Судьба наградила Есенина уникальным творческим даром и это позволило ему стать великим русским поэтом.

Внешне Есенин всегда выглядел моложе своих лет. В 20 лет, уже находясь в Петербурге, он, по воспоминаниям современников, выглядел 15-летним мальчишкой. А в это время у него уже подрастал сын Юра, а сам поэт был занят размещением подборок своих первых ярких, удивительно сердечных стихов в петербургских журналах. У него было приятное мальчишечье лицо с доверчево-наивными глазами, смотревшими из-под курчавых белокурых волос.

В том же 1915 году в молодом Есенине было еще много мужицко-детского и не развернувшейся удали — тоже ребяческой. Его называли: “Богатый талантами, почти мальчик”.

Через 5 лет, весной 1920 года, в 24 года, Есенин выглядит юношей 17-18 лет, хотя он уже отец двоих детей. С молодых лет у Есенина начала проявляться раскованность в поведении, которая видимо, была следствием его неуравновешенного характера. Он допускает большие вольности в поступках, беспричинно и внезапно начинал веселиться. Единственный из всего класса спасклепиковской второклассной школы, Сергей Есенин получил пятерку с двумя минусами по поведению, что сделало невозможным получение работы по специальности учителя церковноприходских школ.

Улыбка у него всегда была светлая, притягательная; смех — заразительным. Он умел искренне радоваться самому малому пустяку. Когда в начале 1922 года Айседора Дункан подарила ему дорогие золотые часы, он беспрестанно открывал их, любовался, закрывал, убирал в карман, снова доставал и открывал, и все это по-детски улыбаясь и радуясь.

Сергей Есенин был любвеобильным великим русским поэтом. У него было несколько категорий женщин. Его жены: у него было три официальные жены и еще одна состояла с ним в гражданском браке. У него были и женщины, которые его любили, а он их нет; и женщины, которых он любил, но они не отвечали ему взаимностью. Наконец, были и “розочки” — так Есенин называл случайных женщин в своей судьбе.

У поэта было трое детей от разных жен — два сына и дочь.

Он был очень ревнив, ласков, и нежен со своими женщинами. Его третья официальная жена — 25-летняя внучка Льва Толстого, Софья Толстая — в письме своей матери, датированным 13 августа 1925 года и отправленным из дачного местечка Мардакян (под Батуми), писала: “Мама моя, дорогая, милая… Ты скажешь, что я влюбленная дура, но я говорю, положа руку на сердце, что я не встречала в жизни такой мягкости, кротости и доброты. Мне иногда плакать хочется, когда я смотрю на него. Ведь он совсем ребенок, наивный и трогательный. И потому, когда он после грехопадения — пьянства, кладет голову мне на руки и говорит, что без меня погибнет, то я даже сердится не могу, а глажу его больную голову и плачу, плачу…”

Есенин относился к своим женщинам потребительски. Он хотел от них всего — ласки, нежности, заботы, устройства домашнего очага, детей, сам же ничего им не давал, кроме стихов и тяжких забот о себе. В семейных делах у поэта не было простой житейской мудрости, которая дается всем мало-мальски развитым людям. В делах житейских, в любви Есенин пребыл в состоянии “не от мира сего”. Его страстное увлечение той или иной женщиной разбивалось об его поэтическую натуру лирика, выражавшуюся в непосредственности и искренности. Именно поэтому женщины, способные относится к нему как к ребенку, становились его женами.

Ближе всех к понимания Есенина как человека и поэта подошла Галя Бениславская, которая долгие годы его любила, материально поддерживала, обеспечивала жильем. В одном из своих писем к ней (из Ленинграда, 15 августа 1924 года) Есенин писал: