Герой повести Анатолия Левченко, паренек из далекого шахтерского поселка, в трудный послевоенный год через всю Россию едет в Москву поступать в институт. Дни, проведенные в вагоне «пятьсот веселого» — товарно-пассажирского поезда, то мчащегося, то еле ползущего по Транссибирской магистрали, стали для вчерашнего десятиклассника важным жизненным уроком, первым соприкосновением с большим миром, со множеством самых разных человеческих судеб.
Анатолий Левченко — свердловский журналист, автор трех книжек стихов для детей. «Пятьсот веселый» — его первая книга прозы.
Это был отверженный. Беспризорник образца 1948 года. Пасынок Великой Транссибирской магистрали. Его никогда не принимали на первые пути больших станций и не объявляли о прибытии или отправлении. Не входящий ни в какие графики, он обладал необузданным нравом.
На сортировочных станциях он впадал в меланхолию, понуро стоял на ржавых рельсах, поросших бурьяном и лебедой, потом вдруг срывался с места, дерзко проскакивал мимо осанистых вокзалов и с разбойным посвистом, лязгом и грохотом мчался вперед, цепляя гривой дыма верхушки придорожных сосен и елей, надменных и суровых, которые видели все на своем веку и уже ничему не удивлялись.
Останавливался он неожиданно, иногда на подступах к городу, а порой и просто на неведомом и невидимом разъезде, посреди луга, и стоял, словно собирался скатиться вниз по откосу, чтобы пощипать сочную, еще не перестоявшую августовскую траву.
Его называли Пятьсот Веселым. Эта кличка, по-русски бесшабашная, наглухо пристала ко всем товарно-пассажирским поездам, имеющим номера от пятисот и выше.