Все началось 27 сентября 1920 года, когда Головной атаман действующей армии УНР Симон Петлюра подписал приказ № 055, которым вводилось в действие «Положение про проведение на Правобережной Украине восстания против большевистской армии и власти». Положение это разработал генерал-хорунжий Владимир Синклер, занимавший в то время должность начальника генерального штаба армии УНР.

Для проведения восстания вся территория Украины была разделена на десять повстанческих районов: пять на севере, пять на юге. Каждый район был поделен на курени, а курени – на сотни. Общее руководство районами осуществлял генштаб. План, изложенный в «Положении…», регламентировал назначения, оплату командиров, обеспечение оружием, одеждой и боеприпасами, связь, агитацию, организацию разведки и контрразведки, переход границы со стороны Польши и Румынии. Общие затраты на подготовку и реализацию восстания оценивались в 51 млн. гривен и 15 тысяч румынских левов.

Все было рассчитано по лучшим образцам российских штабных разработок (план составляли офицеры бывшего российского генштаба, служившие раньше в императорской армии), кроме одного – на командные должности назначались генштабисты из действующей армии УНР. Недавняя кампания оказалась для нее несчастливой: рейд генерал-хорунжего Юрия Тютюнника не удался, армия ушла за Збруч. Вернувшись из рейда, Тютюнник продолжил подготовку восстания, опять-таки делая ставку на командные кадры из армии УНР, а не на местных повстанческих командиров. Новоназначенные командиры должны были перейти границу Польши или Румынии и прибыть в свои районы, пройдя по территории Украины, контролируемой ЧК. Вероятность успеха была весьма небольшой, так как в штабе Тютюнника были разведчики ЧК, которые информировали своих начальников в Украине.