Когда 18 апреля 1942 года шестнадцать американских бомбардировщиков В-25, взлетевших с авианосца «Хорнет», совершили отчаянный налет на Японию, как японцы, так и американцы понимали, что повторить бомбардировку удастся нескоро. Действительно, еще более двух лет после налета группы полковника Джеймса Дулиттла самолеты с белыми звездами на обшивке не появлялись в небе над Японией. Лишь 15 июня 1944 года с аэродрома Ченгту в Китае вылетело 47 бомбардировщиков «Боинг В-29 Суперфортресс», целью которых было бомбить сталеплавильный завод в Явате на территории Японии. Но это уже была не одноразовая операция, служившая в основном для поднятия боевого духа. Началось 14-месячное воздушное наступление, в ходе которого промышленность Японии понесла тяжелейший урон. Главную роль в наступлении сыграли бомбардировщики В-29.

В двадцатые годы прошлого века бригадный генерал Уильям Митчелл (1897-1936) провозгласил приоритет армейской авиации над остальными родами войск. По мнению Митчелла, который в 1917/18 г.г. служил в составе американского экспедиционного корпуса во Франции, военно-воздушные силы, способные проводить стратегические бомбардировки, должны были стать основным средством в осуществлении оборонительной доктрины Соединенных Штатов. Следует при этом иметь в виду, что Митчелл высказывал свои идеи в то время, когда ни о какой стратегической бомбардировочной авиации и речи не шло. Для государства, отделенного от остального мира двумя океанами, применение военной силы означало переброску армии и флота на огромное расстояние. Митчелл полагал, что вместо сухопутной армии и дорогих линкоров удобнее будет использовать стратегические бомбардировщики. Флот стратегических бомбардировщиков мог бы как сдерживать возможного агрессора, так и активно действовать в том случае, если война все же началась.

В тот момент, когда подписывался контракт на создание прототипов ХВ-29, бомбардировщики люфтваффе уже бомбили Лондон. Предполагая возможность войны с Германией, американцы рассматривали возможный сценарий с капитуляцией Великобритании. При этом необходимость иметь дальний стратегический бомбардировщик не вызывала никакого сомнения.

Первым этапом создания «Модели 345» стали исследования в аэродинамической трубе. К программе подключили лаборатории Вашингтонского университета. Калифорнийского технологического института и Национального вспомогательного комитета по аэронавтике. Исследования завершили к апрелю 1941 года. В Сиэтле к тому времени из бальзы изготовили макет самолета в натуральную величину, а также завершили создание монтажных чертежей. В начале апреля 1941 года офицеры военно-воздушного корпуса осмотрели макет.

16 июня 1941 года поступил заказ на 14 предсерийных машин, обозначенных как YB-29. 6 сентября 1941 года «Боинг» подписал контракт на выпуск 250 серийных машин В-29. Начало войны на Тихом океане подстегнуло работу над прототипами и подготовку серийного производства.

В сентябре 1942 года из сборочного цеха «Завода № 2» в Сиэтле выкатили первый прототип ХВ-29 (41-002). Самолет оснастили двигателями «Райт-Циклон R-3350-13» с трехлопастными винтами «Гамильтон Стандард Гидромейтик» диаметром 17 футов (5,18 м). Самолет получил стандартный камуфляж ВВС США (с 20 июня 1941 года авиационный корпус выделился в самостоятельный род войск) Dark Olive Drab/Neutral Grey. Характерными чертами, отличавшими ХВ-29 от серийных машин были две трубки Пито на киле и каплевидный «командир-ский купол» (commander dome) на крыше фюзеляжа сразу за остеклением передней кабины.

21 сентября 1942 года, через две недели после пробной рулежки и небольших подлетов, самолет совершил первый настоящий полет. В 15:40 по местному времени машина оторвалась от взлетной полосы на аэродроме Боинг-Филд. За штурвалом ХВ-29 сидел один из лучших испытателей фирмы Эдмунд Т. Аллен. В 16:45 самолет благополучно приземлился. В одном из последующих полетов полковник Доналд Л. Патт удостоверился, что ХВ-29 пилотировать легче, чем В-17.

Заключенный в июне 1941 года контракт предусматривал выпуск 14 предсерийных самолетов YB-29. Цена самолета составляла 1403623,86 долларов США. Самолеты планировалось выпускать на новом большом предприятии в Уичите, штат Канзас, принадлежавшем правительству США и обслуживаемому фирмой «Боинг». Производственные мощности самой фирмы были полностью загружены выпуском бомбардировщиков В-17. Новый завод специально построили в глубине территории Соединенных Штатов, чтобы исключить его потерю в результате возможного немецкого или японского удара по Атлантическому и Тихоокеанскому побережью США. Все серии самолетов В-29 выпускались на том же заводе в Уичите.

Первый YB-29 (41-36954) покинул сборочный цех 15 апреля 1943 года, а в первый раз поднялся в воздух 26 июня 1943 года. Четырнадцать YB-29 вошли в состав ВВС США и применялись для различных проб. Они были полностью вооружены. Двигатели «Райт R-3350-21 Циклон» с трехлопастными винтами «Гамильтон Стандарт». Все YB-29 получили стандартный камуфляж Olive Drab/Neutral Gray. Предсерийные самолеты выпускались в тот момент, когда непрерывно менялся дизайн американского опознавательного знака. Поэтому первые YB-29 получили знак в виде белой звезды на синем круге, затем в виде белой звезды на синем круге с белой полосой и красным кантом, а позднее с синим кантом.

На YB-29 шла подготовка экипажей, их использовали в качестве летающих лабораторий, а также на них испытывались новые элементы оснащения.

Осенью 1943 года первые самолеты В-29-BW собрали в Уичите. В начале 1944 года к выпуску В-29 подключили предприятие «Белл Эйркрафт Корпорейшн» в Мариетте, штат Джорджия. Выпускавшиеся «Беллом» самолеты обозначались В-29ВА. Затем выпуск В-29 освоили заводы «Гленн Л. Мартин Компани» в Омахе, штат Небраска (В-29-МО). Планировалось организовать выпуск В-29 на заводе фирмы «Норт Америкен» в Инглвуде, штат Калифорния (В-29-№А), но от этого плана отказались.

В ходе серийного выпуска В-29 в его конструкцию вносились усовершенствования, облегчавшие сборку, упрощавшие эксплуатацию и повышающие боевые качества самолета. Производители внедряли эти изменения в разные сроки, поэтому машины, выпущенные разными фирмами, отличались друг от друга.

Характерной чертой, отличавшей В-29 от прототипов и предсерийных машин были четырехлопастные винты «Гамильтон Стандарт» вместо трехлопастных. Серийные В-29 сначала оснащались двигателями «Райт R-3350-23», — 23A или -41. Позднее появились двигатели R-3350-57 и -57А.

Первоначально оборонительное вооружение самолета размещалось в четырех пулеметных турелях. В каждой турели стояло по спаренному 12,7-мм пулемету. Управлялись пулеметы дистанционно, места стрелков находились в гермокабинах. В хвостовой огневой точке кроме двух 12,7-мм пулеметов стояла 20-мм пушка. Позднее вооружение изменилось. В передней верхней турели установили счетверенные пулеметы калибра 12,7 мм, так как японские пилоты чаще всего практиковали лобовую атаку. Из хвостового отсека убрали 20-мм пушку. На самолетах В-29А и В-29В пушку никогда не ставили.