогда не хватало дисциплины и регулярности, чтобы что-либо записывать. Она стыдилась своего почерка, орфографии и пунктуации — говорила, что они жуткие. Кроме того, дневник слишком принуждал к постоянству. Зато она составляла списки трудных слов, которые выписывала из словарей, таких как абазия, абсурд, абсолют, аддикция, адюльтер, акроним, аллюзия, или же простых, но загадочных — холодный, родитель или Я. Также среди ее документов и предметов, которые следователи не унесли при первом обыске комнаты, в которой она умерла, были найдены листки бумаги. Их было немного. Большинство исчезло еще до прихода полиции, что, по мнению некоторых, подтверждало предположение об убийстве.
Самые давние заметки относятся к 1955 году, когда она училась в актерской студии.
«Моя проблема — отчаяние в работе и в жизни. Мне надо начать бороться с ней все время, работать более упорно, чтобы работа стала важнее, чем отчаяние…»
«Сыграть сцену — все равно что раскупорить бутылку. Если нельзя ее открыть одним способом, надо попробовать другой или, может быть, отказаться от этого и взять другую бутылку. Ли не понравилось бы, что я так говорю…»
«Как и почему я могу играть (а я не уверена, что могу), вот это мне надо понять. Пытка — не говоря о ежедневных неприятностях — боль, невозможно их объяснить кому-то другому…»
«Как мне заснуть? Как этой женщине заснуть? О чем она думает? Почему о часах перед рассветом говорят «короткие часы», ведь они самые длинные?..»
«Чего я так боюсь? Я прячусь, чтобы избежать наказания? Либидо? Спросите у доктора X».
«Как мне научиться говорить на сцене естественно? Надо, чтобы волновалась не актриса, а персонаж. Мне надо научиться доверять своим противоречивым импульсам».